《人工合成有机化合物》课件

第 三 单 元人 工 合 成 有 机 化 合 物一 .简 单 有 机 物 的 合 成 我 们 世 界 上 每 年 合 成 的 近 百 万 个 新 化 合 物中 约 70%以 上 是 有 机 化 合 物 。早 期 有 机 化 合 物 指 由 动 植 物 有 机 体 内 取 得 的 物 质 ,1828年人 工 合 成 尿 素 后 打 破 了 有 机 物 和 无 机 物 之 间 的 界 线 1.有 机 合 成 的 关 键 合 成 有 机 物 要 依 据 被 合 成 物 质的 组 成 和 结 构 特 点 ,精 心 设 计 并 选择 合 理 的 合 成 方 法 和 合 成 路 线一 般 思 路 ：可由原料出发，正向思维 也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维 课 前 复 习 ：烃 类 烷 烃 烯 烃 炔 烃 芳 香 烃代 表物特 征反 应类 型 甲 烷 乙 烯 乙 炔 苯取 代 反 应 加 成 反 应 加 成 反 应 取 代 反 应加 成 反 应 类 型 醇 醛 酸 酯代 表 物 特 征 反应 类 型 乙 醇 乙 醛 乙 酸 乙 酸 乙 酯氧 化反 应 氧 化反 应 酯 化(取 代 ) 水 解 反 应(取 代 反 应 )醇 醛 酸酯 有 机 物 分 子 里 的 原 子 或 原 子 团 被其 他 原 子 或 原 子 团 所 代 替 的 反 应取 代 反 应 ： CH 4+Cl2 CH 3Cl+H Cl光 照 1818 O OCH 3COH +H OC2H 5 CH 3COC2H 5 + H 2O浓 H 2SO4 CH 3COOC2H 5+H 2O CH 3COOH +C2H 5OHH + 有 机 物 分 子 中 双 键 （ 或 叁 键 ） 两端 的 碳 原 子 与 其 他 原 子 或 原 子 团直 接 结 合 生 成 新 的 化 合 物 的 反 应CH 2=CH ClCH CH + H Cl 催 化 剂CH 2=CH 2 + H 2O C2H 5OH催 化 剂 、加 热 、 加 压催 化 剂 加 热CH 3CH O + H 2 C2H 5OH C2H 5OH CH 2=CH 2 + H 2O 浓 H 2SO4 1700C有 机 物 在 一 定 条 件 下 ， 从 一 个 分 子 中 脱 去一 个 小 分 子 ， 而 生 成 不 饱 和 的 化 合 物 。消 去 反 应 ： 2CH 3CH 2OH +O2 2CH 3CH O +2H 2O 催 化 剂2CH 3CH O+O2 2CH 3COOH 催 化 剂乙 醇 的 氧 化 反 应乙 醛 的 氧 化 反 应 有 机 反 应 有 机 合 成 的 基 石 乙 酸 乙 酯 是 一 种 常 见 的 有 机 溶 剂 ， 也 是重 要 的 有 机 化 工 原 料 。 依 据 乙 酸 乙 酯 的 分 子结 构 特 点 ， 运 用 已 学 的 有 机 化 学 知 识 ， 推 测怎 样 从 乙 烯 合 成 乙 酸 乙 酯 ， 写 出 此 过 程 发 生反 应 的 化 学 方 程 式 。问 题 探 究 一 乙 酸 乙 酯 乙 醇乙 酸 乙 烯乙 醛 乙 醇 乙 烯逆 合 成 法 （ 即 逆 推 法 ）产 物 反 应 物 原 料 2.乙 酸 乙 酯 的 合 成 途 径（ 1） CH2=CH2+H2O CH 3CH 2OH （ 2） 2CH 3CH 2OH +O2 2CH 3CH O +2H 2O （ 3） 2CH 3CH O+O2 2CH 3COOH （ 4） CH 3COOH +CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 催 化 剂催 化 剂催 化 剂 催 化 剂 一 、 简 单 有 机 物 的 合 成问 题 探 究 二 根 据 以 下 信 息推 测 并 设 计 从 乙 烯 合 成 乙 酸 乙 酯 可 能 的 其它 合 成 路 线 。 催 化 剂2CH2 CH2 + O2 2CH3CHOCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 图 3-22 制 备 乙 酸 乙 酯 可 能 的 合 成 路 线 催 化 剂 O2乙 烯(C2H 4)催 化 剂 H 2O乙 醇(C2H 6O) 乙 醛(C2H 4O) 乙 酸(C2H 4O2)催 化 剂 催 化 剂O2 O2乙 酸 乙 酯(C4H 8O2)催 化 剂催 化 剂 O2 3.有 机 合 成 的 一 般 方 法一 、 简 单 有 机 物 的 合 成（ 1） 要 合 成 一 种 物 质 ， 通 常 采 用 “ 逆 合成 法 ” 来 寻 找 原 料 ， 设 计 可 能 的合 成 路 线 。 （ 2） 在 实 际 生 产 中 ， 要 综 合 考 虑 原 料来 源 、 反 应 物 的 利 用 率 （ 原 子 利用 率 ） 、 反 应 速 率 、 设 备 和 技 术条 件 、 是 否 有 污 染 物 排 放 、 生 产成 本 等 问 题 问 题 探 究 若 有 甲 酸 （ HCOOH） 、 乙 酸 （ CH3COOH） 、甲 醇 （ CH3OH） 和 乙 醇 （ CH3CH2OH） 在 一定 条 件 下 在 同 一 体 系 内 反 应 发 生 酯 化 反应 。 则 理 论 上 可 以 生 成 几 种 酯 ？ 其 中 哪些 是 同 分 异 构 体 ？甲 酸 甲 酯 （ HCOOCH3）甲 酸 乙 酯 （ HCOOCH2CH3）乙 酸 甲 酯 （ CH 3COOCH3）乙 酸 乙 酯 （ CH3COOCH2CH3） 同 分 异 构 体 我 们 在 日 常 生 活 中 遇 到 过 的 有 机 高分 子 化 合 物 有 哪 些 ？ 有 机 高 分 子 天 然 高 分 子 ： 淀 粉 、 纤 维 素 和 蛋 白 质 等合 成 高 分 子 ： 合 成 纤 维 、 塑 料 、 合 成 橡 胶 有 机 高 分 子 化 合 物 概 况 1.小 分 子 ： 相 对 分 子 质 量 通 常 不 上 千 ， 通 常 称 为 低 分子 化 合 物 ， 简 称 小 分 子 ； 如 ： 烃 、 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯 、 葡 萄 糖 、 蔗 糖 等 2.高 分 子 ： 相 对 分 子 质 量 达 几 万 甚 至 几 千万 ， 通 常 称 为 高 分 子 化 合 物 ， 简 称 高 分 子 ，有 时 又 称 高 聚 物 ； 如 ： 淀 粉 、 纤 维 素 、 蛋 白 质 、 聚 乙 烯 、 聚氯 乙 烯 、 酚 醛 树 脂 等 1、 加 聚 反 应 ： 相 对 分 子 质 量 小 的 化 合 物 分 子 互相 结 合 成 相 对 分 子 质 量 大 的 高 分子 的 反 应 叫 加 成 聚 合 反 应 .简 称 加聚 反 应nCH 2=CH 2 CH 2 CH 2 n (聚 乙 烯 )单 体 链 节 聚 合 度二 、 有 机 高 分 子 的 合 成 练 习请 写 出 下 列 物 质 发 生 加 聚 反 应 的 化学 方 程 式 ：CH2=CHClCF2 CF2CH2=CCH3COOCH3P83”问 题 解 决 ” 2、 缩 聚 反 应 ：单 体 之 间 相 互 形 成 高 分 子 化 合 物 的同 时 ， 还 生 成 小 分 子 化 合 物 （ 如H 2O、 NH 3、 H X等 ） 的 聚 合 反 应二 、 有 机 高 分 子 的 合 成 酚 醛 塑 料单 体 ：苯 酚 、 甲 醛 乙 烯 CH 2 CH 2乙 醇CH 3CH 2OH 乙 醛CH 3CH O 乙 酸 CH 3COOH 乙 酸 乙 酯CH 3COOC2H 5 知 识 网 络 如 何 确 定 高 聚 物 的 单 体（ 1） 判 断 聚 合 类 型若 链 节 上 只 有 C 原 子 ， 一 般 是 加 聚 反 应的 产 物若 链 节 上 含 有 等 ， 都 是 缩 聚 反 应 的 产 物O C O NH-O C O C （ 2） 若 是 加 聚 产 物凡 链 节 的 主 链 只 有 两 个 C原 子 时 ， 其 单 体 必为 一 种 ， 半 键 闭 合 即 可 。凡 链 节 的 主 链 不 只 两 个 C原 子 时 ， 其 规 律 是“ 见 双 键 ， 四 个 碳 ； 无 双 键 ， 两 个 碳 ” 断 开 ，然 后 半 键 闭 合 ， 双 键 互 换 。 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH n CH 2 C nCOOCH 3 CH 3高 聚 物 的 单 体 的 判 断 （ 3） 若 是 缩 聚 产 物凡 链 节 中 间 （ 不 在 端 上 ） 含 有 肽 键 结 构 ，从 肽 键 断 开 ， 然 后 N端 加 H， 羧 基 端 加 羟 基 ，即 得 单 体 。凡 链 节 中 间 （ 不 在 端 上 ） 含 有 酯 基 结 构 ， 从 断 开 ， 然 后 氧 原 子 加 H， 羧基 端 加 羟 基 ， 即 得 单 体 。O C O高 聚 物 的 单 体 的 判 断 它 们 的 单 体 各 是 什 么 ？ 属 于 哪 类 反 应 的 产 物 ？高 分 子 化 合 物 A和 B的 部 分 结 构 如 下 ：COOH COOH COOHA： CH CH 2CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3B： NH CH CONH CH CONH CH 练 一 练CH 2 CH COOHNH 2 CH 3CH COOH加 聚缩 聚C： CH O CH O CH O （ 加 聚 产 物 ）CH 3 CH 3 CH 3 CH OCH 3方 法 点 拨 ： 寻 找 最 小 的 结 构 重 复 单 元 ，以 此 切 割 并 恢 复 成 单 体 的 结 构 。 思 考已 知 酯 的 结 构 ：CH3CH2CH2OOCH、CH3COOCH（ CH3） CH3、CH2=CHCOOCH2CH3请 分 别 写 出 生 成 该 酯 的 酸 与 醇的 结 构 简 式 。 1.以 食 盐 、 水 、 乙 炔 为 原 料 合 成 氯 乙烯 ， 写 出 反 应 的 化 学 方 程 式 。 2NaCl 2H 2O 2NaOH H 2 Cl2通 电H 2 Cl2 2H Cl点 燃CH CH H Cl CH 2 CH Cl巩 固 练 习 (C6H 10O5)n nH 2O nC6H 12O6C6H 12O6 2CH 3CH 2OH 2CO2 CH 3CH 2OH O2 CH 3COOH H 2OCH 3COOH CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 H 2O 酶酒 化 酶 醋 酸 菌 催 化 剂 2. 写 出 以 淀 粉 为 原 料 ， 制 备 乙 酸 乙 酯 的 化学 方 程 式 （ 无 机 试 剂 自 选 ） 。 巩 固 练 习3.以 乙 烯 为 原 料 ,合 成 乙 酸 乙 二 酯 CH2=CH2 CH3 C O CH2乙 烯 OO 乙 酸 乙 二 酯CH 3 C O CH 2已 知 下 列 反 应CH 2 CH 2Br Br +2H2O NaOH 溶 液 CH 2 CH 2OH OH +2HBr