《甲基橙的制备》PPT课件

实验实验4 41 1 甲基橙的制备甲基橙的制备1 1 实验目的实验目的 （1 1）了解重氮化、偶联反应的原理及在合成中的应用。）了解重氮化、偶联反应的原理及在合成中的应用。（2 2）掌握重氮化和偶联反应的操作方法以及条件的控制。）掌握重氮化和偶联反应的操作方法以及条件的控制。（3 3）了解反应介质对重氮化和偶联反应的影响。）了解反应介质对重氮化和偶联反应的影响。（4 4）掌握甲基橙的制备方法）掌握甲基橙的制备方法2 2 实验原理实验原理SO3HNH2+Na OHSO3NaNH2NaNO2 +HCl05NHO3SN+ClN(CH3)2HAcN=NHO3SN(CH3)2ACNaOHN=NNaO3SN(CH3)23 3 操作流程操作流程 1.1.重氮盐的制备重氮盐的制备10mL5氢氧化氢氧化钠溶液及钠溶液及2.1 g对对氨基苯磺酸晶体氨基苯磺酸晶体 温热温热溶解溶解淀粉淀粉-碘化钾试纸检验碘化钾试纸检验 冰盐浴中放置冰盐浴中放置15 min 冰盐浴冰盐浴冷至冷至05 3 3 mL mL浓盐酸与浓盐酸与1 10 0mLmL水混合水混合滴滴加加，55以下以下 重氮盐重氮盐 0.8g亚硝酸钠溶解于亚硝酸钠溶解于6 mL水水 若试纸不显蓝色，若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠尚需补充亚硝酸钠溶液，并充分搅拌溶液，并充分搅拌重氮化反应一定要控重氮化反应一定要控制好温度在制好温度在5以下，以下，因为生成的重氮盐不因为生成的重氮盐不稳定影响产率稳定影响产率（温水浴中）（温水浴中）（适量（适量NaCl）（用滴管）（用滴管）重氮盐重氮盐继续搅继续搅拌拌10 min 沸水浴加沸水浴加热热5 min 冷至室温冷至室温 细粒状沉细粒状沉淀析出淀析出 抽滤抽滤 1.2g N，N二二甲基苯胺和甲基苯胺和1 mL冰醋酸冰醋酸搅拌搅拌2 2偶合偶合2535 mL 5氢氧化氢氧化钠钠,至变为橙色至变为橙色 冰水浴冷却冰水浴冷却 依次用少量水、依次用少量水、乙醇、乙醇、乙醚乙醚洗涤洗涤 重结晶重结晶 1%氢氧化钠氢氧化钠抽滤抽滤少量冰水、乙醇、少量冰水、乙醇、乙醚乙醚依依次洗涤次洗涤 干燥干燥、称重、称重计算产率计算产率重结晶操作应重结晶操作应迅速，否则由迅速，否则由于产物呈碱性，于产物呈碱性，在温度高时易在温度高时易使产物变质，使产物变质，颜色变深。颜色变深。产品结晶后不要搅拌，否产品结晶后不要搅拌，否则颗粒太细，难以抽滤。则颗粒太细，难以抽滤。（用玻璃棒）（用玻璃棒）（适量（适量NaOH加热到加热到8090）（加入结晶体中至溶解时止）（加入结晶体中至溶解时止）烘箱温度烘箱温度50705 5 问题讨论问题讨论 （1）何谓重氮化反应？为什么反应必须在低温、强酸性的条件下何谓重氮化反应？为什么反应必须在低温、强酸性的条件下进行？进行？（2）什么叫偶联反应）什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。（3）在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐）在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以这样做吗？为什么？亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以这样做吗？为什么？（4）试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。）试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。