维生素金陵学院ppt课件

维 生 素 化 学金陵学院金陵学院 2011维生素结构维生素结构 功能功能 性质性质与辅酶关系与辅酶关系 n维生素维生素是维持生物体正常生命活动所必需是维持生物体正常生命活动所必需的一类微量有机物，生物体不能合成，或的一类微量有机物，生物体不能合成，或不能足量合成，必须从食物中获得。不能足量合成，必须从食物中获得。nVitamine-Vitaminn脂溶性维生素：脂溶性维生素：A D E Kn水溶性维生素：水溶性维生素：B(B1 B2 B3 B5 B6 B7 B11 B12)C维生素维生素A 具有脂环的不饱和一元醇具有脂环的不饱和一元醇-白芷酮环白芷酮环异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物维生素维生素A1H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3维生素维生素A2H3CCH3CH2OHCH3CH3CH3VA1:视黄醇视黄醇VA2:3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇 VA只存在于动物性食品中；只存在于动物性食品中；鱼肝油中含量最多；鱼肝油中含量最多；VA1存在于咸水鱼肝脏；存在于咸水鱼肝脏；VA2存在于淡水鱼肝脏；存在于淡水鱼肝脏；奶类、蛋类、肉类中也有奶类、蛋类、肉类中也有VA1；维生素维生素A原：原：能够转化为能够转化为VA的化合物。的化合物。、-胡萝卜素等胡萝卜素等 转化效率不同：转化效率不同：1分子分子-胡萝卜素可以转化为胡萝卜素可以转化为2分子分子VA1。性质性质n黄色粘性液体，不溶于水；黄色粘性液体，不溶于水；n性质活泼，很容易被氧化；性质活泼，很容易被氧化；n无氧条件下，耐热；无氧条件下，耐热；n耐碱，但易被耐碱，但易被UV破坏；破坏；n与与SbCl3反应，生成深蓝色物质；反应，生成深蓝色物质；n特征光吸收；特征光吸收；功能功能维持上皮组织的正常结构和功能；维持上皮组织的正常结构和功能；蟾皮病；眼干燥症（干眼病）；蟾皮病；眼干燥症（干眼病）；角膜软化症；角膜软化症；组成视色素，维持正常的视觉功能；组成视色素，维持正常的视觉功能；夜盲症夜盲症/雀目症；雀目症；H3CCH3CH3H3C123456CH3789101112COH13141511-cis-Retinal 11-顺视黄醛与视蛋白以顺视黄醛与视蛋白以schiff base结合结合 视蛋白视蛋白Schiff 碱碱H3CCH3CH3H3CCH3CNH视紫红质视紫红质n促进粘多糖合成，促进骨的生长和形成；促进粘多糖合成，促进骨的生长和形成；n促进类固醇激素的合成，促进生长发育；促进类固醇激素的合成，促进生长发育；n增强免疫，抑制肿瘤细胞生长；增强免疫，抑制肿瘤细胞生长；来来 源源n动物性食品（动物性食品（V A）：牛奶、黄油、肝脏）：牛奶、黄油、肝脏n植物性食品植物性食品(-胡萝卜素胡萝卜素)：胡萝卜、南瓜、：胡萝卜、南瓜、甜薯甜薯过过 量量.n失去食欲；失去食欲；n生长迟缓；生长迟缓；n皮肤干燥、瘙痒；皮肤干燥、瘙痒；n毛发枯干脱落；毛发枯干脱落；维生素维生素D 类固醇，环戊烷多氢菲衍生物类固醇，环戊烷多氢菲衍生物 H2CHOCH3R123456789101112131415161718 D2、D3、D4、D5；活性最大的是活性最大的是D2、D3；D2:麦角钙化醇麦角钙化醇 D3:胆钙化醇胆钙化醇 活性活性：D3D2H2CHOCH3R123456789101112131415161718只存在于动物体内；只存在于动物体内；鱼肝油中含量丰富；鱼肝油中含量丰富；维生素维生素D原：原：10种，种，如麦角固醇、如麦角固醇、7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 等等 食物食物25-羟胆钙化醇羟胆钙化醇 1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 胆钙化醇（维生素胆钙化醇（维生素D3）肝肝羟化羟化肾肾羟化羟化性质性质n无色晶体，不溶于水；无色晶体，不溶于水；n性质稳定；性质稳定；功能功能n促进骨的钙化；促进成骨细胞形成；促进促进骨的钙化；促进成骨细胞形成；促进牙齿与骨骼的正常生长发育；牙齿与骨骼的正常生长发育；n维持血浆钙磷的正常水平；维持血浆钙磷的正常水平；促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出促进小肠对钙的吸收、抑制肾脏对钙的排出 （促进钙结合蛋白的合成）（促进钙结合蛋白的合成）缺乏n倭偻病倭偻病（Rickets）骨骼生长异常，腿弯曲，膝骨骼生长异常，腿弯曲，膝盖外翻，鸡胸盖外翻，鸡胸n软骨病（软骨病（Osteomalacia）关节等骨骼畸形，容易骨关节等骨骼畸形，容易骨折折 来来 源源 n肝脏、蛋黄、牛奶；肝脏、蛋黄、牛奶；n富含胡萝卜素的蔬菜瓜果；富含胡萝卜素的蔬菜瓜果；n日光浴，户外活动；日光浴，户外活动；“Sunshine Vitamin”过过 量量n食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等；食欲下降、恶心、呕吐、腹泻、头疼等；n血钙升高，异位钙化，动脉硬化等；血钙升高，异位钙化，动脉硬化等；UV照射过量的危害照射过量的危害维生素维生素E 酚类化合物酚类化合物(生育酚生育酚)6-羟苯并二氢吡喃衍生物羟苯并二氢吡喃衍生物异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物-生育酚活性最高生育酚活性最高分布广泛；分布广泛；动植物油中含量丰富；动植物油中含量丰富；植物绿叶可以合成植物绿叶可以合成VE；性性 质质n淡黄色无嗅无味油状液体，不溶于水；淡黄色无嗅无味油状液体，不溶于水；n极易被氧化（抗氧化剂）；极易被氧化（抗氧化剂）；n不易被酸、碱、热破坏；不易被酸、碱、热破坏；n易被易被UV破坏；破坏；功功 能能n维持动物体的正常生育功能；维持动物体的正常生育功能；n抗氧化剂：抗氧化剂：保护脂和脂溶性物质不被氧化，保护脂和脂溶性物质不被氧化，保护细胞膜，保护细胞膜，保护红细胞，保护红细胞，保护骨骼肌、心肌、肝细胞保护骨骼肌、心肌、肝细胞来来 源源n植物油：植物油：麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富；麦胚油、大豆油、玉米油中含量丰富；n牛奶、蛋黄；牛奶、蛋黄；过过 量量n很少发生；很少发生；n可能会干扰维生素可能会干扰维生素K对血液凝结的作用，增对血液凝结的作用，增强抗凝药物的药效；强抗凝药物的药效；维生素维生素K 2-甲基甲基-1,4-萘醌衍生物萘醌衍生物异戊二烯衍生物异戊二烯衍生物nVK1:植物来源（苜蓿、绿叶植物）植物来源（苜蓿、绿叶植物）侧链有4个异戊二烯nVK2:动物和微生物来源（鱼、细菌）动物和微生物来源（鱼、细菌）侧链有6-9个异戊二烯nVK3:人工合成人工合成 没有异戊二烯侧链nVK4:人工合成人工合成 VK3水溶性衍生物性质性质n黄色油状液体或黄色晶体黄色油状液体或黄色晶体n耐热，易被光破坏耐热，易被光破坏功能功能 凝血维生素凝血维生素，促进肝脏合成凝血酶原，促进肝脏合成凝血酶原，促进血液凝固。促进血液凝固。Glu+CO2 Gla-羧化酶羧化酶 以以 维生素维生素K为辅酶为辅酶含含Gla的凝血酶原才能与的凝血酶原才能与Ca2+结合结合结合了结合了Ca2+才能被激活为凝血酶才能被激活为凝血酶 凝凝血血酶酶原原激激酶酶原原凝凝血血酶酶原原激激酶酶凝凝血血酶酶原原凝凝血血酶酶血血纤纤维维蛋蛋白白原原血血纤纤维维蛋蛋白白血血小小板板血血小小板板因因子子Ca2+Ca2+(凝凝固固 )促促使使肝肝脏脏合合成成Vit K尿激酶原尿激酶原 血纤维蛋白溶酶原血纤维蛋白溶酶原 降解物降解物（血栓溶解）（血栓溶解）尿激酶尿激酶血纤维蛋白溶酶血纤维蛋白溶酶血纤维蛋白血纤维蛋白来来 源源n食物：鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜食物：鱼、肉、肝脏、绿叶蔬菜n人体肠道内细菌可以合成人体肠道内细菌可以合成缺缺 乏乏n一般不会缺乏；一般不会缺乏；长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜；长期口服抗生素、新生儿、长期缺少绿色蔬菜；n出血症；出血症；过过 量量n红细胞裂解；黄疸；脑损伤；红细胞裂解；黄疸；脑损伤；n降低凝血药物的效果；降低凝血药物的效果；n维生素维生素A-视觉，上皮组织视觉，上皮组织n维生素维生素D-钙磷代谢，骨骼生长钙磷代谢，骨骼生长n维生素维生素E-生育功能，抗氧化生育功能，抗氧化n维生素维生素K-凝血凝血维维 生生 素素 B 族族n8种结构功能各不相同的维生素；种结构功能各不相同的维生素；n都是辅酶的组成成分，参与代谢；都是辅酶的组成成分，参与代谢；1维生素维生素 B1硫胺素或噻嘧胺硫胺素或噻嘧胺 性质性质n无色结晶；易溶于水；无色结晶；易溶于水；n在酸性溶液中比较稳定，在中性和碱性溶液中在酸性溶液中比较稳定，在中性和碱性溶液中容易被氧化；容易被氧化；n特征的紫外吸收；（特征的紫外吸收；（233nm,267nm）n特征反应：特征反应：功功 能能n以以TPP的形式作为辅酶参与糖代谢；的形式作为辅酶参与糖代谢；丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系 -酮戊二酸脱氢酶系酮戊二酸脱氢酶系 转酮酶（磷酸戊糖途径）转酮酶（磷酸戊糖途径）n与糖代谢关系密切，多食糖类食物，与糖代谢关系密切，多食糖类食物，VB1需需要量相应增加；要量相应增加；n缺少缺少VB1，糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现，糖代谢受阻，丙酮酸积累，出现多发性神经炎，严重时肢端麻木、心力衰多发性神经炎，严重时肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等，竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿等，临床上称临床上称脚气病脚气病（Beriberi）。功功 能能n维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动，促维持正常的消化腺分泌和胃肠道蠕动，促进消化；进消化；（抑制胆碱酯酶活性）n缺少缺少VB1，会出现食欲不振，消化不良症状；会出现食欲不振，消化不良症状；来来 源源n植物中分布广泛；植物中分布广泛；n谷类、豆类中含量丰富；尤其是米糠；谷类、豆类中含量丰富；尤其是米糠；n瘦肉、坚果、蛋类中含量较多；瘦肉、坚果、蛋类中含量较多；2维生素维生素 B2二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基+核糖醇基核糖醇基=核黄素核黄素 异咯嗪异咯嗪=苯环苯环+吡嗪吡嗪+嘧啶嘧啶性性 质质n橘黄色晶体，在酸性溶液中稳定，在碱性溶液中橘黄色晶体，在酸性溶液中稳定，在碱性溶液中不耐热，对光不稳定；不耐热，对光不稳定；n氧化型核黄素水溶液有黄绿色荧光氧化型核黄素水溶液有黄绿色荧光=450nm，转化为还原型核黄素时，黄绿色荧光消失；转化为还原型核黄素时，黄绿色荧光消失；功功 能能n以以FMN,FAD的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢；体内代谢；n维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能，促进生长发维持皮肤、粘膜、视觉的正常机能，促进生长发育；育；n广泛分布于动植物中；广泛分布于动植物中；n米糠、肝脏、蛋黄、牛奶中含量丰富；米糠、肝脏、蛋黄、牛奶中含量丰富；n缺少出现口角炎、皮炎、结膜炎等；缺少出现口角炎、皮炎、结膜炎等；3维生素维生素 B3泛酸、遍多酸泛酸、遍多酸二羟二甲基丁酸二羟二甲基丁酸+-Ala性性 质质n淡黄色粘性油状物，中性条件下稳定，酸淡黄色粘性油状物，中性条件下稳定，酸碱可以使之降解；碱可以使之降解；n易被加热破坏；易被加热破坏；功功 能能n以以CoA的形式，作为酰化酶的辅酶，参与的形式，作为酰化酶的辅酶，参与体内代谢；体内代谢；乙酰CoA-糖、脂、蛋白质代谢 CoA-乙酰胆碱、胆固醇、卟啉等n形成脂酰载体蛋白（形成脂酰载体蛋白（ACP）参与脂肪酸合）参与脂肪酸合成；成；n广泛分布于各种食物中广泛分布于各种食物中；nCoA对厌食、乏力等症状有明显改善效果；对厌食、乏力等症状有明显改善效果；n临床用作多种疾病的辅助药物：白细胞减少症、临床用作多种疾病的辅助药物：白细胞减少症、原发性血小板减少性紫癜、功能性低热、各种肝原发性血小板减少性紫癜、功能性低热、各种肝炎、动脉硬化、心肌梗塞等；炎、动脉硬化、心肌梗塞等；n与与ATP、胰岛素一起用作能量合剂；、胰岛素一起用作能量合剂；4维生素维生素 B5抗赖皮病维生素、维生素抗赖皮病维生素、维生素PP吡啶衍生物吡啶衍生物性质性质n无色晶体；性质稳定；无色晶体；性质稳定；n有氧化型与还原型的转化；有氧化型与还原型的转化；功功 能能n以以NAD+、NADP+的形式，作为脱氢酶的的形式，作为脱氢酶的辅酶，参与体内代谢；辅酶，参与体内代谢；n维持神经组织的健康；维持神经组织的健康；n烟酸可以扩张血管，降血脂；烟酸可以扩张血管，降血脂；NCONH21234 2HR+2HNCONH21234RHH H+Ox型型Red型型Ox型型Red型型NAD+NADH+H+(NAD)(NADH2)NADP+NADPH+H+(NADP)(NADPH2)来来 源源n在动植物中分布广泛；在动植物中分布广泛；n米糠、豆类、蔬菜、茶叶、肝脏、肉类等含量丰米糠、豆类、蔬菜、茶叶、肝脏、肉类等含量丰富；富；n多数动物（包括人）可以从多数动物（包括人）可以从Trp合成烟酸；合成烟酸；n玉米中缺乏玉米中缺乏Trp；n缺少导致糙皮病（癞皮病、蜀黍红斑病）缺少导致糙皮病（癞皮病、蜀黍红斑病）（Pellagra）n抗结核药异烟肼（雷米封）对抗结核药异烟肼（雷米封）对V B5有拮抗有拮抗作用，常服雷米封的病人要补充作用，常服雷米封的病人要补充V B5。5维生素维生素 B6吡啶衍生物吡啶衍生物吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺NCHOCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醛吡哆醛NCH2OHCH2HHCH3OHHO+123456吡哆醇吡哆醇NCH2NH2CH2HHCH3OHHO+123456吡哆胺吡哆胺性质性质n无色晶体；无色晶体；n在酸溶液中稳定，易被碱或光破坏；在酸溶液中稳定，易被碱或光破坏；n加热被破坏；加热被破坏；功功 能能n以以PLP、PMP的形式作为氨基酸转氨酶、脱羧酶、的形式作为氨基酸转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，参与氨基酸代谢；消旋酶的辅酶，参与氨基酸代谢；n色氨酸转化为色氨酸转化为VB5的过程中需要的过程中需要PLP参加；参加；n含含S氨基酸、含羟基氨基酸、不饱和脂肪酸代谢需要氨基酸、含羟基氨基酸、不饱和脂肪酸代谢需要VB6；(PLP)(PMP)n维生素维生素B6与氨基酸代谢关系密切。与氨基酸代谢关系密切。n在动植物中分布广泛，谷皮中含量丰富；在动植物中分布广泛，谷皮中含量丰富；n缺少会产生呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、缺少会产生呕吐、中枢神经兴奋、惊厥、低色素性贫血等；低色素性贫血等；6维生素维生素 B7生物素生物素=尿素尿素+噻吩噻吩+戊酸戊酸针状晶体；性质稳定；针状晶体；性质稳定；功功 能能n作为羧化酶的辅酶，作为羧化酶的辅酶，参与代谢；参与代谢；丙酮酸羧化酶等n在动植物中分布广泛；肝脏、蛋黄、蔬菜、谷类在动植物中分布广泛；肝脏、蛋黄、蔬菜、谷类中都有；中都有；n肠道细菌可以合成；肠道细菌可以合成；n长期食用生的鸡蛋清（抗生物素蛋白）或口服抗长期食用生的鸡蛋清（抗生物素蛋白）或口服抗生素，容易导致生物素缺乏；生素，容易导致生物素缺乏；n表现为鳞屑状皮炎、抑郁、毛发脱落等症状；表现为鳞屑状皮炎、抑郁、毛发脱落等症状；7维生素维生素 B11叶酸叶酸 2-氨基-4-羟基-6-亚甲基喋呤+对氨基苯甲酸+谷氨酸黄色，易被光破坏；黄色，易被光破坏；功能功能n以四氢叶酸的形式，作为辅酶，参与一碳单位以四氢叶酸的形式，作为辅酶，参与一碳单位的转移；参加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、的转移；参加嘌呤核苷酸、嘧啶核苷酸、Ser、Met等的生物合成；等的生物合成；n存在于新鲜的绿叶蔬菜、鸡蛋、坚果中；存在于新鲜的绿叶蔬菜、鸡蛋、坚果中；n肠道细菌可以合成一部分；肠道细菌可以合成一部分；n缺乏影响核酸合成、表现为生长不良和各缺乏影响核酸合成、表现为生长不良和各种贫血症；种贫血症；n影响胎儿神经系统发育；影响胎儿神经系统发育；8维生素维生素 B12钴胺素：咕啉环钴胺素：咕啉环+核苷酸核苷酸+氨基丙醇氨基丙醇含金属元素Co；红色结晶；氰钴胺素；B12的咕啉核心的咕啉核心二甲基苯并咪唑二甲基苯并咪唑核苷酸核苷酸氨基异丙醇氨基异丙醇氰钴胺素氰钴胺素cyanocobalamin5-脱氧腺苷钴胺素；脱氧腺苷钴胺素；是主要的辅酶形式；是主要的辅酶形式；是变位酶的辅酶，参是变位酶的辅酶，参与脂肪酸代谢；与脂肪酸代谢；n甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与转甲基作用；甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶，参与转甲基作用；nVB12参与参与DNA合成，对红细胞成熟很重要；合成，对红细胞成熟很重要；n主要在动物性食品中，鱼、肉、蛋类食物中含量主要在动物性食品中，鱼、肉、蛋类食物中含量丰富；丰富；n肠道细菌可以合成；肠道细菌可以合成；n胃液中缺少胃液中缺少内在因子内在因子（intrinsic factor）影响）影响VB12的吸收，导致缺乏；的吸收，导致缺乏；n胃液中胃酸不足，影响胃液中胃酸不足，影响VB12从结合的蛋白质中释从结合的蛋白质中释放，影响吸收，导致缺乏；放，影响吸收，导致缺乏；n严格的素食主义者；严格的素食主义者；缺缺 少少n恶性贫血（恶性贫血（Pernicious anemia）：）：DNA合成受阻，红细胞不能分裂，停留在初级，合成受阻，红细胞不能分裂，停留在初级，称巨红细胞贫血症；称巨红细胞贫血症；n神经系统受损；神经系统受损；维生素维生素 C抗坏血酸抗坏血酸烯醇式己糖酸的内酯烯醇式己糖酸的内酯L-抗坏血酸抗坏血酸D-抗坏血酸抗坏血酸CCOHOCHOCCCH2OHHHOHO性性 质质n无色晶体；无色晶体；n酸性；酸性；n氧化型与还原型可以相互转变；氧化型与还原型可以相互转变；n易溶于水，在水溶液中极易被空气氧化；易溶于水，在水溶液中极易被空气氧化；微量金属离子可以促使微量金属离子可以促使VC被氧化；不耐热；被氧化；不耐热；功功 能能参与氧化还原反应；参与氧化还原反应；n作为羟化酶的辅酶，参与脯氨酸、赖氨酸的羟基作为羟化酶的辅酶，参与脯氨酸、赖氨酸的羟基化；化；n促进胶原蛋白和粘多糖的合成，促进伤口愈合，促进胶原蛋白和粘多糖的合成，促进伤口愈合，降低微血管的通透性和脆性；降低微血管的通透性和脆性；n保护巯基酶的活性，具有解毒作用；保护巯基酶的活性，具有解毒作用；n促进抗体生成，增强机体抗病能力；促进抗体生成，增强机体抗病能力；n抗氧化，抗衰老；抗氧化，抗衰老；n新鲜的蔬菜、水果中，尤其是柑橘、草新鲜的蔬菜、水果中，尤其是柑橘、草莓、甜椒、西兰花、番茄等含量丰富。莓、甜椒、西兰花、番茄等含量丰富。哪些人容易缺少维生素？n孕妇；孕妇；n严格的素食主义者；严格的素食主义者；n长期没有新鲜蔬菜水果；长期没有新鲜蔬菜水果；n新生儿；新生儿；n节食；节食；n日照不足；日照不足；n某些药物治疗；某些药物治疗；n嗜烟、酒；嗜烟、酒；其它的辅酶其它的辅酶（一）（一）CoQ(泛醌泛醌)OOCH3CH2CHH3COH3COCCH2CH3nHn=610，微生物，微生物n=6，动物组织，动物组织n=10。结构结构:功能功能:传递氢或电子传递氢或电子（二）硫辛酸（二）硫辛酸SSCHH2CH2C(CH2)4COOHOx型型SHSHCHH2CH2C(CH2)4COOHRed型型硫辛酸（硫辛酸（6,8-二硫辛酸）二硫辛酸）