同分异构体专练 解析

1下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（）A. C4H10属于烷烃的同分异构体有3种B. 分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种C. 分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种D. /：（、1丨的一溴代物有5种【答案】D【解析】【详解】A、C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；B、竣酸具有-COOH,剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于竣酸的同 分异构体有4种，故B错误；C、醛基为-CHO,剩余为丙基，丙基有2种，故分子组成是C4H8O属于醛类的同分异 构体有2种，故C错误；D、 有机物中含有几种化学环境不同的H原子，就有几种一卤代物中含有5种H,故其一漠代物有5种，所以D选项是正确的。故选Do2下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是A. 能与NaOH溶液反应的同分异构体共有6种B. 存在分子中含有六元环的同分异构体C. 既含有羟基又含有醛基的有5种D. 不存在含有2个羟基的同分异构体【答案】 D【解析】试题分析：A、能与NaOH溶液反应说明是酯类或竣酸，C4H8O2属于竣酸时，可以是丁酸 或2-甲基丙酸，共有2种同分异构体；C4H8O2属于酯类的同分异构体，为饱和一元酯， 若为甲酸与丙醇形成的酯，甲酸只有1种结构，丙醇有2种（正丙醇和异丙醇），形成 的酯有2种，若为乙酸与乙醇形成的酯，乙酸只有1种结构，乙醇只有1种结构，形成 的乙酸乙酯有1种，若为丙酸与甲醇形成的酯，丙酸只有1种结构，甲醇只有1种结构， 形成的丙酸甲酯只有1种，所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种，A正确；B、存在分子中含有六元环的同分异构体，如一，B正确；C、CHO属于羟基醛时,482可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3 羟基丙醛，共5种同分异构体，C正确；D、分子中可以存在含有2个羟基的同分异构体，令 人HOCHCH=CHCHOH, D错误；答案选D。22【考点定位】本题考查同分异构体的种类【名师点睛】根据官能团异构和位置异构和碳链异构来综合分析同分异构体的种数。注 意判断取代产物同分异构体的数目，其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位 置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进 行判断。HH HC1、/Zc=c 和 c=c/3已知C，互为同分异构体，则化学式为C3H5CI的有机物的同分异构体共有 ( )A. 3种B. 4种C. 5种D. 6种【答案】C【解析】试题分析：根据化学式C3H5CI可知，该化合物是含有碳碳双键的卤代烃，即相当于是丙 烯中的1个氢原子被氯原子取代后的生成物，所以共计有3种：CH2CHCH2CI、CHCICHCH3、CH2CCICH3.又因为CHCI=CHCH3存在顺反异构，所以总共是4种，也 可以是环丙烷的一氯取代物，共5种，故选Co 考点：考查了有机物的同分异构体的书写的相关知识。4同分异构现象在有机化合物中普遍存在，C4H8CI2的同分异构体中含有2个“ -CH3”的种数是( )A. 2 种B. 3 种C. 4 种D. 5 种【答案】 C【解析】试题分析：先写出丁烷的同分异构体，再写出取代产物，其：CH3C(Cl)2CH2CH33 2 2 3CICICI CH CH CH3CICH2CH3CHClCHClCH3、CH3C CH3CH3，共有4种，故选项C正确。考点：考查同分异构体的书写等知识。5有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）（ ）A19 种B9 种C15 种D6 种【答案】A【解析】试题分析：宀丫 有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生OH显色反应说明含有酚羟基，又能发生水解反应说明含有酯基，如果苯环上有2个取代基则为：酚羟基、-OOCCH3，酚羟基、-CH2OOCH,酚羟基、-COOCH3，2个取代基分为邻、 间、对三种，所以共有9 种；如果苯环上有 3 个取代基则为：酚羟基、 -OOCH、 -CH3， 第一步：苯环上有1个酚羟基时，只有1种结构；第二步：苯环上有2个取代基：1个酚羟基、1个-OOCH,把一个取代基置于1位，则 另一个取代基有2、 3、 4三种连接方式，即有邻、间、对3种同分异构体； 第三步：环上有3个取代基：1个酚羟基、1个-OOCH, 1个-CH3，先将2个取代基分别 定于邻、对、间三种位置，第三个取代基共有4+4+2=10种连接方式，故有10 种同分异 构体；所以共有 19 种同分异构体，考点：同分异构体6如图有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有（）gyA6 种B5 种C4 种D3 种【答案】 A【解析】由题目要求可知该有机物的同分异构体中应具有CH3-C6H4-OOCH（-C6H4-为苯 环）的结构，应有邻、间、对三种同分异构体或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3或 C6H5-CH2OOCH 共 6 种，故选 A7下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是AC2H6O 只有一种结构B. 分子式符合C5H11CI的化合物有6种C. 已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 10种一硝基取代物【答案】C【解析】A. C2H6O有乙醇和甲醚二种同分异构体，故A错误；B.戊烷的同分异构体CFCH5CHCH2CH5|有 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、11、一，若为CFch3-ch2-ch2-ch2-ch3, 一氯代物有:CH CH CH CH CH Cl； CH CH CH CHClCH ； CH CH CHClCH CH ；若为3222232233223CH5CHCH2CH5CHI，一氯代物有：CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CHCH3)CH2CH3；若为:-：-：-，一溴代物为：CH2C(CH3)2CH2Cl，故一氯代物种数有CH3+4+1=8，故B错误；C.由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C正确;4 5 :D. 苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称. / ，有2如图所示5种H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D正确；答案为Co点睛：明确同分异构体的概念及书写原则为解答关键，注意一元代物利用等效氢判断， 二元取代采取定一移一法，注意重复、漏写，根据等效氢判断同分异构体数目，注意规 律概念总结：一般说来，同一个碳原子上的氢原子等效，同一个碳原子上连的所有甲基 上的氢原子等效，处于镜面对称位置上的氢原子等效。8.化合物如下图，下列说法不正确的是A. a、b、c、d 互为同分异构体B. 除a外均可发生加成反应C. c、d 中所有原子处于同一平面内D. 氯代物同分异构体最多的是d答案】 C【解析】【详解】A. a、b、c、d四种物质分子式均为C8H8，结构不同，它们互为同分异构体，故A正确;B. 只有a物质不含有碳碳双键，即不能发送加成反应，故B正确；C. d 物质中的两个碳碳双键可以在同一平面，但是三个碳碳双键所有原子不一定处于同 一平面，故 c 错误；D. a、b、c物质的一氯代物都只有一种，d物质的一氯代物有3种，故D正确；故选 C。9下列化学式只表示一种纯净物的是ACBC2H4Cl2CC5H12DC2H6【答案】D解析】详解】A.碳有多种同素异形体，如金刚石和石墨，可能是混合物，故A错误;B. C2H4Cl2有两种同分异构体，CH2ClCH2Cl和CHCl2CH3，可能是混合物，故B错误;C. C5H12有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，可能是混合物，故C错误;D. C2H6只有一种结构，无同分异构体，是纯净物，故D正确。答案：D点睛】 本题考查纯净物和混合物的区别，难度不大，要分析物质是由几种物质组成的，如果只 有一种物质组成就属于纯净物，如果有多种物质就属于混合物，掌握同分异构体的书写 是解题的关键。10任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃称为桥环化合物。金刚烷就是其中的一种，其结构如图示。下列关于该化合物的说法错误的是A.与癸烷互为同分异构体B.二氯代物超过3种C.分子结构中不含甲基D.结构中含有2个以上6元环【答案】 A【解析】A. 该物质分子式是C10H6，癸烷分子式是C10H24,二者的分子式不相同，因此不属于同 分异构体，A错误；B. 该分子中含有2种不同位置的H原子，一种是连接3个C原子，一种中连接2个C 原子。若2个Cl原子位于同一个C原子上，只有1种；若连接在2个Cl原子连接在不 同的C原子上，可以是1个Cl在只有1和H原子的C原子上，1个在具有2个H原子 的C原子上；也可以是2个Cl原子都在具有2个H原子的C原子上，这时2个Cl原子 可以在同一个六元环上，也可以是在两个不同的六元环上，因此二氯代物超过3种， B 正确；C. 根据物质的结构简式可知在物质分子中不含甲基，C正确；D. 根据物质的结构简式可知：在该物质中含有4个六元环，D正确；故合理选项是 A。11.化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物，其合成路线流程图如下:已知：(1)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。答案】解析】HO-CII-COOll(1) C 的结构简式为符合下列条件的同分异构体：分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，说明含有酚羟基，不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明C的分子中含有酯基，且在碱性条件下水解产物均只有2种不同化学环境的氢，根据C分子中所含氧原子个数并结合不饱和度，可以推出符合条件的同分异构体，可以是含一个酚羟基和一个酯基、一个羧基，且为处于对位的两个侧链；也可能是含有两个羟基和一个酯基、一个羰基且处于间位的三个侧链，即符合条件的同分异构体为IK)()|oII()C(X1OHOII()cCFI C(X)故答案为：OH()()II II或。12抗过敏药物 H 合成路线如下： 1-.-八式中X为卤素原子；NuH为含氧或含氮原子的化合物；已知：: i I - V IHCOOHSOCI, * RCCI回答下列问题：(1)写出两种与/ :互为同分异构体的醛类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1 ： 1 ： 1 ： 1 ： 1)解析】详解】1)峰面积比为 1：1：1：1：1，则醛基和氯原子应该在邻位和间位，结构简式为：，故答案为：13烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下:HnO厂厂1 鱼-NO |匚33Pj-c 回答下列问题:(1)化合物X是H的同分异构体，可与FeCI3溶液发生显色反应，1mol X最多可与3molNaOH 反应，其核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3: 2: 2: 1。写出两种符合要求的X的结构简式：。【答案】、阶:、兀 I HcT(1)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，lmolX最多可与3mol NaOH反应，则含有三个酚羟基，其核磁共振氢谱为四组峰，峰面积 比为3： 2： 2:1。符合要求的X的结构简式有 能1一一d：、；14.有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：R2MgBr/H2O, H请回答下列问题：可 i 02, Cu , ，NaOH/FO回OCHa斐林试剂,OCHg (1)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有种。含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色 【答案】18分析】(1)A的同分异构体符合下列条件：含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，属于 酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基和酚羟基，其中一个取代基为羟基, 另外取代基为： -OOCCH CH， -CH OOCCH ， -COOCH CH ， -CH COOCH ， -CHCH OOCH，2 3 2 3 2 3 2 3 2 2-CHgOOCH,分别具有邻、间、对三种位置结构，故共有18种;15. H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线:回答下列问题：(1)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式为(一种即可)。答案】分析】16或HCOO；有nncHHCMMJWOO T.这谱上有4组峰，峰面积之比为1：2：2：3的同分异构体的结构简式为(1)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体，4个取代基分别是一OH、一OH、一CH；16或丹参素是中药丹参的水溶性成分，结构为 F ，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用 某一种合成路线如下图所示：BACH3CONHCH2COOHL CH。CH3C00vH3COO-CH节-COOHNHCOCH3oCH2CCOOHHC1HO人?Hx?HZn(Hg)HO-f_Y-CH3CHCOONa- HO-f-CHHCOOH已知：ROF：RCH2CHO+R*CH2CHORCH2CH=(j：CH2OHR一定条件 RCH2CHCHCH2OH _压0詁R(4) G与E互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式 ImolG能与4molNaOH发生反应； 能够发生水解反应； 核磁共振氢谱显示 5个吸收峰，且峰面积之比为 1 : 2 : 2 : 2 : 3答案】 以下任选两种JIOnoonnomiho-OOCCIhOCHjHOOCCIMX1L1oilHOWCkJ-CHOOCI3 HO - CH2OOC CH ：.OF IOIll|()110COOCILCIh |U-COOCH： JO CH2E)OCCHt JOCOOCH2CII3(1)G与E互为同分异构体，分子式都是C9H10O5o G能发生水解反应必有酯基，E除 苯外只有一个双键，即G只能有一个酯基。要ImolG与4molNaOH反应，则为一个醇 酯基和三个酚羟基，或一个酚酯基和两个酚羟基。要G中5种氢原子，且数目比为1 : 2 : 2 : 2 : 3, G分子有较好的对称性，且有一个-CH3。由此写出两种符合要求的结构简式。17.某酯W是一种疗效明显的血管扩张剂，一种合成流程如下：回答下列问题（1）R是E的同分异构体R同时具备下列条件的结构有种遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生水解反应和银镜反应，其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰的面积比为 1：1：2：2：2 的结构简式为。【答案】 13【详解】（1）依题意，R分子中羟基直接连在苯环,含有甲酸酯基。分两种情况:第一种情况，苯 环上只含2个取代基，-OH, -CH2OOCH共有3种结构;第三种情况，苯环上含有3个 取代基：-OH、-CH3、-OOCH,共有10种结构，综上所述,R有符合条件的结构13种。 在核磁共振氢谱上有 5组峰且峰的面积比为1 ： 1： 2： 2： 2的结构简式为18（化学选修 5：有机化学基础）合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图:(A)TsCINaOilmiTHNOs- fH召O4醋战.沁 Pd/c kq和|】九(FJ/(G)八0卑以A-DTs(C)已知：A分子中只有一种化学环境的氢；TsCI为（1）W是D的同分异构体.W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应,又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰.则W的结构简式为：。答案】解析】 【详解】(1) W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银 镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基;ImolW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO，如果两个一OH处于 邻位，有2种同分异构体，如果两个一OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个一OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有 4 组峰故答案为：19.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：!)Co(OH)2 Brj/CCii2)ir2)HBC应 COQQH戢出剂t)KOH/CiHsOH邃H缶O4| CHjCHONaOLVH20 NaOH/已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O； |j | |回答下列问题：(1)化合物G的二氯代物有种同分异构体。(2)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种 化学环境的氢，峰面积之比为6：1：1,符合条件的X的结构共有多种，任写出2种符解析】（1）化合物 G 结构为，其中 1号碳原子一种详解】Or BrCHCHCOOH(2)D 是某研究小组以甲苯、情况；2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若2个Cl原子在同一位置上，只能在（1、1号）C原子上一种情况; 若在两个不同C原子上，1、2 （或1、3）号碳原子上；有1、4（或1、5； 1、6； 1、7） 号碳原子上；2、3号碳原子上； 2、4 （或2、 7；3、5； 3、6）号碳原子；2、5（或2、6；3、 4； 3、 7）号碳原子； 4、 5号（或6、 7） 号碳原子上； 4、 6 （或5、 7）号碳原子上； 4、 7 （或 5、 6）号碳原子上，共9种不同的同分异构体；，芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6 ： 1 ： 1，说明X的结构中含 有苯环、醛基、三种不同的H原子，它们的个数比为6 ： 1 ： 1，则符合要求的X的结构C7HsC7H7C1ANaCN 反应五賽 c8h802BCOOH_ 反应反应CH3NHCH2CH2OHCH3NH2RCOOH已知：RX+NaCN” RCN请回答：乙烯等物质为主要原料，通过以下路线合成：（1）芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环（且两个二元环共用两个相邻的碳原子），则M可能的结构有。（任写两种）其他合理的均给分）【解析】【详解】CHjCOOH（5）B的结构简式为-，芳香族化合物M是B的同分异构体，M含有二个六元环，则符合条件的有机物结构简式为：