苯酚的物理性质和化学性质

6.4 苯酚重庆第四十二中 孙明雷醇和酚的区别v醇：分子中羟基连在链烃基或苯环的侧链上的羟基化合物。v酚：分子中羟基直接连在苯环上的羟基化合物。一、苯酚的结构v分子式：C6H6Ov结构简式：C6H5OH 或v结构式：OH二、物理性质v无色有特殊气味的晶体冷却冷却冷水冷水苯酚晶体苯酚晶体浑浊浑浊浑浊浑浊v熔点低，43oCv常温下，水中溶解度不大；65 oC以上能与水混溶澄清澄清v易溶于有机溶剂（乙醇等）v有毒，有较强的杀菌消毒能力v隔绝空气，密封保存（空气被氧化成红色物质）苯酚的用途：苯酚的用途：重要的化工原料，可用于制酚醛塑料、重要的化工原料，可用于制酚醛塑料、合成纤维、医药、染料、农药等。粗制合成纤维、医药、染料、农药等。粗制苯酚可用于环境消毒，纯净苯酚可制成苯酚可用于环境消毒，纯净苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛效用，药洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛效用，药皂中也掺有少量苯酚。皂中也掺有少量苯酚。医院中用于环境消毒的医院中用于环境消毒的“来苏水来苏水”，就，就是酚类物质的水溶液是酚类物质的水溶液含酚酞的含酚酞的NaOH溶液溶液苯酚浊液苯酚浊液现象：现象：酚酞红色褪去酚酞红色褪去浊液变澄清浊液变澄清苯酚可能具有什么性质？苯酚可能具有什么性质？OH+NaOHONa+H2O滴入滴入CH3COOH苯酚钠苯酚钠现象：现象：澄清变浑浊澄清变浑浊你有什么结论？你有什么结论？ONa+CH3COOHOH+CH3COONa苯酚钠苯酚钠溶液溶液通入通入CO2浑浊浑浊实验一实验一实验二实验二苯酚苯酚浊液浊液滴入滴入Na2CO3溶液溶液澄清澄清提示提示?ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3 电离平衡常数：电离平衡常数：H2CO3 K1=4.310-7 K2=5.610-11 K=1.2810-10O H苯酚的酸性大于HCO3-，苯酚钠和CO2只生成NaHCO3苯酚是否能与金属苯酚是否能与金属Na反应？反应？能，苯酚显弱酸性。能，苯酚显弱酸性。苯酚与水、乙醇相比较，那个与金属苯酚与水、乙醇相比较，那个与金属Na反应的速度更快？反应的速度更快？苯酚快。苯酚显酸性，水、乙醇显中性。苯酚快。苯酚显酸性，水、乙醇显中性。OH+2NaONa+H222H+从结构的角度出发，你能理解为什从结构的角度出发，你能理解为什么苯酚显酸性而乙醇显中性？么苯酚显酸性而乙醇显中性？比较苯酚与溴反应以及苯与溴反应比较苯酚与溴反应以及苯与溴反应的异同之处，从中你可以得到什么的异同之处，从中你可以得到什么结论？结论？苯酚溶液苯酚溶液溴水溴水现象：现象：出现白色出现白色沉淀沉淀苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚溶液与苯酚溶液不用催化剂不用催化剂使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中苯环上的受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响H+3Br23HBr苯酚的性质苯酚的性质露置在空气中因被氧化而呈粉红色。露置在空气中因被氧化而呈粉红色。可推导出苯酚的什么性质？可推导出苯酚的什么性质？遇遇Fe3+显紫色（定性检测苯酚）显紫色（定性检测苯酚）可以使酸性可以使酸性KMnO4褪色褪色易氧化易氧化可与可与H2加成，可与加成，可与HNO3发生消去反发生消去反应应含有苯环含有苯环酚类：分子中含有直接与苯环相连的酚类：分子中含有直接与苯环相连的羟基的有机物，都属于酚类羟基的有机物，都属于酚类酚类物质中都可以体现苯环与羟基的酚类物质中都可以体现苯环与羟基的相互影响相互影响官能团和烃基都能决定烃的衍生物的官能团和烃基都能决定烃的衍生物的性质性质练习：练习：下列物质中：下列物质中：（A A）（B B）（C C）（D D）(1)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的（能与氢氧化钠溶液发生反应的（）(2)(2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）(3)(3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3BDBDBCD练习：用哪种试剂可区分练习：用哪种试剂可区分 苯、己炔、苯酚？苯、己炔、苯酚？溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层练习：练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀红色溶液红色溶液练习：下列物质中，既能使溴水褪色，练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（又能产生沉淀的是（）A、丁烯、丁烯 B、乙醇、乙醇 C、苯酚、苯酚 D、氢硫酸、氢硫酸C、D练习：下列物质久置于空气中，练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（颜色发生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaOB、C