N_N-二乙基间甲苯甲酰胺

有机合成实验预习报告样板(蓝文祥拟)实验一N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺的合成班级 学号 姓名 室温 大气压 成绩实验日期 实验室 指导教师 一 实验目的和要求1 学习用间甲苯甲酸制备N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺的原理和操作；2 掌握减压蒸馏提纯液体有机物操作技术；3 学习产生有毒气体的化学反应的实验方法；4 学习无水条件下的化学反应操作。二 实验关键1. 产生有毒气体的反应，注意有毒气体的吸收；2. 仪器须干燥，要安装无水氯化钙干燥管；3. 减压蒸馏的操作。三 实验原理 四 试剂及产物的物理常数名称分子量密度熔点（）沸点（）折光率间甲苯甲酸亚硫酰氯间甲苯甲酰氯二乙胺N,N-二甲基苯甲酰胺甲苯136.15118.97154.6073.14191.2792.141.0541.6311.1730.7070.9960.867108-110263 7986/5mm55111/1mm1111.5190l.54851.38611.52301.4960五 装置图 反应装置 气体吸收装置 减压蒸馏装置六. 主要物料用量及理论产量物料用量或理论产量间甲苯甲酸亚硫酰氯间甲苯甲酰氯二乙胺N,N-二甲基苯甲酰胺4.1g (0.030mol)4.5m1 (7.3g, 0.062mol)0.030 mol (_4.6_g，3.9ml)10m1 (7g，0.1mo1)0.030 mol (_5.7g，5.7ml)七 操作记录步骤现象备注安装调试装置100 m1圆底烧瓶+4.1g间甲苯甲酸+4.5m1亚硫酰氯+2粒沸石，回流30min改成蒸馏，蒸除亚硫酰氯减压蒸馏，收集86667Pa(5mmHg)测折光率3.7g(3.2ml,0.024mo1)酰氯+甲苯30 m1滴加二乙胺 7.0g(10m1,0.1mo1)+ 甲苯20m1，20 min滴完。再搅拌回流0.5h20 m1 5氢氧化钠洗涤20 m1 10盐酸洗涤每次20 m1水洗涤3次无水硫酸钠干燥蒸馏回收甲苯减压蒸馏160163/2.7kPa收集产品称重测折光率测定产物纯度测定产物的红外光谱实验中详细记录填写。 _时_分到_时_分，反应液 色蒸出_ml,折光率 ，估计含量 。蒸出_ml,折光率 ，估计含量 。_时 分到 时 分， ，溶液 色_时 分到 时 分， ， 废液 ml 废液 ml 废液 ml 时 分到 时 分，品+瓶 g, 瓶 g，重 g容器+干样 g，容器 g，产品 g (20mmHg)八 产物纯化过程及原理九 产量及产率及质量（实验后填，根据熔点和熔程来估计质量）十 问题及讨论 思考题：1. 本实验若以PCl3替代SOCl2，试拟定反应后处理方案。答：需要更高的温度蒸除过量的PCl3和生成的H3PO3。2. 如果仪器或药品含有水分，对反应会产生什么影响?答：水分和SOCl2反应消耗试剂，降低产量。3. 在间甲苯甲酰氯红外光谱中，为什么在羰基(C0)伸展振动吸收峰(17851765cm-1)附近又出现一个弱峰?与图5.2相比，间甲苯甲酰氯分子中的羰基红外吸收峰(1780-1)更趋向高波数，为什么?答：是没有反应的间甲苯甲酸的羰基吸收峰，Cl代替OH，降低了羰基的电子云密度，使吸收趋向高波数。4. 试比较间甲苯甲酸和间甲苯甲酰氯的核磁共振谱(见图5.3和图5.5)，指出它们之间的差异，并加以解释。答：间甲苯甲酸的核磁共振谱在10.0处有峰，而间甲苯甲酰氯的核磁共振谱中没有。5. 试比较间甲苯甲酸和间甲苯甲酰氯的红外光谱(见图5.2和图5.4)，指出它们之间的差异，并加以解释。答：间甲苯甲酸的红外光谱有羧基的宽峰，而间甲苯甲酰氯的红外光谱中没有羧基的吸收峰。6. 二乙胺乙醚溶液滴人反应瓶中，有大量白色絮状物质生成，此时发生了什么反应?答：生成二乙胺的盐酸盐，析出。反应放出的氯化氢和二乙胺反应生成二乙胺的盐酸盐。7. 在后处理过程中，为什么分别用稀碱和稀酸洗涤有机层?答：洗涤除去未反应的间甲苯甲酸和二乙胺。8. 如果产物在1632.7kPa蒸出，那么它在常压下的沸点大约是多少?答：大约是240左右。9. 试解折N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的红外光谱和核磁共振谱。答：N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的红外光谱中没有N-H的吸收，只有羰基的吸收；核磁共振谱中1.1和3.3是N (CH2CH3）2的吸收峰；2.4是苯环上CH3的吸收峰；7.3是苯环上四个H的吸收峰。10. N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的羰基红外吸收峰一般不受样品的状态或溶液浓度的影响，试叙述其原因。答：N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的羰基红外吸收峰是它的羰基的物理性质，是只和羰基伸缩振动能级相关，因而不受样品的状态或溶液浓度的影响。十一、讨论：制备1克N,N-二乙基间甲苯甲酰胺的原料消耗：间甲苯甲酸 g，亚硫酰氯 g，二乙胺 g，甲苯 ml。加热 h (涉及能量消耗)。制备1克N,N-二乙基间甲苯甲酰胺产生：废水 ml；废MgSO4 g。十二、此次实验的经验和教训和对实验的改进建议：3