有机物的结构特点(同分异构体).ppt

第二节 有机化合物的结构特点,第二课时,知识回顾：有机物中碳原子的成键有何 特点？,（1）碳原子需形成四个共价键； （2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。 （3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。 （4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链,有机物中碳原子的成键特点,思考,5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？,思考与交流(P9),分子式相同 C5H12，链状,结构不同,性质不同,二、有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体,(1) 同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。,(3)碳原子数目越多，同分异构体越多,1、相关概念,以烷烃为例,资料,注意,相同：,不同：,分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同,结构不同、性质不同,（4） 同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OH CH3OCH3,C=C-C-C C-C=C-C,C-C-C-C、C-C-C C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。,、,、,官能团异构情况小结,1.以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与,D,观察空间结构,相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,反馈练习,2.指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构_；哪些是官能团异构_。 ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3,B和H,E和G、D和F,AD、AF、CE 、 CG,反馈练习,3.判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3 CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,、同分异构体的书写,例1、写出C6H14的所有同分异构体（5种）,(1)烷烃同分异构体的书写-碳链异构,步骤： 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构） 取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上） 直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。,C-C-C-C-C-C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C-C,C,C-C-C-C,C,C,C-C-C-C,C,C,C6H14,【巩固练习】 1、书写C7H16的同分异构体(9种),C-C-C-C-C-C-C,注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。,口诀：, 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同、邻、间。,方法叫“碳链缩短法”,注 意：烷烃只存在碳链异构,(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8烯烃的同分异构体(5种),CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(CH3)2CCH2,含官能团有机物同分异构体的书写,（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；,（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体,（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等） 根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体,1、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种) 2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） 3、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）,反馈练习,三.一取代物的同分异构体数目的确定,1、等效氢法,C3H8,C5H12,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH4,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,练习1：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,练习2： 10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有几种，该物质在苯环对位同分异构体就有几种。,2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8 -C5H11 戊基,?,1 -CH3 甲基,1 -C2H5 -CH2CH3 乙基,2 -C3H7 丙基(正、异),4 -C4H9 丁基,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。,练习4,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？,（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体,（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体,（4种）,不用写出结构简式，试说出下列符合条件 的同分异构体的种数,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种,B,硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种 其二氯取代产物有_种,4,2,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH4,2.,CH3CH3,3.,CH3CH2CH3,4.,5.,立方烷的分子立体结构如图 （1）立方烷的化学式为_. （2）立方烷的二氯代物有_种 同分异构体;六氯代物呢?,四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定,定一移一,1种,2种,4种,3种,3种,2、苯环多元取代产物种类的判断方法,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,定一移一 定二移一,例：蒽的结构式 为 ,它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。,3,15,例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式 （1） 在环上的一溴代物有（ ）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种。,换元法,思考：比较下列物质在结构上的异同！,五、同系物,结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,1 概念,2 判断同系物的要点：,(1) 结构相似是指： 碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同； 官能团与其它原子的连接方式相同。 如 CH2CH2 和CH2CHCHCH2、,OH和,CH2OH、,CH3CH2OH和HOCH2CH2OH等都不是同系物.,(2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (3) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。,(4) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。 (5) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。,(6) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:,这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。,练习,E、CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl,“四同”概念的比较,