有机物的推断与合成学案.ppt

有机物的推断与合成学案,【例1】某有机物X(C12H13O5Br)中含有多种官能 团，其结构简式为 （其中、代表未知部分的结构），为推测X的 分子结构，进行如图所示的转化过程：,要点一 有机物的结构推断,已知：E蒸气对O2的相对密度为2.94，其中所含碳元素的质量分数为76.6%;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色，G、M都能与NaHCO3溶液反应。据此作答： (1)E的名称为 ,M的结构简式为 G所含官能团的名称是 。 (2)下列关于E的说法正确的是 （填序号）。 在空气中易被氧化而变色 有NaOH溶液存在时可以发生消去反应 与乙醇具有相同的官能团和化学性质 可以用浓溴水检验该物质的存在,苯酚,HOOC COOH,羧基、羟基,，,(3)G在一定条件下发生反应，生成分子式为C4H4O4的有机物（该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色）,写出G发生此反应的化学方程式： 。 （4）X的结构简式为 。 (5)F与G互为同分异构体，F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，则F的分子结构有 种。,HOOC,CH2CH(OH),一COOH HOOC一CH CH一COOH+H2O,定条件,2,和,变式训练1 为有机物A的结构简式，可以通过不同的反应制得下列物质。,(1)写出AC的化学方程式： 。 (2)推断B物质的结构简式： ；,取代反应(或水解反应),浓硫酸,。,【例2】PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构 简式为 。 有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原 料，设计合成PET的工业生产流程如下（反应中 部分无机反应物及产物未表示）：,要点二 有机物的合成,请回答下列问题： (1)发生反应需加入的反应物及反应条件是 、 ；发生反应的反应条件是 。 (2)反应的反应类型是 。 (3)写出反应的化学方程式：,氯气(Cl2),光照,NaOH的水溶液,缩聚反应,(4)有机物A有多种同分异构体，写出满足下列条件的A的一种同分异构体X的结构简式： 。 在X中滴入FeCl3溶液呈紫色；X分子结构中只有一个甲基；1 mol X分别与足量的金属钠、NaOH溶液反应，消耗n(Na)n(NaOH)=21。 (5)从D到E，工业上一般通过两步反应来完成。有人从原子利用率100%的角度提出通过D与某种无机物质一步合成E，该无机物是 。,H2O2,变式训练2 分子式为C13H16O2的惕各酸苯乙酯广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，科研人员设计了下列合成路线：,试回答下列问题： (1)用系统命名法命名A： ， A中含有的官能团为 。 (2)写出反应类型：反应 ， 反应 。 (3)反应的一般条件是 , C的结构简式是 (4)反应的化学方程式为,2-甲基-1-丁烯,碳碳双键,取代（或水解）反应,消去反应,浓H2SO4/加热,（5）试写出满足下列条件的E的同分异构体（两种即可）：,含有苯环且与E具有相同的官能团; 同一碳原子上有且只有两个甲基并作支链。,解析 由合成路线可以确定反应是烯烃的加成反应，也可以确定烯烃A的结构简式；反应是溴代烃水解，反应是反应水解得到的醇发生的氧化反应。根据C的结构特点可知，反应是羟基与氢原子发生消去反应。根据E的名称可知，要合成E需要有苯乙醇，则D为苯乙醇。根据题目中的限定条件可知，E的同分异构体也属于酯类，且同一碳原子上有且只有两个甲基，则碳碳双键只能在链端。,B,2.乳酸（ ）在一定条件下经聚合 生成一种塑料（ ），用这 种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60 天内分解成无害物质，不会对环境造成污染。在 该聚合反应中， 生成的另一种产物是（） A.H2O B.CO2 C.O2 D.H2,A,3.据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引 发疾病的有害物质。其中一种有机物含有三种位于 不同短周期的元素，且具有下列性质：该有机物 难溶于水；该有机物分子中所有原子在同一平面 内；该有机物均可由乙炔与氯化氢加成得到。则 该有机物的球棍模型可能是（图中“棍”代表单键 或双键或三键,不同大小的球代表不同元素的原子) ( ),B,4.以乙醇为原料，用下述6种反应类型中的5种：氧 化 消去 加成 酯化 水解 加聚，来 合成乙二酸乙二酯的正确顺序是() A. B. C. D. 解析 判断反应类型要根据反应物的官能团和发生的具体反应。要合成乙二酸乙二酯，要先由乙醇转化成乙二醇和乙二酸，再酯化就可以得到目标化合物。其合成路线为：乙醇乙烯二卤乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯，其反应类型分别为。,C,5.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水 解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下， 同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能 结构有() A.8种 B.14种 C.16种 D.18种,C,工业上以苯和C8H6O2Br2（显酸性）为原料合成一种产生 电能的新型KEVLAR合成纤维，生产流程为：,根据生产流程，回答下列问题： (1)写出B的结构简式： ，E的结构简式： 。 (2)有机物中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基，铁转变为亚铁。根据信息写出反应的化学方程式: 。,CH3COOH,(3)反应中，属于取代反应的是 ；设计反应的目的是 。 (4)将C与氢气加成后（不考虑苯环的加成），再酸化得到F。写出符合下列条件的F的同分异构体：苯环上有2个取代基；1 mol F的同分异构体能与2 mol NaOH反应；有2种苯环上的一氯化物。,保护反应中生成的-NH2,2,7.咖啡酸（A）具有止血、镇咳、祛痰等疗效，它 是芳香烃的衍生物，其分子结构模型如图所示 （图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双 键等）。,它具有如下转化关系：,羧基,加成反应,(3)1 mol A和Na2CO3溶液反应，最多消耗Na2CO3 mol。 (4)E是1 mol A与1 mol H2加成后的产物，同时符合下列三个要求的E的同分异构体共有 种。 苯环上有三个取代基，其中两个为酚羟基 属于酯类且能发生银镜反应 苯环上的一氯代物只有两种 （5）现有咖啡酸和甲苯（C7H8）的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物在足量的氧气中完全燃烧，并将生成的产物通过盛有足量的无水硫酸铜的装置，则该装置增重 g。,3,4,72n,8.获得2008年度国家最高科技奖的徐光宪教授在中 国化学会第7次全国会员代表大会上作的题为“21 世纪是信息科学、合成化学和生命科学共同繁荣的 世纪”的报告指出：在20世纪的七大发明中，人类 最迫切需要的、对人们的生活和世界经济的发展影 响最大的两大发明是信息技术和合成化学技术。下 图表示的是某质子交换膜的合成方法，部分反应条 件未列出。,回答下列问题： (1)反应中属于加成反应的是 ，反应的目的是 。 (2)写出反应的化学方程式： 。,+NaX+2H2O,保护碳碳双键,(3)该质子交换膜在一定条件下可水解生成,(4)请设计从F制取 的反应过程（用 反应流程图表示并注明反应条件）：,例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH ,9.天然气化工是重庆市的支柱产业之一，以天然气 为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 (1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳, 则B 的结构简式是 ；B的同分异构体中与,葡萄糖具有类似结构的是 （写 结构简式）。 (2)F的结构简式是 ; PBT属于 类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为 ,其反应类型为 。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应，能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。,HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH,酯（或聚酯）,HC CH+2HCHO,HOCH2C CCH2OH,碱,CH2 CH-,COOCH3+NaOH CH2 CH-COONa+CH3OH,加成反应,10.某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关 的反应框图如下：,(1)写出下列反应的反应类型： SA第步反应： 、BD： 、DE第步反应： 、AP： 。 (2)B所含官能团的名称是 。 (3)写出A、P、E、S的结构式： A: 、 P: 、,取代（或水解）反应,加成反应,消去反应,碳碳双键、羧基,酯化（或取代）反应,HOOCC CCOOH,(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构式：,。,返回,