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一、苯的分子结构及性质 1苯的结构,2苯的物理性质,无色,液体,特殊气味,比水小,不溶于水,低,有毒,3.苯的化学性质,思考1：苯能否使溴水褪色？ 提示：能。苯不与溴水反应但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色。,二、苯的同系物 1概念：苯环上的被 取代的产物。通式为：CnH2n6(n6)。 2化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液。 反应条件：与苯环 的碳原子上连有 。 (2)取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为,氢原子,烷基,褪色,直接连接,氢原子,思考2：怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？ 提示：在这三种液体中分别滴入几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另分别取剩余两种液体于两支洁净的试管中，再分别滴入几滴高锰酸钾酸性溶液，充分,1某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有() A2种B3种 C4种 D5种 答案：C,2右图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，有关Janusene的说法正确的是() AJanusene的分子式为C30H20 BJanusene属于苯的同系物 CJanusene苯环上的一氯代物有8种 DJanusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应 答案：D,3实验探究：通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构。提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？ (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使_褪色。 (2)实验验证： 苯不能使_褪色。 经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键_；6个碳原子和6个氢原子都在同_上。,(3)结论：苯的凯库勒式中的双键跟烯烃中的双键_，苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_一般的碳碳单、双键交替的环状结构。 (4)应用：为了表示苯分子的结构特点，结构简式用_表示，用凯库勒式表示苯分子的结构是不确切的。 答案：(1)KMnO4酸性溶液或溴水 (2)KMnO4酸性溶液或溴水相同平面 (3)不同不同于 (4),要点1苯的溴代反应和硝化反应实验 1苯的溴代反应 (1)反应原理：在催化剂FeBr3存在时，苯与溴发生取代反应，生成溴苯：,(2)装置,(3)有关现象 该反应中溴为液态溴，溴水不与苯反应；在催化剂溴化铁的存在下，苯与液溴常温下就能剧烈反应；反应中只有一个氢原子被取代；生成的溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，反应中因溶解了溴而显红褐色；在催化剂的作用下，苯也可以与其他卤素单质发生取代反应。,2苯的硝化反应 (1)反应原理 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物加热至5060时，发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基(NO2)取代生成硝基苯： 硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。,(2)装置,(3)实验步骤： 配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却。 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混和均匀。 将大试管放在5060的水浴中加热约10 min，实验装置如图所示。 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。 粗产品依次用蒸馏水和5 % NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。,名师解惑：(1)分离提纯溴苯的方法：向反应混合物中加入NaOH溶液，充分振荡静置后分液，取下层溶液。 (2)解释苯溴代反应装置中冷凝管的作用：冷凝回流，使蒸发的苯与溴冷凝回流到容器中。,例1如图所示为实验室制取少量溴苯的装置，回答下列问题：,(1)烧瓶A中装的物质为_，发生反应的化学方程式为_。 (2)导管B的主要作用是_。 (3)导管中C处附近会出现白雾，其原因是_。 (4)反应后，向锥形瓶口中滴加AgNO3溶液时观察的现象是_，相应的离子方程式为_。 (5)反应后，将烧瓶A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有_色的油状液体，带色的原因是_，可用_(方法)将颜色除去。,(2)冷凝回流和导气 (3)溴化氢气体遇空气中的水蒸气而形成酸雾 (4)浅黄色沉淀AgBr=AgBr (5)褐过量的溴溶解在溴苯中NaOH溶液洗涤,【迁移应用】(即时迁移小试牛刀) 1实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置图如图所示。回答下列问题：,(1)反应需在60的温度下进行，图中给反应物加热方法的优点是_和_。 (2)在配制混合酸时应将_加入到_中去。 (3)该反应的化学方程式是_。 (4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是_。 (5)反应完毕后，除去混合酸，所得粗产品用如下操作精制：,蒸馏水洗用干燥剂干燥用10%的NaOH溶液洗水洗 正确的操作顺序是_。 A B C D,【解析】本题以苯的硝化反应为载体，考查了一些基本实验知识。水浴加热法的优点应是考生熟知的；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发且有毒的物质，设计实验装置时应该考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低；所得粗产品中可能还混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗则太浪费，因此应在用NaOH溶液洗之前用水洗。 【答案】(1)便于控制温度受热均匀 (2)浓硫酸浓硝酸 (4)苯、硝酸等挥发到空气中，造成污染(5)B,要点2苯的同系物的同分异构现象 1苯的同系物的同分异构体包括：苯环上烷基的碳链异构和烷基在苯环上的位置异构。 2书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。例如C9H12对应的苯的同系物有以下八种同分异构体。,例2二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 由此推断熔点为243的分子的结构简式为_，熔点为54的分子的结构简式为_。,【思路点拨】解答该题先要书写出二甲苯同分异构体的结构及苯环上一溴代物的种数，然后对照表中的数值作出准确的判断。 【解析】二甲苯的同分异构体有3种：,故对应的二甲苯熔点54的为间二甲苯，熔点为13的为对二甲苯。因此生成一溴代二甲苯的熔点为243的结构简式为。 【答案】,【方法总结】确定二甲苯一溴代物种数时，要明确题目中要求的是苯环上的一溴代物，还是烃基和苯环上的总和，否则容易造成错误判断。(以C8H10为例说明)。,【迁移应用】(即时迁移小试牛刀) 2(2010年苏州模拟)已知分子式为C10H14的烃，其一溴代物的同分异构体有4种，则该烃的结构简式可能是(),【答案】C,1(2010年石家庄模拟)苯和乙炔相比较，下列叙述不正确的是() A都能发生燃烧，生成二氧化碳和水 B乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才能发生加成反应 C都能被KMnO4氧化，使高锰酸钾酸性溶液褪色 D相同质量的苯和乙炔，完全燃烧时耗氧量相同 答案：C,2苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是： 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； 苯中碳碳键的键长均相等； 苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷； 经实验测得邻二甲苯仅有一种结构； 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。 其中正确的是() A B C D 答案：C,3某烃结构如下，若环上的二溴代物同分异构体数目为9种，则环上四溴代物的同分异构体有() A2种 B4种 C7种 D9种 答案：D,4下列有关叙述正确的是() A用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出 B苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 C干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等化工原料 D鉴别苯、己烯和乙炔可用燃烧的方法 答案：C,5某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%，在相同条件下，其蒸气的密度为空气密度的3.66倍M(空气)设为29。 (1)该烃的分子式为_，若该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其结构简式可能为_。 (2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式可能为_。,(1)写出生成B、C、D、E、F的反应类型： B_；C_；D_；E_；F_。 (2)写出下列转化的化学方程式： AD_； BC_。 (3)化合物F分子中一定有_个碳原子共平面。 (4)写出与E具有相同官能团的E的稳定的三种同分异构体的结构简式有：_、_、_。,解析：,答案：(1)氧化反应取代反应(酯化反应)取代反应取代反应(水解反应)氧化反应,
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