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第31讲有机合成综合分析(第32题),精选例题,命题探究,解题策略,(20184浙江选考)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:,精选例题,命题探究,解题策略,请回答: (1)下列说法不正确的是。 A.化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的结构简式是。 (3)写出C+DE的化学方程式:。,精选例题,命题探究,解题策略,(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷( )为原料合成X的合成路线:(用流程图表示,无机试剂任选)。 (5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式:。 须同时符合:分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子;1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有NN键,无OH键。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,32题是加试题的最后一题,是有机化学基础试题,主要考查有机物结构简式的书写,物质性质的判断,化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计,和传统高考对有机化学的考查基本一致。该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。要求学生能够通过题给情景适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,试题难度较大。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,跟踪训练 1.(201711浙江选考)某研究小组按下列路线合成药物胃复安:,精选例题,命题探究,解题策略,请回答: (1)化合物A的结构简式; (2)下列说法不正确的是; A.化合物B能发生加成反应 B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C.化合物E具有碱性 D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选):; (4)写出D+EF的化学方程式:;,精选例题,命题探究,解题策略,(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有NH键存在;分子中没有同一个碳 上连两个氮( )的结构。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,2.(201610浙江选考)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。,精选例题,命题探究,解题策略,已知:化合物A、E、F互为同分异构体, 请回答: (1)下列说法不正确的是。 A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐,精选例题,命题探究,解题策略,(2)B+CD的化学方程式是。 (3)化合物G的结构简式是。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:。 红外光谱检测表明分子中含有醛基; 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,3.(201610浙江选考)某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。,精选例题,命题探究,解题策略,请回答: (1)下列说法不正确的是。 A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 (2)B+CD的化学方程式是。 (3)化合物G的结构简式是。,精选例题,命题探究,解题策略,(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式: 。 红外光谱检测表明分子中含有醛基; 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,4.(20164浙江选考)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物新抗凝。,精选例题,命题探究,解题策略,请回答: (1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。 红外光谱表明分子中含有 结构; 1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 (2)设计BC的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。,精选例题,命题探究,解题策略,(3)下列说法不正确的是。 A.化合物B能使Br2的CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应 C.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6 (4)写出化合物的结构简式:D; E。 (5)GH的化学方程式是。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,5.(201510浙江选考)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。,精选例题,命题探究,解题策略,已知: 请回答: (1)D的结构简式。 (2)下列说法正确的是。 A.化合物A不能发生取代反应 B.化合物B能发生银镜反应 C.化合物C能发生氧化反应 D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应,精选例题,命题探究,解题策略,(3)E+FG的化学方程式是。 (4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。 红外光谱检测表明分子中含有氰基( ) 1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 (5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选)。,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,精选例题,命题探究,解题策略,
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