卤代烃化学人教版选修五知识点整理

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总反应式:CH3CH2-BrNa-OH=CH3CH2-OHNaBr总反应式:CH3-CH2Br+NaOH=CH2=CH2+NaBr+H2OCH3CH2-BrH-OH=CH3CH2-OHHBrHBr+NaOH=NaBr+H2O(中和HBr,促进水解)CH3-CH2Br=CH2=CH2+HBrHBr+NaOH=NaBr+H2O卤代烃溴乙烷分子结构分子式:C2H5Br结构式:结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br比例模型:球棍模型:官能团:溴原子(-Br)物理性质无色液体,沸点38.4,比乙烷(-88.6)高,密度比水大,难溶于水,溶于多种有机溶剂。原因:比较烷烃,卤代烃相对分子质量变大,分子间作用力变大,熔沸点升高,密度变大。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,CX键具有较强的极性,易断裂,因此卤代烃的反应活性增强。化学性质官能团是溴原子(-Br),CBr键易断裂,性质活泼。取代反应(水解反应):NaOH水【检验溴元素】能否直接往溴乙烷中加入用硝酸酸化的硝酸银溶液?无现象。溴乙烷是非电解质,不能电离,溴乙烷中不存在溴离子,不能与Ag反应,无法证明。正确做法:溴乙烷与氢氧化钠溶液加热后静置,取上层清液,加入过量稀HNO3(中和过量的NaOH,防止现象干扰),再加入AgNO3溶液。现象:产生浅黄色沉淀结论:产物中有Br-,即溴乙烷中含有溴元素【应用】引入羟基制备醇消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含有不饱和键(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。NaOH乙醇溶液乙醇【应用】引入不饱和键制备烯烃或炔烃【卤代烃消去反应条件】1、分子中碳原子数22、与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子3、与强碱醇溶液加热【实验注意事项:检验溴乙烷消去反应所生成气体种类】在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用:除去挥发出来的乙醇。因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。检验乙烯的其他方法以及此时是否有必要先将气体通入水中:溴水或溴的CCl4溶液;不用,乙醇不与其反应,无干扰。卤代烃定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。组成元素C、O、X分类按X的不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按X的个数:一卤代烃、二卤代烃、根据烃基是否饱和:饱和卤代烃、不饱和卤代烃饱和一卤代烃的通式CnH2n+1X(n1)卤代烃的命名1、将含X的最长的碳链为主链,命名“某烷”。2、从离-X最近的一端编号,命名出-X与其它取代基的位置和名称。1、烃与X2的取代反应:CH3CH3+Cl2=CH3CH2Cl+HCl4、芳香卤代烃命名:物理性质1、少数为气体(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl),大多为液体或固体。2、难溶于水,易溶于有机溶剂;某些本身是很好的有机溶剂。3、随着碳原子数的增加,其熔沸点和密度逐渐增大(均大于相应的烃)化学性质卤代烃中,-X是官能团。C-X键具有较强的极性,易断裂,反应活性增强。反应类型与溴乙烷相同,略。卤代烃的制备光照2、不饱和烃与HX或X2发生加成反应:CH2=CH2+Br2=CH2Br-CH2Br卤代烃的检验取待测样品,加入NaOH水(或醇)溶液,加热,滴加足量稀硝酸,再滴加过量硝酸银溶液。若生成白色沉淀,则为氯代烃若生成浅黄色沉淀,则为溴代烃若生成黄色沉淀,则为碘代烃
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