化学有机物笔记

有机化合物分类有机化合物结构式和结构简式有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来的式子称为结构式。如果省略碳碳单键或碳氢单键等短线，称为结构简式。如甲烷的结构式： ，乙烷的结构简式：CH3CH3。烃基烃分子失去一个（或几个）氢原子后所剩余的原子团叫做烃基。烷烃的命名（1）习惯命名法：在某烷（即碳原子个数）前面加“正”、“异”、“新”来区别碳数一定的同分异构体的方法。一般适用于简单（碳数较少）的烷烃。（2）系统命名法步骤：选主链、编号位、写名称。选主链：选择含碳原子数量多的碳链作主链；编号位：从离支链最近的一端开始给碳原子编号；写名称：按照主链上的碳原子数称为“某烷”，在其前面写出支链的号位和名称。烯烃和炔烃的命名选主链：选择含有双键或三键的最长碳链为主链；编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链碳原子依次编号；写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。苯的同系物的命名以苯作为母体，按顺序给苯环上的碳原子编号，用位置号标明取代基的位置。如：不饱和烃：在烃分子中，含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于同碳数烷烃中的氢原子数。芳香烃：分子中含有苯环结构的烃，简称芳烃。苯是最简单的芳烃。烃的衍生物：从结构上说，烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的有机物叫做烃的衍生物。官能团：决定化合物化学特性的原子或原子团。常见官能团有：-X、-OH、-CHO、-COOH、-NH2、-NO2、-CC-等。分子中碳原子的连接顺序不同而产生的异构，即碳链异构；分子中官能团的位置不同而产生的异构，即位置异构。不属于同类物质，即官能团异构，又叫类别异构。烯烃还存在顺反异构。如烷烃即饱和烃（saturated group)，是只有碳碳单键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值，它的通式为CnH2n+2。分子中每个碳原子都是sp3杂化。最简单的烷烃是甲烷。同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物应该具有相同种类和数目的官能团，互为同系物的有机物的不饱和程度应当是相同的。乙烯的实验室制法（1）原理：发生消去反应的醇分子中，连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，即“邻碳有氢”。（2）发生装置：。（3）收集方法：排水集气法。乙烯气体和空气的密度接近，故不可用排空气法收集。（4）除杂：NaOH溶液洗气（除去乙醇炭化后与浓硫酸作用产生CO2、SO2等杂质气体）。乙炔的实验室制法（1）原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2为了减缓电石与水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水而不直接加水。（2）发生装置（3）收集方法：排水集气法。石油的分馏石油是混合物，没有固定的熔点和沸点，不断地给石油加热，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物，这种方法就是石油的分馏。石油的分馏是物理变化。装置甲烷的卤代反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl此反应生成的CH3Cl还可以和Cl2继续反应，生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4烷的氧化反应甲烷很容易在空气中燃烧，但是点燃甲烷之前一定要检验其纯度。现象：淡蓝色火焰、无烟。甲烷受热分解隔绝空气加热至1000的反应为：CH4C+2H2甲烷高温分解时，温度不同产物也不同。乙烯的加成反应：CH2= CH2+Br2Br-CH2-CH2-Br现象：乙烯通入溴的CCl4溶液，使溴的CCl4溶液褪色。乙烯的氧化反应被KMnO4酸性溶液氧化：乙烯通入KMnO4酸性溶液时，可使紫色裉去。燃烧氧化：现象：明亮火焰，有黑烟。乙烯的加聚反应：乙炔的加成反应（和X2、H2、HX、H2O等）乙炔的氧化反应被KMnO4酸性溶液氧化；乙炔通往KMnO4酸性溶液时，可使紫色褪去。燃烧氧化苯的取代反应（1）苯的溴代（2）硝化反应苯的加成反应苯的氧化反应燃烧氧化：现象：火焰明亮、有浓烟。苯较稳定，常温常压下不能被KMnO4酸性溶液氧化。酯的化学性质 酯的主要性质是酯的水解反应。在酸性条件下水解反应可逆，而碱性条件下不可逆。溴乙烷的消去反应反应条件：强碱的醇溶液并加热。乙醇与金属钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。乙醇的氧化反应氧化反应燃烧氧化：C2H5OH+3O2催化氧化：乙醇的消去反应（见乙烯的实验室制法）羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚，其中最简单的是苯酚。苯酚的酸性：在水中微弱电离与NaOH反应苯酚酸性比碳酸弱，不能使指示剂变色。苯酚的取代反应：该反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚的显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用后，溶液变为紫色。可用于苯酚的定性检验。乙醛与H2的反应该反应属于加成反应，同时又属于还原反应。乙醛的氧化反应乙醛中的醛基易被氧化得到新的官能团羧基：（1）催化氧化：（2）银镜反应（与银氨溶液反应）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH（3）与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：产生红色沉淀。该反应与银镜反应都是可以用于含醛基化合物的检验。乙酸的酸性乙酸俗称醋酸，是一种一元弱酸，具有酸的通用性，比碳酸的酸性强。乙酸的酯化反应酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。此反应原理是羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢原子而发生的一种取代反应。烃及衍生物 转化关系有机合成（1）有机合成的方法和思路逆合成分析法目标化合物中间体中间体基础原料（2）官能团的引入和转化引入羟基：卤代烃碱性水解；烯烃与水的加成；醛（酮）与氢气加成；酯的水解；醛氧化成羧酸。引入卤原子：烷烃的光照取代；不饱和烃与X2或HX加成；醇与HX取代。引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；某些醇的氧化引入碳氧双键。官能团消除：通过加成反应消除不饱和键；通过消去、氧化、酯化等消除羟基；通过加成或氧化等消除醛基；通过酯化消去羧基。取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包含卤代、水解、酯化等反应。加成反应：有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物的反应。聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。其中相对分子质量小的化合物称为单体，相对分子质量大的高分子也称为高聚物，高聚物中重复的组成相同的结构称为链节，分子中链节重复的数目称为聚合度。聚合反应依据原理不同又可分为加聚和缩聚两种。加聚：通过加成反应的方式发生的聚合反应。缩聚：通过分子间脱去小分子（主要为H2O）的方式发生的聚合反应。氧化和还原反应：把有机物分子中加氧或去氢的反应称为氧化反应；反之，有机物分子中加氢或去氧的反应称为还原反应。有机物分子中原子共线、共面问题几种有机物分子的空间构型甲烷： ，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。推广至饱和碳原子与其所连接的其他4个原子一定不在同一平面内。乙烯：，平面型结构，分子中6个原子处于同一平面内。同样可推广至也是平面型结构。乙炔：H-CC-H，直线型结构，分子中的4个原子处于同一直线上。苯：，平面型结构，分子中的12原子都处于同一平面内。解有机推断题（1）由分子式，初步确定不饱和度，以碳四价确定不饱和键位置。（2）接受新信息，总结新规律，结合已有知识解题（3）根据典型的化学性质判断官能团的种类。抓住有机反应的特征条件，如：（连续氧化），为醇醛酸的转化；：酯化反应（包括成环）；醇消去成不饱和化合物；醇分子间脱水等。：卤代烃水解；酯水解（生成盐和醇）；酸或酚成盐；：醇氧化为醛（或酮）；醛氧化为羧酸。抓住特征现象：如使FeCl3溶液显色，分子中有酚羟基；能与NaHCO3溶液反应或与Na2CO3溶液反应产生气体，分子中有一COOH等。（4）根据题目所给的数据（相对分子质量及其变化，分子组成等）计算分子内官能团数目。（5）确定有机物分子内碳链或碳环的形状，分析出可能存在的同分异构体。（6）确定有机物分子内官能团以及支链的位置。如：确定醇醛酸的关系后，可进一步确定醇中-OH一定连在链端碳原子上，即-CH2OH；若酯化成环后分子中无支链，可确定原分子中无支链，且羟基连在链端碳原子上。分离和提纯（1）分离和提纯物质时要注意“不增、不减、易分、复原”。（2）混合物分离，提纯常用的方法（3）其他方法加酸（某液体）转化法：溶液中杂质遇酸转化为溶液中的主要成分或气体，如加硝酸除去硝酸钾溶液中的碳酸钾；通过量CO2除去NaHCO3溶液中的Na2CO3。吸附法：混合物中的某种组分易被某种吸附剂吸附，如用木炭使蔗糖溶液脱去有机色素。加氧化剂或还原剂转化法：溶液中的杂质易被氧化或还原为所需成分，如通氯气除去FeCl3溶液中的FeCl2，加铁除去FeCl2中的FeCl3。除杂和干燥（1）除气体中杂质的装置有洗气瓶、U型管、干燥管和硬质玻璃管等。（2）常见物质除杂方法 （3）气体的干燥 有关物质的量的计算1、已知微粒数N计算物质的量2、已知物质的质量m计算物质的量3、已知物质的体积V计算物质的量4、已知溶质（B）的物质的量浓度计算物质的量n(B)(mol)=c(B)(mol/L)V(aq)(L)(aq表示溶液)以物质的量为核心的各量之间的转化关系（Vm）在标准状况下为22.4L/mol）；气体摩尔体积（1）单位物质的量气体所占的体积叫做气体摩尔体积，符号为Vm，单位L/mol。（2）在标准状况（0，1.01105Pa）下，1 mol任何气体（可为纯净物，也可以是互不反应的混合气体）所占的体积都约为22.4L。阿伏加德罗定律在相同的温度和压强下，相同体积的任何气体都含有相同数目的分子，这就是阿伏加德罗定律。推论：（1）同温同压下，气体的体积之比等于气体的物质的量之比（T、p相同，）（2）同温同压下，气体的密度之比等于气体的相对分子质量之比。（T、p相同，）（3）同温同体积下，气体的压强之比等于气体的物质的量之比。（T、V相同，）（4）同温同压下，同体积任何气体的质量比等于其相对分子质量之比。（T、p、V相同，）（5）同温同压下，同质量任何气体的体积之比等于其相对分子质量倒数之比。（T、p、m相同，）