紫草萘醌类化合物的合成及其抗癌活性的研究ppt课件

紫草萘醌类化合物的合 成及其抗癌活性的研讨 报告人：杜翠娟 指点教师：黄志纾 副教授 专业：有机化学一、选题的意义 紫草为紫草科多年生草本植物，有软紫草和硬紫草之分。紫草萘醌是由母体萘茜与侧链相连而成的 化 合 物。有 两 种 构 造：R-型shikonin；和S-型alkanninOHOHOOOOHHOHOHOOHHalkanninshikonin紫草萘醌类化合物的生物活性紫草萘醌类化合物的生物活性1.愈伤和抗炎活性愈伤和抗炎活性2.抗癌活性抗癌活性3.抗微生物活性抗微生物活性4.抗凝血活性抗凝血活性 由于具有多种生物活性，该类化合物有由于具有多种生物活性，该类化合物有很大的运用前景很大的运用前景二、国内外研讨现状自1961年以来，人们对紫草萘醌类物质生物合成做了深化研讨。经过示踪实验和紫草的细胞培育研讨获得了大量有关紫草萘醌生物合成方面的信息。根本弄清了紫草素及其衍生物的生物合成过程本研讨组在紫草方面做了大量任务。对紫草提取物进展了大量修饰、改造。发现反响位点被占据的天然紫草萘醌的反响衍生物依然具有强的细胞毒活性。OHOHRROO在紫草萘醌类物质的细胞毒性和抗癌活性主要有两种假说：经过氧化复原产生超氧负离子游离基从而引起细胞毒性；与体内重要生物分子的亲核基团发生键协作用从而破坏生物分子的生物功能，引起细胞毒性。三、本实验创新之处及其想象创新之处对于紫草，大量的研讨任务是对其提取物进展修饰、改造。本实验尝试用人工的方法来合成紫草萘醌类化合物，并对其抗癌活性进展研讨。本实验想象在合成化合物的特定位点连上一个或多个含-SH或-NH2 的基团。经过改动侧链，测其生物活性，从而确定部分构效关系。坚持侧链不变，经过改动萘环本身及其取代基的构造，来确定此类构造化合物的生物活性能否跟萘环的构造有关；假设有，又会是跟环上的哪一部分或何种取代基有关。四、实验部分ABO C H3O C H3B rCB rO C H3O C H3O C H3O C H3DO HO HO C H3O C H3(C H3)2SO4N B SC H3O HC H3O N aPO C l3D M FOC H3O CH3O CH3O C H3ECH OOC H3O CH3OC H3OC H3FO HOC H3O C H3O CH3O C H3O AcG格 式 试 剂CH3COOH五、讨论从1,5-二羟基萘(A)经过甲氧基化来合成1,5-二甲氧基萘(B)时，所用到的KCO3必需研磨至粉末才有很好的催化效果，否那么，反响不能完全。因参与KCO3 中和生成酸，是两相反响。溴代反响可以用常用的NBS，也可以用1,3-Dibrom-5,5-dimethydantion。前者是一分子一个Br进展反响，后者那么是两个。用4,8-二溴 1,5-二甲氧基萘(C)合成1,4,5,8-四甲氧基萘(D)，产品点板，空气中放置，会变为黄色。1,4,5,8-四甲氧基萘(D)合成2-醛基1,4,5,8-四甲氧基萘(E)，在萃取处置中，萃取液带墨绿色荧光，且本反响产率很高，超越90。在制备格式试剂时，将镁带剪成细片且从还没有反响就开场加热，会使得格式试剂反响的时间缩短且反响完全。本反响中假设用常用的乙酰化方法：以吡啶和乙酸酐2：1进展反响，得到的效果很不理想。由于在本反响中，空间效应起了很大的妨碍作用。衷心赞赏古练权教授、马林教授、黄志纾副教授在实验过程中的耐心指点！赞赏在实验过程中，吴海强师兄的教导和协助！