有机化学知识清单

江苏省启东中学2011级高一化学学科课程构建之教与学双案高一有机化学期末复习之 强记知识清单临近期末考试，写给2011级高一同学及高一化学备课组老师的话：1同学们一定要明确:学好化学其实并不难,不管考试时考多么强的能力,它的前提是一个字:背!这是能力的基础!当然化学是一门科学，要理解后背才能记得牢！2为此,本讲义作为期末复习时的知识整理用,它有很强的系统性、规律性，同学们必须在期末考试前坚决用好它，要乖一点！3使用方法建议：课上背！课后也背！据说这世上没有完全相同的两片树叶，也没有完全相同的两位老师的，显而易见，教师的个性化教学是极其鲜明的，各位老师要按本班实际情况可在课上边点拨边背，或让学生自主背，课后同学们利用一切可利用的时间背，如自习课上背、课间背、早读课上背、吃饭时背、走路时背、夜深人静的晚上睡觉前背（这样做梦时都在背）（夸张语），要做到从来没有像现在这样如此的热爱化学科学！这样期末和今后定会取得化学学科的好成绩！4话得说回来，当今的考试毕竟是着重考能力的，不完全是考知识记忆的，所以在期末还有相当数量的经典试题要训练，一定要保质保量的做好它，以达到回忆知识和培养能力之目的，绝不能够马马虎虎草草了事做懒皮！老师辛辛苦苦在空中打雷，你一定要密密集集下雨，配合老师的教学，再乖一点！一、有机化学中的化学用语“五式”、“二模”的比较牢牢记住：在有机物中各原子形成共用电子对（共价键）的数目（即最外层未成对电子数）H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价种类实例涵义化学式（分子式）CH4、C2H4、C2H4O2用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目。最简式（实验式）乙烷为CH3C6H12O6的最简式为CH2O表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子电子式用小黑点做记号代替电子，表示原子最外层电子键情况的式式结构式HNCO将每一对共用电子用一根短线表示的式子结构简式（示性式）CH3CH3结构式的简化写法，但要着重突出结构特点（官能团）球棍模型小球表示原子、短棍表示价键比例模型乙烯 用不同体积的小球表示不同的原子大小比例二、有机物的结构（一）同系物的判断规律 1两同（同通式，同类别）、一差（分子组成差若干个CH2） 2三注意 （1）必为同一类物质； （2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构 2位置异构 3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构 5对映异构（手性异构）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇、环醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟酮CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法也叫缺氢指数，把跟烷烃比较缺少的氢原子除以2 1烃及其含氧衍生物的不饱和度（O原子的增、减不影响不饱和度） 2卤代烃的不饱和度 （把卤原子当成氢）3其它，有时较复杂，想法让其恢复成烃，再跟烷烃比较，再计算。（六）、不饱和度的根据结构特点的快速判断方法（要明确比饱和物质少几个氢原子）1个双键（不管什么双键）不饱和度（）=1，缺2个H； 1个三键的=2，缺4个H；1个环的=1，缺2个H； 1个苯环的不饱和度4，缺8个H空间结构中不饱和度的数目确定：平面图形的不饱和度：=最小环数双键数叁键数2立体图形的不饱和度：在数环状结构时容易重复计算，可将立体图形变形投影成平面图形求解，如将 变形投影为： 按平面图形求其不饱和度=4。例4画出立方烷C8H8键线式结构简式，根据环数来说明不饱和度是多少？三、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物只有（很少）：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。四、记住常见的相对分子质量对快速解题是很有帮助的！（1）相对分子质量为28的有：C2H4、N2、CO（2）相对分子质量为30的有：C2H6、NO、HCHO（3）相对分子质量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O（4）相对分子质量为46的有：C2H5OH（CH3OCH3）、HCOOH（注意：两者相差一个碳，下同）、NO2（5）相对分子质量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2、CO（NH2）2（6）相对分子质量为62的有：C2H6O2（乙二醇）、Na2O（7）相对分子质量为74的有：C4H9OH、C2H5OC2H5、C2H5COOH、HCOOC2H5、CH3COOC2H5、Ca（OH）2（8）相对分子质量为78的有：苯（C6H6）、Na2O2、Na2S、Al（OH）3（9）相对分子质量为88的有：C4H8O2（有丁酸、乙酸乙酯等）或5个碳的饱和一元醇（10）相对分子质量为90的有：H2C2O4（乙二酸）（11）相对分子质量为92的有：C3H8O3（丙三醇）、N2O4（12）相对分子质量为100的有：CH2=C（OH）COOCH3、CaCO3、KHCO3、Mg3N2（13）相对分子质量为120的有：C9H12（丙苯或三甲苯或甲乙苯）、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、FeS2（14）相对分子质量为128的有：C9H20（壬烷）、C10H8（萘）五、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键，这里的氢键是指分子之间的氢原子与氧原子之间的静电吸引力）。记住几个实例：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇；甲醛、乙醛；丙酮；甲酸、乙酸、乙二酸；葡萄糖、蔗糖（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在无机盐饱和碳酸钠溶液中更加难溶便于分层析出，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中加入食盐析出肥皂也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，如有机玻璃能溶于氯仿（CHCl3）中；而体型则难溶于有机溶剂，如（硫化）橡胶难溶于汽油中。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的液态有机物有：各类液态烃、一氯代烃、酯（包括油脂）记住几个实例：如苯、甲苯、己烷、氯乙烷（12.3以下时是液态）、乙酸乙酯、油酸甘油酯（即植物油）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基化合物记住几个实例：CHCl3（氯仿）、CCl4、溴苯、溴乙烷、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态（沸点9.5） 衍的衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）烃的含氧衍生物中唯一的气体是：甲醛（HCHO，沸点为-21）（2）液态：一般N(C) 在516的烃：苯、己烷（CH3(CH2)4CH3 ）、环己烷 ；绝大多数卤代烃：溴乙烷C2H5Br、 溴苯C6H5Br、硝基苯（C6H5NO2）类似；绝大多数低级的烃的衍生物：甲醇CH3OH、乙醇CH3CH2O 、乙二醇、丙三醇、乙醛CH3CHO、丙酮（CH3COCH3）、甲酸HCOOH、乙酸CH3COOH特殊：不饱和的高级脂肪酸如油酸C17H33COOH及不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：碳原子数特别多的烃类（N(C)在17或17以上的链烃）。如：石蜡、沥青；稠环芳香烃：萘、蒽。高级的烃的衍生物：饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态、糖类物质、TNT、高分子化合物特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4沸点规律（1）链烃：碳原子不同时，碳原子越多，则沸点越高；碳原子相同时，支链越多，则沸点越低。（2）三种二甲苯：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（3）存在氢键的物质沸点会升高：乙醇相同碳原子数的烷烃、卤代烷。5有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（白色沉淀但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。6有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味（电石气中常混有H2S、PH3等杂质有臭味） 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 （注：CCl4是灭火剂） C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇、 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚特殊气味（药皂） 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味） 低级酯芳香气味（或果香味） 丙酮令人愉快的气味硝基苯 苦杏仁味六、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（Br2+H2O将CHO氧化成羧基COOH）注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为没有水参与，不能将醛基氧化成羧基。 通过萃取使之溴水的水层褪色：液态烷烃如汽油、己烷、环烷烃、苯、甲苯等同系物、饱和卤代烃、饱和酯，即凡是不能与溴水反应，且与水分层的有机物会将溴水中的溴萃取。（2）无机物 通过与碱发生歧化反应通常常温下与稀的NaOH溶液反应而使溴水褪色：Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O有时与浓碱加热时会歧化成更高价：3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质注意：根据酚在空气中易被氧化成粉红色推断：酚更能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化，但氧化的产物是不是有颜色，较复杂。与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应），侧链不管大小均被氧化成羧基。归纳被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质类别：烯、二烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、有碳碳双键的油脂（油酸甘油酯）、葡萄糖（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na及其化合物的反应（1）与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物，这两个官能团中的活泼氢被置换出来，利用H原子守恒来计算：每2mol 活泼H 1mol H2；倒过来，若产生1mol H2，则该有机物分子中可能有2个OH、 或2个COOH、 或1个OH和1个COOH。与钠反应的物质类别：苯磺酸、醇、酚、羧酸、葡萄糖（熔融态）、氨基酸、苦味酸（2）与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃（水解、消去反应）、酯反应（水解或取代反应）与NaOH反应的物质类别：苯磺酸、酚、羧酸、羧酸酯、油脂、卤代烃、氨基酸、苦味酸（3）与Na2CO3反应的有机物： 含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2；含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2。（4）与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH、CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等，果糖也能）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（光亮的银镜）（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O1个醛基的银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 +2 Ag+ 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 +4Ag+6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4 +4Ag + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 2 Ag+2NH3 + H2O葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和，）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向2mL 10%的NaOH溶液中，滴加4滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。前者是后者质量分数达倍、体积约倍（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若为甲酸，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2+NaOHRCOONa + Cu2O+3H2OHCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O+ 6H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2 NaOOC-COONa + 2Cu2O+ 6H2OHCOOH + 2Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3 + Cu2O+ 4H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O+ 3H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。通常写成总反应式如： 碱性水解时后续反应中和：(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O ，碱性时的水解通常写成总反应式如： 碱性或酸性时的后续反应为：RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。（产生黄色沉淀，黄蛋白反应）七、各类烃的组成、结构、特性分 类饱和链烃不饱和链烃饱和环烃芳香烃烷烃烯烃二烯烃炔烃环烷烃苯及其同系物结构特点碳碳单键呈链状 碳碳双键呈链状 有二个碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状CC碳碳单键呈环状碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键分子组成通式CnH2n+2n1CnH2nn2CnH2n2n3CnH2n2n2CnH2nn3CH（n6）代表物CH4（甲烷）C2H4（乙烯）C4H6（1,3丁二烯）C2H2（乙炔）C3H6环丙烷C6H12环己烷C6H6（苯）相对分子质量Mr16282678结构式、分子空间构型正四面体型键角10928平面结构（6个原子共面）键角约为120相当于由两个乙烯的平面构成，单键可转动，所有原子不一定在同一面。HCCH直线型结构键角180环丙烷环己烷碳周围单键不共面平面正六边型，12个原子共面键角约为120结构简式CH4CH2=CH2注意双键不能省略(CH2CH2书写错误)CH2=CHCH=CH2CHCH环丙烷环己烷或主要化学性质与纯卤素光照下的卤代；裂化；氧化（只燃烧）跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚同烯烃跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料同烷烃跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应与溴反应时溴的状态纯溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液同烯烃同烯烃，但褪色慢同烷烃纯液溴能不能使酸性KMnO4溶液褪色不能能能能同烷烃不能八、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯（酸脱羟基醇脱氢）醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应，不与钠反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化 5.也能加氢醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾、溴水等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸（H）羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （不能加成氢气）硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性 2.（酸、碱、酶）水解3.盐析 4.变性5.颜色反应(黄蛋白反应)（生物催化剂）6.灼烧分解(烧焦羽毛味)糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键油酸甘油酯酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（酸、碱性）（碱性时皂化反应）2.硬化反应（氢化、还原）九、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物(含甲酸及甲酸的酯)及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。若不加稀硝酸酸化，则AgNO3与NaOH反应生成AgOH，不稳定，生成棕黑色的Aa2O，干扰实验现象。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色，即醛基也能使溴水褪色，无法确认是碳双键引起起4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。若不加NaOH中和H2SO4，则会破坏银氨溶液等，如：Ag（NH3）2+ + 2H+ = Ag+ + 2NH4+ 则不能发生银镜反应或与新制氢氧化铜的的反应，事实上这两个反应都必须在碱性条件下发生！ 5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜品红溶液饱和Fe2(SO4)3溶液品红溶液 澄清石灰水 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽） （检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。上述检验不能用酸性高锰酸钾除去SO2，因为乙烯也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能用饱和NaHCO3除SO2，因为会产生新的CO2，要干扰原有CO2的检验。十、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br（若要再除去挥发出的Br2蒸气，则继续通过NaOH溶液：Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O）乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从恒沸溶液96%酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2提取碘水中的碘直馏汽油或苯或四氯化碳先萃取、再分液、再蒸馏苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O（苯酚钠进入水层）或C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3苯酚（苯）或两者分离先NaOH溶液、后CO2分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O（苯酚钠进入水层）苯（甲苯）先酸性KMnO4溶液、后NaOH溶液分液苯甲酸难溶，加NaOH让苯甲酸钠进入水层，分液除去乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液、CaO均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙酸（乙醇）NaOH溶液、浓H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（乙醇）水分液溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、混酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析分离肥皂高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析十一、重要的有机反应及类型1取代反应或属于取代反应（1）取代反应的物质类别烷烃（环烷烃）、芳香烃、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯（油脂）、糖类、氨基酸（蛋白质）分述如下：烷烃（环烷烃）：纯卤素、光照 CH4+Br2CH3Br(g)+HBrCHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷） + HCl + Cl2 Cl + HCl 芳香烃卤代： 同理：硝化： 磺化： 卤代烃水解反应属于取代反应（卤素原子被羟基取代）一卤代烃：多卤代烃：醇有三个反应属于取代反应：分子间脱水反应成醚、与氢卤酸、与酸酯化CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O（羟基被另一分子的乙氧基OC2H5所取代）与氢溴酸加热：CH2CH3OHHBr CH3CH2BrH2O与HCl气体或浓盐酸反应：CH2CH3OHHCl CH3CH2ClH2O（与稀盐酸不考虑反应）CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O （酸脱羟基，被乙醇中的乙氧基OC2H5所取代）酚“一个萝卜一个坑”，苯环中羟基的邻位和对位上氢原子才能被过量的饱和溴水所取代羧酸酯化反应酯（油脂）水解反应属于取代反应：乙酸乙酯在酸性条件下的水解：（要写可逆符号、稀硫酸、加热） 乙酸乙酯在碱性条件下水解（写箭头加热）：糖类略氨基酸（蛋白质）形成多肽、蛋白质、及水解均属于取代反应2氧化反应（烷烃、环烷烃的氧化反应只能是燃烧，不能被酸性高锰酸钾溶液所氧化）（1）燃烧燃烧属于氧化反应，绝大多数有机物均能燃烧，但也有灭火的，如CCl4 2C2H2+5O24CO2+2H2O（2）催化氧化 烯烃： 2CH2CH2O22CH3CHO醇（同碳有氢）： Ag也可作催化剂醛：（醛基中CH之间中插O原子）（3）被弱氧化剂氧化：被银氨溶液氧化 CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O被新制氢氧化铜氧化：（4）被强氧化剂氧化被酸性高锰酸钾溶液氧化的有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质被溴水氧化的物质：有醛基的物质3加成反应、CC、苯环、CHO或酮的碳氧双键的物质（注意：羧基与酯基中的羰基不能加成氢气 4还原反应 跟氢气加成的反应 5消去反应只有卤代烃与醇类（注意比较条件的不同） CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O C2H5OHCH2CH2+H2O 6水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应7热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 8显色反应 9颜色反应：含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10加聚反应、缩聚反应 11中和反应 十二、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 （1）醇去氢的催化氧化：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。 （2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较 例如： 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。 十三、重要有机物的制备下述各制备实验要求到书中去找1实验原理（反应）、2装置、3、实验有关问题等进行全方位复习1乙烯的制备 2乙炔的制备 3溴苯的制备 4硝基苯的制备5石油的蒸馏（分馏） 6乙酸乙酯的制备 7银镜（铜镜）反应实验8酚醛树脂的制备 9淀粉与纤维素的水解十四、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）十五、人类营养物质和合成材料根据下列所列条目到书上去找复习1各种糖类的比较：葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素2葡萄糖的化学性质3检验糖水解产物的方法4油脂的组成、结构、物理性质、化学性质5蛋白质的性质水解、盐析、变性、颜色反应（鉴别）、灼烧（鉴别）6高分子化合物的分类、三大合成材料等“考试前作最大的努力，考试后作最坏的打算！”这句话是编者老师的老师当年在中学时代之教诲，几十年过去一直铭记在心，并相伴成长历程，望同学们也应受师公话语之启发，发奋学习之！预祝同学们在期末考试中取得优异成绩！17知识是能力的载体，知识与能力是记与用的关系！ 能力是在老师的引导下练出来的！