专题12 限制条件下同分异构体数目的推算与书写

2020 年高考化学核心填空题增分攻略12 限制条件下同分异构体数目的推算与书写内容框架增分攻略）12限制条件下同分异构休裁目忖排算与书写弍、抢分专练】、:适点限制条件下I分舁构体数LJ的推算门书写J增分攻略1限制条件或所含官能团的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3反应放出气体COOH能与Na2CO3反应OH（酚）、COOH能与钠反应产生h2OH、COOH能与NaOH溶液反应OH（酚）、一COOH、COOR 或X能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2反应CHO或 HCOOR能与FeCl3发生显色反应、加溴水产生白色沉淀OH（酚）能发生水解反应COOR、X 或CONH既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应）HCOOR （甲酸酯）使溴水褪色碳碳双键、碳碳三键或一CHO使酸性KMnO4褪色碳碳双键、碳碳三键、CHO或苯的同系物2. 根据相关反应关系确定官能团数目(DCHOf Uuf ()(2) 2()H(醇、酚、拨酸竺出。a2 C aHC(K(3) 2 fQk一Q)(JH2Br?rBBr(5)羧基与醇羟基1 ： 1成酯，根据消耗乙醇(乙酸)的量可确定分子中羧基(羟基)的数目。3限定条件和同分异构体书写技巧(1) 确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物 质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2) 组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面 结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。4同分异构体数目的确定(1)一取代产物数目的判断 等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称 位置的氢原子等效。 烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如一CH3、C2H6各有1种，C3H7有2种， C4H9 有 4 种。 替代法：如一氯苯的同分异构体有1种，五氯苯的同分异构体也有1种（将H替代C1）。 （2）二取代或多取代产物数目的判断 定一移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代 基的位置以确定同分异构体的数目 定二移一法：对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置分别为邻、间、 对，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。抢分专练考点限制条件下同分异构体数目的推算与书写严、CHCCi1. （2020沈阳质量监测节选）-的同系物（C8H7OC1）有多种同分异构体，其中只含有一个环状结构且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构最多有（不考虑顺反异构）种，写出核磁共振氢谱有4个峰的分子的结构简式。【解析】分子式为C8H7OCl，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。其同分异构体有两种情况：含有3个取代基，即一OH、一Cl、CH=CH2,故此类同分异构体共有10种；含有两个取代基, 即一OH与CH=CHCl 或OH与CCl=CH2，此类同分异构体均各有3种，共6种。故共有16种符合条H（I件的同分异构体。其中核磁共振氢谱有4个峰的分子为。，厂比COOH2. （2020届山西第二次联考）匕也是合成阿司匹林（“小）的原料，氐上ZCHg有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简（任写一种即可）。a苯环上有3个取代基；b. 仅属于酯类，能发生银镜反应，且1 mol该物质反应时最多能生成4 mol Ag；c. 苯环上的一氯代物有两种。【解析】仅属于酯类且能发生银镜反应，则该同分异构体是甲酸酯，又1 mol该物质反应时最多能生成 4 mol Ag,说明结构中含有2个一OOCH,苯环上有3个取代基，则苯环上的3个取代基分别为一CH3、 OOCH、一OOCH,由于苯环上的一氯代物只有两种，故具有对称结构，据此写出符合条件的同分异构体。3.（2020届河南豫北名校质量评估节选）T是D-的同分异构体，同时具备下列条件的 T 有种。遇氯化铁溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上只有2个取代基。其中,在核磁共振氢谱上有6组峰且峰面积之比为1 ： 1 ： 2 ： 2 ： 2 ： 6的结构简式为。【解析】由已知条件、知，T中含有酚羟基、醛基，又由条件知，T中苯环上的取代基一个是戊醛基，一个是酚羟基。戊醛有4种结构：CHOZ/ J- r ，碳链（除醛基外）上一个氢原子被取代时依次有4种、4种、 3种、 1种，共12种，苯环上2个取代基的位置关系有邻、间、对3种，故共有36种符合条件的同峰，且峰面积之比为 1:1:2:2:2:6。O NHCI I,：.、I# 0 H H4.满足下列要求的C （J，；）的同分异构体有种；属于苯的一元取代物；含有一CONH,且无NH2 :不能发生银镜反应；其中苯环侧链的核 磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6 ： 1 ： 1的一种有机物的结构简式为。5. B (）有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式为苯环上有五个取代基1 mol能与2 mol NaHCO 3发生反应能发生银镜反应核磁共振氢谱 只有 4 个峰值种（不考虑立体异构）。 饱和五元碳环上连有两个取代基 能与NaHCO3溶液反应7. M 是 G( 能发生银镜反应）的同分异构体，且满足以下条件：能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol M与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体；核磁共振氢谱为2组峰; 则M的结构简式为（不考虑立体异构，只写一种），N是比M少一个碳原子的同系物，则N的同分异构体有种。种。能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。分子中含有两个苯环，不含有一OO结构， 且核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1：2：2：2：2：1。上述异构体中，能与NaOH以1 ： 3的物质的 量比发生反应的结构简式为。9化合物|；(.(|., |：有多种同分异构体，同时满足下列条件的有种。能发生水解反应和银镜反应；能与FeCl3发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代 物只有一种。（写出一种即可）。I. 能发生银镜反应II. 能与FeCl3溶液发生显色反应III. 分子中有4种不同化学环境的氢原子，且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H211.写出同时满足下列条件的D（）的一种同分异构体的结构简式：。 属于芳香族化合物，能发生银镜反应和水解反应 分子中只有 4 种不同化学环境的氢