大连理工大学有机化学下册各类习题总结.ppt

有机化学下册各类型习题 一 合成题总结 1 以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成 稀 以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成 例如 稀 稀 稀 2 胺类化合物的合成 减少一个碳的胺的合成 增加一个碳的胺的合成 相同碳数胺的合成 3 取代苯的合成 重氮组分 偶合组分 4 偶氮化合物的合成 重氮组分 5 喹啉及其衍生物的的合成 醚 6 醛酮与格式试剂亲核加成制备醇 用C4以下的有机物为原料合成 由苯乙烯及其它少于两个碳的有机物合成 目标产物 7 由苯及少于三个碳的有机物合成 8 9 10 二 机理题总结 1 写出下列反应的机理类型 2 写出下列反应的机理 P354 P366 例如 酯生成机理 酰氧键断裂机理 控制步骤 P406 亲核加成再消除 亲核取代 P411 H2O 酯的水解 碱水解机理 亲核加成再消除 酸水解机理 更缺电 酯缩合机理 P415 三 鉴别与分离提纯练习题 1 伯 仲 叔醇及邻位二醇的鉴别 Lucas试剂 浓盐酸与无水氯化锌的混合物 2 酚的鉴别 溴水 或三氯化铁溶液 3 醛 酮的鉴别 托伦试剂可氧化脂肪醛和芳香醛 斐林试剂只氧化脂肪醛 2 4 二硝基苯肼是常用的鉴别羰基的试剂 4 伯 仲 叔胺的鉴别 鉴别 分离伯 仲 叔胺 Hinsberg反应 对甲基苯磺酰氯 过滤 不反应 固体 如何分离苯和噻吩 如何分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚 如何除去甲苯中的少量吡啶 用稀盐酸洗涤 吡啶成盐溶于盐酸中 与甲苯分层得以分离 分离题 如何除去吡啶中少量的六氢吡啶 加入 六氢吡啶生成磺酰胺沉淀 过滤可除去 或利用吡啶与六氢吡啶碱性的差异与酸反应除去 四 推导结构练习题 1 某化合物A 只含有C H O三种元素 A用浓硫酸于180 处理时给出一个烯烃B B氧化后生成2 甲基丁烷 A在核磁共振谱的高场处显示一个单峰 9H 在较低场处有一个单峰 2H 在低场处还有一个单峰 1H 试推导A和B的构造 A B 2 化合物A C5H10O 能使高锰酸钾溶液褪色 可同乙酰氯作用生成醋酸酯B C7H12O2 B也能使高锰酸钾溶液褪色 进行氧化反应时 A生成酸C C迅速失去CO2并生成丙酮 试确定A C的构造 3 芳烃A C8H10 在AlCl3存在下与乙酰氯反应 生成单一产物B C10H12O B能与羟胺盐酸盐反应 生成两中异构的肟C和D C10H13NO 将C用浓硫酸处理得到酰胺E C10H13NO 而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F 如将F进行碱性水解 可得到2 5 二甲基苯胺 试写出A F的结构式 4 化合物A能发生碘仿反应 用乙酸处理可得到乙酸酯 将A的脱水产物催化加氢 生成2 2 二甲基丁烷 试写出A的结构 5 化合物A C8H17N 的核磁共振谱图上无双重峰 它与2mol碘甲烷反应 再与湿的氧化银反应 热解产生中间体B C10H21N B进一步甲基化转变成氢氧化物 再热解生成三甲胺 1 5 辛二烯和1 4 辛二烯的混合物 试推断A和B的结构 6 化合物E 分子式为C8H17N E与过量碘甲烷作用得到F C9H20IN F用氧化银 水处理并加热生成G C9H19N G再与过量碘甲烷作用 并经氧化银 水处理及加热得到H及三甲胺 H的分子式为C7H12 它经高锰酸钾氧化得到2 4 戊二酮 写出E F G H的构造式 H G E 7 化合物A C5H9OCl 具有旋光性 A能与苯肼反应生成苯腙 能起碘仿反应 A经水解生成B C5H10O2 B经氧化生成C C5H8O2 C不能起银镜反应 但能使溴水褪色并与FeCl3溶液作用显紫色 写出A B C构造式 8 化合物A的分子式为C5H6O3 A和乙醇作用得到两个互为异构体的B和C 将B和C分别与亚硫酰氯作用后 再与乙醇作用得到相同化合物D 写出A B C D的构造式 A B C D 9 化合物A C5H10O4 用溴水氧化得到酸 C5H10O4 此酸很容易形成内酯 A与乙酐反应生成三乙酸酯 与苯肼反应生成脎 用高碘酸氧化A 只消耗1分子高碘酸 试推测A的构造 10 有两种化合物A和B 分子式均为C5H10O4 与Br2作用得到分子式相同的酸 与乙酐反应均生成三乙酸酯 用HI还原A和B都得到戊烷 与高碘酸作用都得到一分子甲醛和一分子甲酸 与苯肼作用A能生成脎而B不能 推测A和B的构造式 A B 理化性质比较题 1 将下列化合物按与HCl反应的活性由大到小排列 A B C C A B 2 比较下列醇脱水反应活性 A B C D B C A D 3 比较下列化合物的酸性 C B E D A 4 比较下列化合物与乙醇发生反应的活性大小 C A B D 5 下列化合物哪些能发生碘仿反应 6 按烯醇式含量多少排序 A D C B A B D E F 7 比较下列羧酸的酸性 E A B C D E A C B D 8 排列下列化合物水解反应的活性大小 A B C D E 9 排列下列羧酸与甲醇酯化反应的速率 A B C D 10 排列下列化合物的碱性大小 D C A B D B C A E E D B A C A B C C B A 11 比较下列化合物亲电取代反应活性 D C B A E 芳香性 A E B D C 12 下列化合物哪些可以被斐林试剂氧化 A 甲醛 B 苯甲醛 C D 甘露糖 D 蔗糖 E 纤维素 F D 甲基葡萄糖苷 A C 13 排列下列化合物的酸性 A D B C 14 比较下列化合物的沸点 A C B 15 比较下列化合物的沸点 A B C D 17 氨基酸等电点排序 16 作为重氮组分 与苯酚发生偶合反应的活性大小排序 B A C 命名 D 葡萄糖偶氮苯