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课后作业27有机高分子化合物与有机合成(时间:45分钟满分:100分)一、选择题(本题包括10小题,每小题6分,共60分,每小题只有一个选项符合题目要求)1.萤火虫会在夏日的夜空发出点点光亮,这是一种最高效的发光机制。萤火虫发光的原理是荧光素在荧光酶和ATP催化下发生氧化还原反应时伴随着化学能转变为光能,如下图所示,荧光素属于()A.无机物B.烃C.芳香族化合物D.高分子化合物答案C解析荧光素分子中含有C、H、O、N、S元素,它属于有机小分子化合物。2.工程塑料PBT的结构简式为下列有关PBT的说法正确的是()A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基C.PBT的单体中有芳香烃D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应答案B解析PBT是一种高分子化合物,是通过缩聚反应得到的,A错误;PBT分子中含有羧基、羟基(在链端)和酯基,B正确;PBT的单体是对苯二甲酸和1,4-丁二醇,不含芳香烃类物质,C错误;对苯二甲酸和1,4-丁二醇都可以与Na反应,对苯二甲酸还可以与NaOH、Na2CO3反应,1,4-丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应,D错误。3.合成结构简式为的高聚物,所用的单体应是()苯乙烯丁烯1,3-丁二烯丙炔苯丙烯A.B.C.D.答案D解析此聚合物的链节主链中有6个碳原子,存在一个,可知其单体是一种二烯烃和一种单烯烃,分别是1,3-丁二烯和苯乙烯。4.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是()乙烯乙二醇:CH2CH2溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH1-溴丁烷1,3-丁二烯:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH2CHCHCH2乙烯乙炔:CH2CH2CHCHA.B.C.D.答案A5.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解;加聚,来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()A.B.C.D.答案C解析题中所给结构为环酯,水解后生成乙二酸和乙二醇;乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到,所以合成的关键是得到乙二醇:CH3CH2OHCH2CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOH,然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可,所以合成的顺序应为:消去、加成、水解、氧化(两次)、酯化。6.一种有机玻璃的结构简式如图所示。下列关于它的叙述不正确的是()A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯C.可用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时,CO键发生断裂答案C解析由该有机玻璃的结构简式可知其为线型结构;其结构简式中含有,水解时中的CO键断裂;该有机玻璃能溶于CCl4中,不能用过滤的方法除去CCl4中少量的该有机玻璃,C错误。7.(2018辽宁重点高中协作校高三三模)下列叙述正确的是()A.甲苯与足量H2加成产物的一氯取代物有5种B.由3种单体加聚得到C.双糖、多糖在稀酸的催化下最终均水解为葡萄糖D.分子式为C4H6O2并能与饱和NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有3种(不含立体异构)答案A解析甲苯与足量H2反应生成,中有5种类型的氢原子,故的一氯代物有5种,A项正确;链节的主链上只有碳原子且含碳碳双键,用“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”的规律判断单体,单体为CH2CHCHCH2和CH3CHCH2,即由2种单体加聚得到,B项错误;麦芽糖、淀粉、纤维素在酸催化下最终水解为葡萄糖,蔗糖在酸催化下最终水解为葡萄糖和果糖,C项错误;C4H6O2的不饱和度为2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2说明有机物结构中含羧基,符合条件的同分异构体有:CH3CHCHCOOH、CH2CHCH2COOH、,共4种,D项错误。8.以石油为原料制备乙醇的转化流程图如下所示:跟上述流程图相关的下列说法中正确的是()A.中需减压分馏,中需常压分馏B.中发生加成反应,中发生取代反应C.中产物均为烃类,中产物C2H5OSO3H属于酯类物质D.乙醇、硫酸都能够使蛋白质变性,都可用于皮肤消毒答案B解析由石油获得氢气、甲烷、乙烯、丙烯等产品应通过石油的裂解,A错误;CH2CH2与HOSO3H反应生成硫酸氢乙酯属于加成反应,硫酸氢乙酯水解生成硫酸和乙醇属于取代反应,B正确;中产物H2不属于烃类,C错误;硫酸对皮肤有腐蚀作用,不可用于皮肤消毒,D错误。9.某高分子缓释药物的结构简式见下图:下列说法中不正确的是()A.该药物在人体胃液中能发生水解反应B.其水解产物中可能有乙二醇C.其水解产物中可能有芳香族化合物D.该高分子化合物通过缩聚反应得到答案D解析该分子结构中含有酯基,故能发生水解反应,故A项正确;其水解产物中有乙二醇及含有苯环化合物,故B、C两项正确;该高分子化合物通过加聚反应得到,D项错误。10.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。A下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2CHCN和CH2CHOOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。二、非选择题(本题包括3小题,共40分)11.(13分)(2018云南曲靖一中月考)某合成路线如下图所示:已知:有机物A能与Na反应,相对分子质量为32;RCO18OR+ROHRCOOR+R18OH(R、R、R代表烃基)。(1)F的名称是,C的结构简式是。(2)M的结构式是,BC的反应类型是。(3)写出由1,2-二溴乙烷制备物质H的化学方程式:。(4)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。苯环上只有两个取代基1 mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2气体(5)G聚酯纤维的化学方程式为。答案(1)对苯二甲酸(2)HCCH加聚反应(3)+2NaOH+2NaBr(4)12(5)n+n2nCH3OH+解析已知有机物A能与Na反应,相对分子质量为32,可得A为甲醇,结构简式是CH3OH。采用逆推法分析,将CH3COOH和吸水材料酯化即可得C,其结构简式为;而B为C的单体,所以B的结构简式为CH3COOCHCH2;乙酸与化合物M加成生成B,则M为CHCH;A为CH3OH,其与HBr发生取代反应生成D(CH3Br),根据G的结构逆推可知F为,则E为D(CH3Br)与甲苯发生对位上取代反应的产物,即对二甲苯。(3)H为乙二醇,1,2-二溴乙烷属于溴代烃,卤代烃在NaOH水溶液中能发生取代反应生成醇。(4)G为,G的同分异构体满足以下条件:苯环上只有两个取代基,1mol有机物与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体,说明该分子中含有2个羧基,两个取代基有如下几种情况:COOH和CH2CH2COOH;2个CH2COOH;CH3和;COOH和,两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种情况,故满足条件的有机物有43=12种。12.(14分)(2018宁波十校第一次联考)某研究小组以对氨基苯乙酮为原料,按下列路线合成药物中间体E:AB对氨基苯乙酮C DC12H18ON2Cl2E已知:RX+H2NRNH;+HCHO+HOR;R1XR1MgX。请回答:(1)化合物A的分子式是。(2)下列说法正确的是。A.对氨基苯乙酮A的反应条件是光照B.AB是发生了加成反应C.D可以继续和氢气发生反应D.一定条件下,化合物E与盐酸和氢氧化钠都可以发生反应(3)DE的化学方程式是。(4)1-(4-氨基苯基)乙醇也是药物中间体,由对氨基苯乙酮和氢气11加成可得。写出同时符合下列条件的1-(4-氨基苯基)乙醇的所有同分异构体的结构简式:。可以和氯化铁溶液发生显色反应;1H-NMR谱表明分子中有4种氢原子。(5)设计以丙酮和一溴甲烷为原料制备NH2C(CH3)3的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。答案(1)C8H7ONCl2(2)CD(3)+HCHO+H2O(4)(5)CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2解析根据E的结构简式,知道对氨基苯乙酮与Cl2发生取代反应,2个氯原子分别取代氨基两边碳原子上的氢原子,即A的结构简式为,根据合成路线,AB中溴原子取代A中甲基上的氢原子,即B的结构简式为,根据信息,C的结构简式为,根据D的分子式以及C生成D发生加成反应,可知羰基与氢气发生加成反应,即D的结构简式为。(1)根据上述分析,A的分子式为C8H7ONCl2;(2)氯原子取代苯环上的氢原子,条件应是铁作催化剂,故A错误;根据上述分析,A生成B发生取代反应,故B错误;D中含有苯环,苯环能与氢气发生加成反应,因此D能继续与氢气发生加成反应,故C正确;氨基显碱性,能与盐酸反应,E中含有氯原子,能与氢氧化钠发生水解反应,故D正确。(3)根据信息,氨基去氢原子,醛基去氧原子,醇去羟基上的氢原子,因此反应的化学方程式为+HCHO+H2O;(4)对氨基苯乙酮与氢气发生11反应,应是羰基与氢气发生加成反应,可以与氯化铁溶液发生显色反应,即含有酚羟基,有4种氢原子,应是对称结构,因此同分异构体为、;(5)根据信息首先制备R1MgX,即首先是CH3Br与Mg反应,生成CH3MgBr,然后与丙酮反应,在酸性条件下,生成(CH3)3COH,再与HBr反应生成(CH3)3CBr,最后与NH3反应生成目标物质,因此合成路线如下:CH3BrCH3MgBr(CH3)3COH(CH3)3CBr(CH3)3CNH2。13.(13分)环己烯常用于有机合成,现利用如图所示流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯和合成橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。已知:R1CHCHR2R1CHO+R2CHO(1)的反应条件是。(2)H的名称是。(3)有机物B和I的关系为(填字母)。A.同系物B.同分异构体C.都属于醇类D.都属于烃(4)写出反应的化学方程式:。(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:。答案(1)NaOH醇溶液、加热(2)聚乙二酸乙二酯(3)C(4)nCH2CHCHCH2CH2CHCHCH2(5)CH2CHCOOCH3、HCOOCH2CHCH2解析根据题中信息,结合已学知识可知流程图中的各步反应如下:AB+ACDDI合成橡胶,JCFGCE。H
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