2018-2019学年高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元 人工合成有机化合物学案 苏教版必修2.doc

第三单元人工合成有机化合物学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。自 主 预 习探 新 知一、简单有机物的合成1以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH，加成反应。2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应。2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应。CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O，酯化反应或取代反应。(2)其他合成路线2酯的合成甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。二、有机高分子的合成1有机高分子化合物(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。(3)有机高分子合成的有关概念(以nCH2=CH2为例)单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2=CH2。链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如CH2CH2。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。2有机高分子的合成方法聚合反应(1)加聚反应定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。 举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：，其单体为CH2=CHCl，链节为CH2CHCl。苯乙烯：，其单体为C6H5CH=CH2，链节为。(2)缩聚反应定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。酚醛树脂的形成。3有机高分子合成领域需要解决的问题(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。(2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。基础自测1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。()(2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。()(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。()(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。()【答案】(1)(2)(3)(4)2国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可与六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D四氟乙烯能发生加成反应CETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2CH2CF2CF2，A正确；四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。合 作 探 究攻 重 难有机合成路线的设计背景材料合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。思考交流(1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。【提示】路线图：淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。 (2)设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。【提示】1合成有机物的思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料；(2)设计并选择合成方法和路线； (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。2有机合成的基本原则3分析有机合成的常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。有机高分子化合物的合成方法思考交流(1)日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为CH=CH，则该聚合物的单体是什么？【提示】该聚合物的单体是乙炔。(2)下列高分子化合物的部分结构如下：它的单体是什么？属于哪类反应的产物？【提示】该高分子化合物的单体是CH2=CHCOOH。它属于加聚反应的产物。1加聚反应的常见类型(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而成高聚物。如 (2)含“C=CC=C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而成高聚物。如(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成高聚物。如2由高聚物推断单体(1)如果链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。如，由高聚物的结构可以知道其单体为单烯烃，从箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCN、CH2=CH2和。(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其他碳原子断开，这四个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。如，由高聚物的结构可以知道其单体存在单双键交替的结构，从箭头处断开得到如下单体：CH2=CHCH=CHCH3和。当 堂 达 标固 双 基题组1简单有机物的合成1下面是有机合成的三个步骤：对不同的合成路线进行优选；由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；观察目标分子的结构。正确的顺序为()ABCDB进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。2有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的结构简式为_。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。(3)写出D和F生成G的化学方程式：_。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_。【解析】C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，说明A为CHCH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。【答案】(1)CHCHCH2=CH2(2) 题组2认识有机高分子化合物3下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的B有机高分子化合物的相对分子质量很大C对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类C高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。4下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是()A二者都能使溴水褪色，性质相似B二者互为同系物C二者最简式相同D二者相对分子质量相同C单体CH2=CH2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH2=CH2分子中有C=C键，而CH2CH2分子中无C=C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。题组3判断高分子化合物的单体5丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。 丁苯橡胶的结构简式为写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：_、_、_(可不填满，也可补充)。【解析】从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。【答案】6合成有机玻璃的化学方程式如下： (1)该反应的类型为_反应。(2)其中单体是_，高分子化合物的链节为_，n值叫_。(3)有机玻璃属_(填“纯净物”或“混合物”)。【解析】碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。【答案】(1)加聚(2) 聚合度(3)混合物二四分段法判断高分子化合物的单体：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C=C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。