高中化学第四册第十一章认识碳氢化合物的多样性11.4一种特殊的碳氢化合物--苯课件沪科版.ppt

11 4一种特殊的碳氢化合物 苯 一 苯的发现 1 19世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 煤炭工业蒸蒸日上 2 不少国家使用煤气照明 人们发现煤气罐里常残留一些油状液体 3 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯4 1825年6月16日 法拉第向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 苯 二 苯的结构 组成练习 苯仅由碳 氢两种元素组成 其中碳氢的质量比为12 1 苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍 请确定苯的分子式 思考 1 已知苯的分子式为C6H6 与饱和链烃相比缺几个氢原子 2 苯分子中可能含有哪些不饱和键 3 若苯的分子结构为链状 请写出可能具有的结构简式 并设计实验来验证这些结构是否合理 苯与溴水 酸性高锰酸钾溶液分别混合 苯与溴水混合 苯与酸化高锰酸钾溶液混合 实验结论 根据 碳四价学说 和 碳链学说 德国化学家凯库勒经过大量的研究 在1866年提出苯环结构的有关观点 1 苯的六个碳原子形成闭合环状 即平面六边形 2 每个碳原子均连接一个氢原子 3 环内各碳原子间存在着单 双键交替形式 苯分子的空间结构 根据凯库勒单双键交替的苯分子环状结构 苯环上的的二取代物应该有几种 讨论 苯的结构小结 1 六个碳原子 六个氢原子均在同一平面 2 各个键角都是120度3 碳碳单键键长 154pm苯的碳碳键长140pm碳碳双键键长 133pm 结论 苯具有平面正六边形结构 苯环上不是由碳碳单键和双键交替的 苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 课堂练习 1 能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A 苯的邻位二元取代物只有一种B 苯的间位二元取代物只有一种C 苯的对位二元取代物只有一种D 苯的邻位二元取代物有两种 三 苯的物理性质 颜色 无色状态 液体密度 密度小于水气味 特殊气味毒性 有毒溶解性 不溶于水 易溶于有机溶剂 苯的物理性质 四 苯的化学性质 1 难氧化 苯不能使酸化高锰酸钾溶液退色 2 能加成 与氢气加成生成环已烷 不与溴水反应 催化加氢 环己烷 现象 火焰明亮 产生黑烟 3 易取代 1 卤代 苯与液溴的反应 液溴 1 烧瓶里加入苯 液溴 振荡 现象是 加入铁粉 现象 2 该反应是热反应 填放或吸 从现象可以证明 3 从实验现象可以证明该反应是取代反应而不是加成反应 卤代反应实验 练习 放 产生红棕色气体 均匀褐色溶液 液体沸腾 大量红棕色气体生成 4 反应后烧瓶里可能含有等物质 将杂质除去得到较纯净的溴苯方法 溴苯 苯 液溴 溴化铁 溴化氢 水洗 分液 碱洗 再分液 硝化 3 易取代 2 苯与硝酸的反应 硝化反应 1 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是 2 该反应温度若超过60度时 可能造成的影响 3 慢慢滴入苯并不断摇动 这样操作的原故 硝化反应实验 练习 先加浓硝酸 再慢慢滴加浓硫酸 振荡摇匀 硝酸分解 苯与硝酸挥发 苯磺酸的生成 硝化反应是放热反应 为防局部过热对实验不利 4 为使反应充分进行 将反应液在50 60度的水浴中加热10min 采取水浴加热的优点 温度计放置的位置 5 浓硫酸的作用 长导管的作用 受热均匀 易控制温度 温度计的水银球插入水浴锅内 催化剂 冷凝回流