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11-2-3 考点三 卤代烃的结构与性质一、卤代烃的结构和性质1下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是()A四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成B四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成C四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃解析:这四种有机物均不能与氯水反应,A不正确;B选项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法,说法正确;甲、丙和丁均不能发生消去反应,选项C不正确;乙发生消去反应只有一种产物,选项D不正确。答案:B2某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。答案:D3下列过程中,发生了消去反应的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共热B一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D氯苯与NaOH溶液混合共热解析:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应,A、D是卤代烃的水解反应,也是取代反应,B中卤代烃只有1个碳原子,不能发生消去反应,答案选C。答案:C4下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗的上口倒出的是()A、Br2BCH3CH2CH2CH2Cl、H2OCCCl4、CHCl3DCH2BrCH2Br、NaBr(H2O)解析:液体分层的是B项和D项,分层后有机物在上层的是B项,一氯代烷的密度比水的小,故正确答案为B。答案:B5将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有()A2种 B3种C4种 D5种解析:答案:B二、卤代烃中卤素种类的检验6为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:回答下列问题:(1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是_。(2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 gmL1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为_;此卤代烃的结构简式为_。解析:(1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL1.65 gmL118.81 g,摩尔质量为1611.75188 (gmol1)。因此溴代烃的物质的量为0.1 mol。n(AgBr)0.2 mol。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。答案:(1)溴原子(2)2CH2BrCH2Br或CH3CHBr2三、卤代烃在有机合成中的应用7以2氯丙烷为主要原料制1,2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,依次经过的反应类型为()A加成反应消去反应取代反应B消去反应加成反应取代反应C消去反应取代反应加成反应D取代反应加成反应消去反应解析:有机物的合成,常采用逆推法,要生成1,2丙二醇,则需要通过1,2二氯丙烷的水解反应,要生成1,2二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反应,而丙烯的生成,可利用2氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型为消去反应加成反应取代反应。答案:B8由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()解析:设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B正确。答案:B9从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()解析:本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:尽量少的步骤;选择生成副产物最少的反应原理;试剂价廉;实验安全;符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A项,发生三步反应,步骤多,产率低;B项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少,产物纯度高。答案:D(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母):a取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。_;_;_;_;_;_。(2)写出、三步反应的化学方程式:_。_。_。解析:答案:(1)abcbcb(2)
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