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第36讲 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子课时作业1糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质,以下叙述正确的是()A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析:植物油是由不饱和脂肪酸和甘油化合而成,分子中含有碳碳双键,因此能使溴的四氯化碳溶液褪色,A错误;淀粉是多糖,水解的最终产物是葡萄糖,B正确;葡萄糖是单糖,由于含有醛基和醇羟基,所以能发生氧化反应,但不能发生水解反应,C错误;蛋白质溶液遇重金属盐硫酸铜后会发生变性而产生沉淀,析出的沉淀由于性质发生改变,因此不能重新溶于水,D错误。答案:B2阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂,其甜度约为蔗糖的200倍。其结构简式为下列关于阿斯巴甜的说法正确的是()A属于糖类B分子式为C14H19N2O5C不能发生水解反应D既能与酸反应又能与碱反应解析:A项,糖类分子中只含有C、H、O三种元素,阿斯巴甜分子中含有氮元素,不属于糖类;B项,阿斯巴甜的分子式为C14H18N2O5;C项,阿斯巴甜分子中含有酯基和肽键,能发生水解反应;D项,阿斯巴甜分子中含有羧基,可以和碱反应,含有氨基,可以和酸反应。答案:D3现有一个多肽分子,其化学式为C55H70O19N10,将其完全水解后得到下列四种氨基酸:甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、苯丙氨酸(C9H11O2N)和谷氨酸(C5H9O4N),则一个该多肽分子完全水解后所得谷氨酸的分子数为()A 1个B2个C3个 D4个解析:1个氨基酸含有1个氮原子,根据氮原子守恒,可知C55H70O19N10,将其完全水解后得到10个氨基酸分子,需要9个水分子,以上四种氨基酸中只有谷氨酸含有4个氧原子,其余三种氨基酸均只含2个氧原子,因此根据氧原子数目进行计算,即谷氨酸4(10谷氨酸)2919,解得谷氨酸数目为4个。答案:D4(2017黑龙江哈尔滨一中月考)下列说法不正确的是()A油脂发生皂化反应能生成甘油B乙炔、丙烯酸(CH2=CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH=CH2)均可作为合成聚合物的单体C蔗糖及其水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀D谷氨酸分子缩合最多可形成2种二肽(不考虑立体异构)解析:油脂是高级脂肪酸甘油酯,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油,故A正确;乙炔、丙烯酸(CH2=CHCOOH)、醋酸乙烯酯(CH3COOCH=CH2)含有碳碳双键或碳碳三键,均可作为合成聚合物的单体,故B正确;蔗糖为非还原性糖,不能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,故C错误;谷氨酸分子结构不对称,缩合最多可形成2种二肽,故D正确。答案:C5(2017河北张家口四校联考)下列关于合成材料的说法不正确的是()A塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料B聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2=CHClC合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇D合成顺丁橡胶的单体是CHCH2CHCH2解析:塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料,A正确;聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2=CHCl,B正确;合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,C错误;利用“弯箭头”法判断可知合成顺丁橡胶的单体是1,3丁二烯,D正确。答案:C6合成高分子材料用途广泛、性能优异,其功能与分子结构有密切的关系,下面是几种高分子材料的结构简式(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是_。(2)B的单体是苯酚和_,这两种单体在碱催化下,可得到网状高分子化合物,俗称电木,是_(填“热塑性”或“热固性”)塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是_。(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维(涤纶),可由两种单体在一定条件下合成,该合成反应的化学方程式是_。答案:(1)碳碳双键(2)甲醛热固性7(2017大连双基测试)香豆素(结构如图中所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。C9H8O3C10H10O3 () () ()已知:CH3CH=CHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2COOH请回答下列问题:(1)香豆素分子中的官能团的名称为_,步骤的反应类型为_。(2)有机物的结构简式为_,在上述转化过程中,设计反应步骤的目的是_。(3)下列关于有机物、的叙述正确的是_(填字母序号)。A可用FeCl3溶液来鉴别和B核磁共振氢谱中共有4种峰C、均可使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol 最多能和5 mol H2发生加成反应(4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式:_。(5)化合物有多种同分异构体,符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_种。遇氯化铁溶液发生显色反应;能发生水解反应和银镜反应。其中,核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为_。解析:(1)根据香豆素的结构简式,分子中含有的官能团是酯基和碳碳双键,由分子式可以看出,步骤的反应是两种物质结合,生成了新物质和HI,反应类型为取代反应。(2)香豆素水解生成物()的结构简式是跟CH3I发生羟基上的取代反应,生成物()结构简式是该过程是羟基转化为烷氧基,由于后续反应需要加入强氧化剂高锰酸钾,而酚羟基极易被氧化,所以该步骤保护了羟基不被氧化。(3)有机物含有酚羟基,没有,可用FeCl3溶液来鉴别和;中苯环邻位的两个取代基不相同,所以苯环上4个氢原子不相同,核磁共振氢谱共有6种峰;、均含有碳碳双键,均可使溴的四氯化碳溶液褪色;1 mol 最多能和4 mol H2发生加成反应(苯环3 mol碳碳双键1 mol,酯基的碳氧双键不能跟氢气加成)。(4)水杨酸与过量NaHCO3溶液反应,只有羧基能反应,酚羟基不反应,化学方程式是 (5)遇氯化铁溶液发生显色反应,说明有酚羟基存在;能发生水解反应有酯基,能发生银镜反应有醛基,同时满足酯基和醛基的只能是甲酸酯,如果是苯环上二取代物,即含有羟基和酯基,只能是含有羟基的甲酸苯甲酯,有邻、间、对3种同分异构体;如果是苯环上的三取代物,即羟基、甲基、酯基,有机物是含有羟基、甲基的甲酸苯酯,苯环上含有3个不同取代基的同分异构体有10种,合计两种情况共有13种同分异构体。核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为12221的同分异构体的结构简式为答案:(1)酯基和碳碳双键取代反应(2) 保护酚羟基,使之不被氧化(3)AC(5)13 8(2017贵阳期末)某课题组的研究人员利用有机物A、D为主要原料,合成高分子化合物F的流程如图所示:已知:.A属于烃类化合物,在相同条件下,A相对于H2的密度为13;.D的分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液不发生显色反应;请回答以下问题:(1)A的结构简式为_。(2)反应的反应类型为_,B中所含官能团的名称为_。(3)反应的反应方程式是_。(4)D的核磁共振氢谱有_组峰,峰面积(峰高)之比为_;D的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有_种(不含D)。(5)反应的反应方程式是_。(6)参照上述流程信息和已知信息,以乙醇和苯乙醇为原料(无机试剂任选)制备化工产品设计合理的合成路线。合成路线流程图示例:CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3_。解析:(1)A相对于氢气的密度是13,则A的相对分子质量是26,A属于烃类物质,A是乙炔,结构简式是HCCH。(2)HCCH跟CH3COOH在催化剂作用下,生成分子式是C4H6O2的物质,所以应该是发生加成反应,由反应生成物(反应是加聚反应),可以确定B的结构简式是CH2=CHOOCCH3,B中含有的官能团是碳碳双键和酯基。(3)反应是聚酯在碱性条件下水解,生成聚乙烯醇C和醋酸钠,方程式是 (4)根据D催化氧化生成苯甲醛,则D是苯甲醇,结构简式是核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比是12221;D的同分异构体中,属于芳香族化合物的有苯甲醚和邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚,一共有4种。(5)苯甲醛和乙酸反应生成E,可以根据已知条件,得出E的结构简式是C和E反应生成F属于酯化反应,条件是浓硫酸加热,方程式是(6)根据合成产品的结构简式,采用逆合成分析法,关键是先合成CH3CH=CHCOOH,该物质则应该根据已知条件的反应完成,即由乙醛和乙酸来完成,乙醛和乙酸则可以利用乙醇催化氧化,由此确定合成路线。答案:(1)CHCH(2)加成反应碳碳双键、酯基(4)5122214(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH9(2017长沙模拟)氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下:(1)A中官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式:_。(5)物质G是物质A的同系物,比A多一个碳原子。符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构;能发生银镜反应其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰,且峰值比为22111的结构简式为_。(6)已知:写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线。(无机试剂任选)_。解析:(2)对比C、D结构简式发现C中COOH变成D中COOCH3,说明发生酯化(取代)反应。(3)E中无Br,在E中找出D的结构,可知D与X发生取代反应生成E,另一产物为HBr,X结构简式为。(4)C中含有NH2和COOH,可以通过缩聚反应生成肽键形成高分子。(5)G除苯环外有2个碳原子,1个Cl,1个O,1个不饱和度。能发生银镜反应,说明有CHO,另外还有1个碳原子,1个Cl。若苯环上有3个支链,则有10种(CHO和CH3在苯环上有邻、间、对三种位置,将Cl看作取代基,分别有4、4、2种);若苯环上有两个取代基,可以为CH2CHO、Cl,也可能为CHO、CH2Cl,在苯环上有邻、间、对三种位置,共6种;若苯环上有1个取代基,为CHClCHO,共17种。(6)利用题给信息,目标产物可以由HOCH2CH2OH和HCHO合成,利用CH2=CH2合成HOCH2CH2OH,CH3OH催化氧化得HCHO。答案:(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(3)(4)(5)17 (6)
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