2019-2020年高中化学必修2有机化合物的合成教材分析.doc

2019-2020年高中化学必修2有机化合物的合成教材分析随着社会的发展和科技的进步，化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物。从人们的衣、食、住、行到现代工业、农业、国防和科学技术，从交通运输、医疗卫生到环境、能源等领域，都离不开合成材料，特别是近年来适应某些特殊领域需要而发展起来的新型有机高分子材料的出现，大大扩展了合成材料的应用范围。一、简单有机物的合成思考：用乙烯为原料，设计出合成乙酸乙酯的路线。1.乙醇的制备我们知道，乙烯是石油裂解气的主要成分之一。乙烯分子结构中存在碳碳双键，容易和H2、Cl2、H2O、HCl等物质发生加成反应。工业上利用乙烯和水加成制备乙醇。催化剂 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH实际生活中，用含淀粉的物质酿酒。这是由于淀粉在一定条件下水解成葡萄糖，后者在酒化酶的作用下能转化为酒精。乙醇是无色透明，具有特殊气味的液体。乙醇易挥发，能与水以任意比互溶，并能溶解多种有机物。在常压下，乙醇的沸点是78.5，比水的沸点低，用蒸馏的方法可以使乙醇和大部分要点提炼的水分开，得到含乙醇为96%（体积分数）的酒精。在96%的酒精中加入生石灰（CaO）加热回流，可得99.5%的酒精。含乙醇99.5%以上的酒精称为无水酒精。医疗消毒用的酒精是75%的乙醇的水溶液。乙醇可用作酒精灯和内燃机的燃料。乙醇是一种重要的化工原料，可用乙醇来制造醋酸、饮料、香精、染料等。2.乙醇的氧化反应（1）乙醇的燃烧乙醇在空气里就易燃烧，发出淡蓝色火焰，同时放出大量的热。乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水。CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O思考：完全燃烧生成且仅是二氧化碳和水的有机物一定是烃吗？不一定，烃完全燃烧生成二氧化碳和水，含C、H、O三种元素的有机物完全燃烧产物也是二氧化碳和水。（2）乙醇的催化氧化实验步骤：在试管里加入2 mL乙醇，把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热，使铜丝表面生成一薄层黑色的氧化铜，立即（趁热）把它插入盛有乙醇的试管中，这样反复操作多次，注意闻生成物的气味，并观察铜丝表面的变化。实验现象：被烧黑的铜丝在乙醇中重新变为红色，试管内的液体有刺激性气味。实验结论：在Cu作催化剂、加热的条件下，乙醇被氧化生成乙醛。2Cu+O22CuOCH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O催化剂 即2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O说明：工业上根据乙醇催化氧化的原理，由乙醇制乙醛。由乙醇和乙醛的分子结构可知，乙醇催化氧化生成乙醛的反应可分解为：与OH相连的碳原子上有两个氢原子可被氧化生成醛，有一个氢原子被氧化生成酮，与OH相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化。思考： 、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生类似乙醇那样的催化氧化反应？由于 分子里OH所连的C原子上仍有H原子，而 分子里OH所连的C原子上已无H原子，所以 能发生类似于乙醇那样的催化氧化反应，而 不能。乙醇催化氧化生成的乙醛在一定条件下还可以进一步氧化生成乙酸。2CH3CHO+O22CH3COOH实验探究：乙醛被新制的Cu（OH）2氧化实验步骤：在试管里注入2 mL NaOH溶液，再滴入CuSO4溶液45滴，振荡。然后加入0.5 mL乙醛稀溶液，给试管里的液体加热至沸腾，观察有什么现象产生。实验现象：试管里生成了红色沉淀。实验结论：红色沉淀是氧化亚铜，生成氧化亚铜反应的化学方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O乙醛被弱氧化剂Cu（OH）2氧化生成了乙酸。注意：作氧化剂的Cu（OH）2应是新制的，且其悬浊液中有过量的NaOH，否则实验效果不佳或无实验效果。对反应物加热要使反应物升温至沸腾状态。温度太低，不易生成氧化亚铜。3.乙酸乙酯的生成实验探究：乙酸和乙醇的酯化反应实验步骤：在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL冰醋酸，按图所示，连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3 min5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。生成乙酸乙酯的反应实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。催化剂 实验结论：在有浓H2SO4存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。这种有香味的无色透明的油状液体就是乙酸乙酯。反应的化学方程式如下：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙酯是酯类化合物中的一种，乙酸乙酯密度约为 0.9 gcm3，沸点77，易溶于乙醇等。酸和醇起作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应很慢，即反应速率很低，反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。如果用含氧的同位素O的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的乙酸乙酯分子里含有O原子。这就是说，酯化反应的一般过程是羧酸分子里的COOH上的OH与醇分子里OH上的氢原子结合成水，其余部分互相结合生成酯。酯化反应又属于取代反应。实验室里制取乙酸乙酯时要注意：化学药品加入大试管时，不能先加浓H2SO4。加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发，液体剧烈沸腾。导气管末端不能伸入Na2CO3溶液内部，以防止发生倒吸。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。浓硫酸作催化剂提高反应速率，同时浓硫酸吸收水分，提高乙醇、乙酸的转化率。思考：实验室里制乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液吸收乙酯。为什么？原因主要有两个：一是随着乙酸乙酯蒸发出来的酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，以利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。二是乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。你知道炒菜时为什么加料酒和食醋吗？厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒以后，再搁些食醋，于是菜就变得香喷喷了。这种炒菜的方法就是应用了酯化反应的道理。因为酒与食醋在热锅里接触就会发生化学反应生成乙酸乙酯，因此菜就有股香味，乙酸乙酯有香蕉的香味，平时吃的“香蕉糖”里，就有乙酸乙酯的成分。综上所述，石油裂解气通过加成反应、氧化反应、取代反应可制备乙酸乙酯。简单的有机反应是基本有机合成反应的基础。二、有机高分子的合成有机化合物，按相对分子质量的差别进行分类，可分为：有机低分子化合物相对分子质量比较小，一般很少上千。如相对分子质量为890的硬脂酸甘油酯仍属于有机低分子化合物。有机低分子化合物又简称有机小分子。有机高分子化合物相对分子质量比较高，一般都过千，有的高达几百万甚至几千万。有机高分子化合物又简称有机高分子聚合物或高聚物。高分子化合物按来源可分为天然高分子（淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等），合成高分子（塑料、合成纤维、合成橡胶等三大合成材料及涂料等）。常见的合成方法有加聚反应和缩聚反应。1.加聚反应（1）概念：含有碳碳双键的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。乙烯发生加聚反应的过程为若干个乙烯分子中的碳碳双键断裂形成单键后互相加成，其发生加聚反应的过程可表示为：即发生加聚反应的原料叫单体。加聚反应生成的高分子化合物中，有许多重复的结构单元，这些在高分子中重复出现的结构单元，叫链节。每种链节重复的次数，叫聚合度。有机高分子化合物的组成及有关概念的比较加聚反应nCH2=CH2CH2=CH2有机小分子，被称为单体；其组成成分为纯净物CH2CH2组成有机高分子的结构单元，被称为链节n高分子链节重复的次数，被称为聚合度高分子化合物，简称高分子，又叫聚合物或高聚物高分子材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物（2）加聚反应常有三种类型：a.聚乙烯型；b.聚1，3丁二烯型；c.混合型。聚乙烯型：聚1，3丁二烯型：nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2（聚1，3丁二烯）（天然橡胶）混合型：（3）加聚产物单体的判定若链节结构中，主链上是碳与碳原子形成碳链，则一般为加聚产物。其单体（可以相同，也可以不同）为乙烯类型或1，3丁二烯类型。若链节中碳原子全部以单键结合，则链节中必含两个碳原子的结构。对应的单体必为乙烯类型（CH2=CHC6H5，CH2=CHCN，CH2=CHCl， CH2=CHCH3，CH2=CH2）结构的单体。链节碳原子以单键、双键结合，则链节中必含四个碳原子的结构单元，对应的单体必然有1，3丁二烯类型结构的单体，如 单体为 。有些高聚物是通过“开环”聚合的，这类反应也属加聚反应，如：2.缩聚反应（1）概念单体间相互反应而生成高分子，同时还生成小分子（如水、氯化氢、氨等）的反应叫缩合聚合反应，简称缩聚反应。常见的缩聚反应：（2）缩聚产物单体的判定若链节结构中，主链上不仅含有碳原子还含有其他原子（如氧、氮等），则一般为缩聚产物；若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛，如酚醛树脂 ，单体为 和HCHO；若链节中有结构，则单体中有OH或COOH，如，单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH；若链中含有肽键，单体一般为氨基酸，如 ，单体为和 。 三、有机高分子化合物的应用人工合成高分子材料的出现是材料发展史上的一次重大突破。从此，人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，在改造大自然的进程中又大大前进了一步。由于合成材料的原料丰富易得，制造加工简单、性能千变万化，所以合成材料一经出现，便得到了广泛的应用。合成材料品种很多，塑料、合成纤维、合成橡胶就是我们通常说的三大合成材料。近年发展起来的黏合剂，涂料等也属于合成材料的范畴。1.几种常见塑料的性能和用途名称性能用途聚丙烯机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，质轻、无毒，耐油性差，低温发脆，容易老化可制薄膜、日常用品、管道、包装材料聚苯乙烯电绝缘性好，透光性好，耐水，耐化学腐蚀，无毒；室温下硬脆、温度较高时变软，耐溶剂性差可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，还可用于制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装材料等聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）透光性好，质轻，耐水，耐酸、碱，抗霉，易加工，耐磨性差，能溶于有机溶剂可制飞机、汽车用玻璃，光学仪器，医疗器械酚醛塑（俗称电木）绝缘性好、耐热、抗水可制电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域聚四氟乙烯耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好，加工困难可制电气、航空、化学、医药冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温、耐低温的制品2.合成纤维的性能和用途合成纤维是20世纪30年代开始生产的，它具有比天然纤维和人造纤维更优越的性能。在合成纤维中，涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶被称为“六大纶”。它们都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。随着新兴科学技术的发展，近年来还出现了许多具有某些特殊性能的特种合成纤维、如芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、防火纤维等。3.合成橡胶的性能和用途合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子。在20世纪初开始生产，在40年代得到了迅速发展。人们常用的合成橡胶有丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。它们都是通用橡胶。特种橡胶有耐油性的聚硫橡胶，耐高温和耐严寒的硅橡胶等。合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、电绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能。橡胶是制造飞机、军舰、汽车、拖拉机、收割机、水利排灌机械、医疗器械等必需的材料，广泛应用于工农业生产、国防、交通和日常生活中。