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第35讲烃的含氧衍生物考纲要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。考点一醇、酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1 OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应_，_。(2)催化氧化_，_。(3)与HBr的取代_，_。(4)浓硫酸，加热分子内脱水_，_。(5)与乙酸的酯化反应_，_。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2(2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O(3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O(4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O(5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2O5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(8) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()现有以下物质：(1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生的反应类型_(任写三种)。答案(1)(2)(3)(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色题组一结构决定性质1膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应答案D解析芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。2(2015重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：X Y Z下列叙述错误的是()AX、Y和Z均能使溴水褪色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体答案B解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。题组二醇的消去和氧化反应规律3(2018江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是() 答案C解析发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。4下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。题组三醇、酚与有机推断5A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案(1)(2)(3)H2111解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其苯环上一溴代物有两种，则B为。H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2H2、H2、2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。62016浙江理综，26(1)(2)(3)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。答案(1)CH2=CH2羟基(2)nCH2=CHCl(3) CH3CH2OH 取代反应解析根据题给有机物的合成路线，由Y的化学式及Z是常见的高分子化合物，得出Y为CH2=CHCl，Z为；推断出D为CHCH，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH；因A的分子式为C4H10O，且其结构中有2个甲基，故A的结构简式为，B为，C为，G为，从而推断出X为。(1)E的结构简式为CH2=CH2；F为CH3CH2OH，其中的官能团为羟基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl。(3)根据题中所给信息，由G生成X的化学方程式为CH3CH2OH，反应类型为取代反应。考点二醛、羧酸、酯1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶2.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应_。与新制Cu(OH)2悬浊液的反应_。(2)还原反应(催化加氢)_。答案(1)CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(2)CH3CHOH2CH3CH2OH特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。3羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O。4酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质H2O。NaOH。特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。5酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH 2H2O(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如2CH3CH2OH2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯) 2H2O(环酯)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(2n1)H2O(高聚酯)(5)既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如H2O (普通酯)2H2O(环酯)(n1)H2O(高聚酯)(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“CHO”后检验“”()(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag()(6)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()(7)羧基和酯基中的均能与H2加成()(8)C4H8O2同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()(9)1 mol酯基(酚)水解时，最多可消耗2 mol NaOH()现有四种有机化合物：甲：乙：丙：丁：试回答：(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是_，四种物质中互为同分异构体的是_。(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是_(填编号，下同)。(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有_种。(4)写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_。写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_。答案(1)羟基乙、丙(2)甲(3)3(4)CH3CH2OHH2O2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O题组一多官能团有机物性质的判断1(2017江西五校联考)有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是()可以使酸性KMnO4溶液褪色可以和NaOH溶液反应在一定条件下可以和乙酸发生反应在一定条件下可以发生催化氧化反应在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应A BC D答案D解析有机物A中含有OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。2(2017郑州二测)2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成(如下图)。下列说法正确的是()A青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种(不考虑立体异构)答案D解析青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D项正确。确定多官能团有机物性质的三步骤注意有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是加成反应，醛基使其褪色是氧化反应)也能与氢气发生加成反应等。题组二烃的衍生物转化与应用3由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：试通过分析回答下列问题：(1)写出C的结构简式：_。(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为_。(3)指出上图变化过程中的反应类型：_。(4)D物质中官能团的名称为_。(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_。答案(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反应(4)羧基(5)HOCH2CH2OHHOOCCOOH2H2O解析由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。4对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11。回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_。(3)D的结构简式为_。(4)F的分子式为_。(5)G的结构简式为_。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。答案(1)甲苯(2)2Cl22HCl取代反应(3) (4)C7H4O3Na2(5)(6)13解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成。(4)E为，在碱性条件下反应生成。(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。烃的衍生物的转化关系微专题常见有机反应类型总结1常见有机反应类型与有机物类型的关系基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的)与FeCl3溶液的显色反应酚类物质2.判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。专题训练1(2018石家庄质检)某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有()加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与Fe2反应A B C D答案D解析该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3发生显色反应，但不能与Fe2反应。2有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=OCH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是()A水解、酸化、氧化 B氧化、水解、酸化C水解、酸化、还原 D氧化、水解、酯化答案B解析由 知，E为，H为，逆推知：B为，故B正确。3请观察下图中化合物AH的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：已知：RCH=CH2；。(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C_，G_，H_。(2)属于取代反应的有_(填数字代号)。答案(1)C6H5CH=CH2C6H5CCH(2)解析框图中只给出一种化合物的分子式，解题时应以其为突破口。结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。4(2017云南11校跨区调研)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：已知：R2OH(1)A的名称(系统命名)为_，H的官能团是_、_(填名称)。(2)写出下列反应的反应类型：反应是_，反应是_。(3)反应发生的条件是_。(4)已知：SH(巯基)的性质与OH相似，则在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为_。(5)写出FHE的化学方程式：_。(6)C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱中只有一组峰的同分异构体的结构简式：_。答案(1)1,2-二氯丙烷羰基(酮基)酯基(2)加成反应氧化反应(3)NaOH、H2O/(或其他合理答案)(4)n(n1)H2O(5)(6)(CH3)2C=C(CH3)2解析(1)A是丙烯与氯气的加成产物，则A为CH3CHClCH2Cl，名称是1,2-二氯丙烷，H的官能团是羰基(酮基)、酯基。(2)反应是加成反应，反应是氧化反应。(3)反应是卤代烃的水解反应，其反应条件是NaOH、H2O/。(4)因SH的性质与OH相似，故可以仿照在一定条件下发生的缩聚反应来书写该化学方程式。(5)根据H的结构简式及已知反应可推知，E是乙醇，F是。(6)C的分子式是C6H12，核磁共振氢谱中只有一组峰的C的同分异构体的结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2。1(2017江苏，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa和b都属于芳香族化合物Ba和c分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色Db和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案C解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个CC键，构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的C=C、b中苯环上的CH3及OH、c中CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，b中无CHO，不能和新制Cu(OH)2反应生成Cu2O红色沉淀，错误。2(2017天津理综，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案B解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。32017全国卷，36(1)(2)(3)(4)(6)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_(其他试剂任选)。答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)(3)(4)(6)解析(1)AB发生题给信息反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有CHO，A为苯甲醛()，B为，C为，D为。由F与G发生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为，F为。(2)CD发生的是加成反应，EF发生的是取代反应(酯化反应)。(4)对比F和G的结构，结合题给信息反应，可知G为。(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2-丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。1(2018长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是()A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式CnH2nO3答案B解析二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，B项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D项错误。2俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是()A该有机物的分子式为C7H6O3B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C该有机物能发生取代、加成和氧化反应D该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应答案C解析由结构简式可以看出该有机物的分子式为C7H8O3，A项错误；1个该有机物分子中含有2个碳碳双键和1个羰基，故1 mol该有机物最多可与3 mol H2发生加成反应，B项错误；该有机物分子中含有羟基，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，C项正确；根据该有机物的不饱和度知，若其同分异构体中含有苯环，则不会含有醛基，D项错误。 3(2018合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是()A月桂烯分子中所有原子可能共平面B柠檬醛和香叶醇是同分异构体C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)答案C解析月桂烯分子含有4个CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。4(2017济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是()A该反应是加成反应B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应答案A解析A项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；D项，醇羟基不能与NaOH反应。5下列关于的表述不正确的是()A该物质能发生缩聚反应B该物质有7种不同化学环境的氢原子C该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应D1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221答案B解析该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A项正确；该物质有8种不同化学环境的氢原子，B项错误；该物质含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H原子，所以1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，C项正确；羧基、羟基可以与Na发生反应，羧基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，只有羧基可以与NaHCO3发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221，D项正确。6(2018辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GDA的结构简式为答案D解析根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是 ()A若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同答案D解析A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。8已知碳氢化合物A对氮气的相对密度是2.5，E中含有两个甲基，且连在不同的碳原子上，F为高分子化合物。AF之间的转化关系如下所示：(1)碳氢化合物A的分子式为_，D的官能团名称为_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)化合物E在一定条件下合成高分子化合物F，请写出该反应的方程式：_。(4)D的同分异构体中属于酯类的有_种，请写出其中2种含有两个甲基的同分异构体的结构简式_。答案(1)C5H10羟基、醛基(2)O22H2O(3)(4)9、CH3COOCH2CH2CH3(任写两种即可)9(2016海南，18)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：回答下列问题：(1)A的化学名称为_，由A生成B的反应类型为_。(2)C的结构简式为_。(3)富马酸的结构简式为_。(4)检验富血铁中是否含有Fe3的实验操作步骤是_。(5)富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_L CO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。答案(1)环己烷取代反应(2) (3) (4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3；反之，则无(5)44.8解析环己烷与氯气在光照条件下生成B为卤代烃，B发生消去反应生成环己烯，则B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C再发生消去反应生成，与氯气发生取代反应生成，发生氧化反应生成，再发生消去反应、中和反应得到，进行酸化得到富马酸为。10(2017郑州模拟)从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：提示：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。_。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。答案(1)羧基、酚羟基(2)取代反应(3)2NaOHCH3OHH2OHCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液或饱和溴水解析(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为2NaOHCH3OHH2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。11(2016全国卷，38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_。(填标号)a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_。(3)D中的官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。(4)F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_。答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OHHOCO(CH2)4COO(CH2)4OH(2n1)H2O(5)12(6) 解析(1)a项，大多数糖有甜味，具有CnH2mOm的通式，但有的糖类没有甜味，如淀粉和纤维素，也有的糖类不符合CnH2mOm的通式，错误；b项，麦芽糖只能水解生成葡萄糖，错误；c项，用银镜反应可以判断淀粉是否发生水解，用碘水可以判断淀粉是否水解完全，正确；d项，淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物，正确。(2)(反，反)-2,4-己二烯二酸与CH3OH在酸性和加热条件下发生酯化反应生成C物质，酯化反应也为取代反应。(3)由D的结构简式可以看出D中含有和两种官能团，由D和E两种物质结构的异同可以得出D生成E发生的是消去反应。(4)由F的结构简式可知F为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G，其反应的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOHnHOCH2CH2CH2CH2OH(2n1)H2O。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH，和COOH，和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故W共有满足条件的12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。
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