2019-2020年高中化学 主题4 化石燃料石油和煤的综合利用 课题2 源自石油的化学合成教案 鲁科版选修2.doc

2019-2020年高中化学 主题4 化石燃料石油和煤的综合利用 课题2 源自石油的化学合成教案 鲁科版选修2课标要求举例说明高分子合成材料的特点，了解有关的生产原理。课标解读1.知道生活中常见高分子合成材料的物质。2明确高分子材料的结构(链节)以及单体。3明确生成高分子材料的常见反应类型。教学地位合成高分子材料是人类生产和生活中常用的三大材料之一，且是用途最广泛、用量最大的一类材料。高分子材料的合成是化学研究发展的课题之一，故是高考的热点。尤其是高分子材料的结构、性质、合成的单体以及反应流程均是高考命题的高频考点。新课导入建议泡沫塑料是塑料家族里一个特别轻的成员。它是普通塑料进行泡沫化合得到的，即在塑料生产原料中加入“发泡剂”，当生产过程中温度升高时，“发泡剂”就会分解产生大量气体，这些气体在塑料内东窜西钻，就会使塑料像面包一样充满小孔。塑料通过发泡后，体积一般可增加好几倍。你知道泡沫塑料是怎样合成的吗？教学流程设计课前预习安排：看教材P7885，填写课前自主导学，并完成思考交流。步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。步骤2：建议对思考交流进行提问，反馈学生预习效果。步骤3：师生互动完成探究1，可利用问题导思的设问作为主线。步骤7：通过例2和教材P8485讲解研析，对“探究2，高聚物单体的推断”中注意的问题进行总结。步骤6：师生互动完成“探究2”。步骤5：指导学生自主完成变式训练1和当堂双基达标14题。步骤4：通过例1和教材P7885的讲解研析，对“探究1，加聚反应和缩聚反应”中注意的问题进行总结。步骤8：指导学生自主完成变式训练2和当堂双基达标第5题。步骤9：引导学生自主总结本课时知识框架，然后对照课堂小结。安排课下作业完成课后知能检测。课标解读重点难点1.理解石油不仅是当代社会不可缺少的能源，而且是生产有机化工产品的重要原料。2.了解以石油为原料生产的基本有机化工产品的种类及应用。3.了解高分子合成材料的特点及有关的生产技术。4.认识石油化学工业在国民生产中的地位与作用。1.裂解反应的特点及与裂化反应的区别。(重点)2.裂解的产品及其在化工生产中的应用。(重点)3.高分子合成材料的结构、性质以及单体的判断。(重难点)4.有机合成的常见反应类型。(重难点)石油烃裂解制取基本有机化工原料1.裂解(1)定义：以石油分馏产品中的各种烃为原料，在隔绝空气和高温条件下，使具有长链的烃分子发生断链、脱氢反应等，可生成各种短链的烃分子。(2)目的：获得以短链不饱和烃为主要成分的基本化工原料。烷烃裂解的化学方程式：CnH2n2CnH2nH2；CmnH2(mn)2CnH2nCmH2m2CH3CH2CH2CH32乙烯工程(1)定义：以石油裂解气为原料的石油化工。(2)衡量一个国家石油化工发展水平的标志：乙烯的产量。1裂化反应和裂解反应的区别。【提示】反应物目的产物裂化重油提高汽油的产量使长链分子分解为短链小分子各种轻质液体燃料裂解各种石油产品获得乙烯、丙烯、丁二烯等高温下使长链分子断裂为小分子乙烯、丙烯、异丁烯等以乙烯、丙烯等为原料的合成1.以乙烯为主要原料的合成)2以丙烯为主要原料的合成)3以苯等为原料的合成制酚醛树脂：Cl2ClHCl，ClNaOHOHNaCl，nOHnCH2OOHCH22加聚反应和缩聚反应有什么异同点？【提示】相同点：二者均属于聚合反应，均能生成高分子化合物；不同点：加聚反应只产生高分子化合物，缩聚反应生成高分子化合物的同时还生成小分子。利用共聚技术改进高分子材料性能名称单体的结构简式高聚物的结构简式用途丁苯橡胶CH2=CHCH=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2CHCH2耐磨，价格低，产量大，用于制作外胎或制作地板、鞋等氯丁橡胶CH2CHCClCH2CH2CH=CClCH2耐油，不燃，耐老化，用于制作耐油制品、运输带、黏合剂 丁腈橡胶CH2=CHCH=CH2CH2=CHCNCH2CH=CHCH2CHCH2CN耐油，耐酸碱，用于制作油封垫圈、胶管、印刷辊等丁基橡胶CH2=C(CH3)2CCH2CH3CHCH2(少量)CH2CCH3CH3CH2CCH3=CHCH2CH2CCH3CH3y气密性好，用于制作汽车内胎、气球、气艇、化工设备衬里等氟橡胶CF2=CH2CF2=CFCF3CF2CH2CFCF3CF2具有很好的耐油、耐热性，用于制作密封件、垫圈、软管、胶辊等3加聚反应的产物中，各元素的质量分数与其单体中各元素的质量分数相同吗？【提示】不一定相同。若单体为一种物质，则单体和高聚物中各元素的质量分数相同；若单体为两种或两种以上的物质，则二者不同。加聚反应和缩聚反应【问题导思】加聚反应和缩聚反应的单体结构有什么特点？【提示】加聚单体结构中含有不饱和键；缩聚单体结构中含有两种或两种以上的官能团。苯酚与甲醛的反应属于什么类型的反应？【提示】属于缩聚反应。如何快速辨别加聚反应和缩聚反应？【提示】加聚反应特点：小分子高分子；缩聚反应特点：小分子高分子小分子。加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)单体为含有两个或两个以上的官能团(如OH、COOH、NH2、X等)的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在不同的官能团之间聚合方式通过双键(或叁键)上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接重要类型烯烃自聚、二烯烃自聚、烯烃共聚等二元酸与二元醇共聚、羟基酸自聚、氨基酸自聚、酚醛共聚等反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同，其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其平均相对分子质量M(单体)n(聚合度)单体通过开环聚合反应也可得到有机高分子化合物。如nCH2OCH2CH2CH2O。高分子化合物A和B的部分结构如下：ACHCOOHCH2CHCOOHCH2CHCOOHBNHCHCH3CONHCHCH3CONHCHCH3CO(1)高分子化合物A是由单体_(填结构简式)聚合而成的，属于_反应。(2)高分子化合物B是由单体_(填结构简式)聚合而成的，属于_反应。【解析】(1)A的链节为CHCOOHCH2，单体为CH2=CHCOOH，由于单体与链节的组成是相同的，故该聚合反应为加聚反应。(2)B的链节为NHCHCH3CO，单体为CH3CHCOOHNH2，单体与链节的组成不同，可以看出是NH2脱去1个H与COOH脱去一个OH结合生成H2O，故该聚合反应为缩聚反应。【答案】(1)CH2=CHCOOH加聚(2)CH3CHCOOHNH2缩聚1新型合成材料的结构简式为：它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化并起黏结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的高分子材料，该化合物固化时的化学反应方程式为_。【解析】小分子变成高分子的反应原理主要是聚合反应。而聚合反应又有两种方式：加成聚合反应和缩合聚合反应。要根据给出的原料的结构特点，分析并找出发生聚合反应的原理，并加以正确表示。从题给材料中含有不饱和的碳碳双键，可以得出应该是断裂碳碳双键，即发生加成聚合反应而形成高分子。【答案】CHnCH3CCNCOOC2H5CCHCH3COOC2H5CN高聚物单体的推断【问题导思】加聚高聚物和缩聚高聚物有什么特点？【提示】加聚高聚物链节的主链上只有碳原子，没有其他元素原子；缩聚高聚物链节结构一般含有CONH或COO结构。CH2CHCCH3CH2的单体是什么？【提示】CH2CHCCH3CH2NHCH2CONHCHCONHCHCH3CO的单体有几种？【提示】有H2NCH2COOH、H2NCHCOOH、H2NCHCOOHCH3三种。1加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，去掉括号及n值，将两个半键闭合即可。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，去掉括号及n值，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”去掉括号及n值，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键，即单双键互换。2缩聚高聚物(1)凡链节为NHRCO或结构的高聚物，其合成单体必为一种。去掉括号及n值，在亚氨基(NH)或O上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。如：NHCH2CH2CO单体为H2NCH2CH2COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键(CONH)的高聚物，去掉括号及n值，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：NHCH2CONHCH2CH2CO的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡链节中间(不在端上)含有COO(酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，去掉括号及n值，从COO中间断开，羰基碳原子加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如：COCOOCH2CH2O单体为HOCOCOOH和HOCH2CH2OH。(4)高聚物OHCH2(酚醛树脂)链节中的CH2来自甲醛，故单体为OH和CHOH。能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱。现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为CH2CCH3COOCH2CH2OH，则合成它的单体为()ACH3CH=CHCOOHCH3CH2OHBCH2CCH3COOHHOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOHCH2CH2OHOHDCH2CCH3COOHCH3CH2OH【解析】该高聚物为加聚反应的产物，其链节为CCH2CH3COOCH2CH2OH，它是由对应的单体CCH2CH3COOH和CH2OHCH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。【答案】B判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；加聚产物的主链一般全为碳原子，缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“COO，CONH”等结构，聚合时的成键处为形成单体时的断键处，如：“COO，CONH”。2下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是()A单体CH2=CH2制高聚物CH2CH2B单体CHCH2与CH2=CHCH=CH2制高聚物CHCH2CH2CHCHCH2C单体CH2=CHCH3制高聚物CHCH3CH2D单体CH2OHCH2OH与HOOCCOOH制高聚物COOCH2CH2HOCOHO【解析】A项、B项、C项中均为加聚反应；D项中因有OH、COOH，发生了缩聚反应。【答案】D【教师备课资源】塑料是以天然的或合成的高分子化合物为主要成分，在一定条件下塑制成型，产品最后能保持形状不变的材料。根据塑料受热后性能的变化，可分为热塑性塑料和热固性塑料。热塑性塑料主要是具有线型或带少量支链的结构，它在常温下是固体，可反复加热软化、冷却固化，是一种可反复塑制、可回收再利用的材料。1合成高分子化合物的2种反应：加聚反应，缩聚反应。25个重要的反应方程式：nCH2=CH2CH2CH2nCH2=CHCH=CH2nCHCH2CH2CHCHCH2CHCH2nCH2CHCClCH2CH2CHCClCH2nCH2CHClCH2CHClnOHnCH2OOHCH235个重要的反应流程：CH2=CH2CH2=CHClCH2CHClCH2=CH2CH2OCH2CH2OHCH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3COOHCH3COOCH=CH2CH3CH=CH2CH2=CHCNCH2CHCNCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCH2ClCHClCH2ClCH2OHCHOHCH2OHOH1下列物质的转化过程中，属于加聚反应的是()ACH2=CH2CH3CH3BnH2NCH2COOHNHCH2COCnCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2DHOCH2COOHOCH2CO【解析】A项，属于加成反应；B、D两项属于缩聚反应。【答案】C2下列叙述不正确的是()A乙烯和聚乙烯的性质不相同B乙烯是由CH2CH2分子组成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化C. 同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的CO2的质量相等D乙烯和聚乙烯的最简式相同【解析】乙烯的结构简式为CH2=CH2，聚乙烯的结构简式为CH2CH2，二者结构不同，性质不相同，A正确；乙烯是由CH2=CH2分子组成的化合物，B不正确；乙烯、聚乙烯的最简式都为CH2，故C、D正确。【答案】B3下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成CH2CHCH3CH2CH2的是()ACH3CH=CH2和CH4BCH2CCH3CHCH2CCH3CH=CH2和CH2=CH2DCH3CHCH3CHCH2【解析】由加聚产物可推知单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2。由加聚产物找单体将形成的键去掉，断开的键接上即可。【答案】C4由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解C取代消去加成 D消去加成消去【解析】由CH3CHClCH3制取CH2OHCHOHCH3的过程为：CH3CHClCH3CH2=CHCH3CH2BrCHBrCH3CH2OHCHOHCH3。【答案】B5已知涤纶树脂的结构简式为，它是由两种单体通过酯化反应的方式聚合而成的，这两种单体的结构简式是_和_。【解析】联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：，再连接上OH或H即得单体的结构简式。【答案】CHOOCOOHCH2HOCH2OH1下列有关石油烃裂解和裂化的叙述中，不正确的是()A裂解是深度裂化，目的是获得以短链不饱和烃为主的基本有机化工原料B裂化是物理变化，裂解是化学变化C裂解产物中乙烯的含量最高D石油烃的裂解产物是一种复杂的混合气体【解析】裂化和裂解均属于化学变化。【答案】B2焚烧下列物质，严重污染大气的是()A聚氯乙烯B聚乙烯C聚丙烯 D有机玻璃【解析】聚氯乙烯燃烧时产生含氯化合物，因而严重污染大气。【答案】A3下列关于聚丙烯(CH2CHCH3)和聚氯乙烯(CH2CHCl)的叙述，正确的是()聚氯乙烯和聚丙烯都是通过共聚反应生成的聚氯乙烯和聚丙烯都是通过加聚反应生成的乙烯和氯乙烯可以发生共聚反应生成树脂乙烯和乙烷可以发生共聚反应生成树脂A BC D【解析】乙烷的结构简式是CH3CH3，从分子结构上来说，它不具备发生加成反应的条件，那也就不能发生加聚反应或共聚反应。【答案】C4聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好、不易老化、耐擦洗、色泽亮丽等优点。CHCH2COOR是聚丙烯酸酯的结构简式，它属于()无机化合物有机化合物高分子化合物离子化合物共价化合物A BC D【解析】聚丙烯酸酯属于高聚物，又称高分子化合物。高分子化合物是由相对分子质量较小的单体通过加成反应和聚合反应生成的相对分子质量巨大的一类有机物，原子间以共价键结合。高分子化合物的相对分子质量虽然很大，它的化学组成却比较简单，都是由简单的结构单元重复连接构成，这种重复的程度是由聚合度“n”来反映的。【答案】C5PHB塑料是一种在微生物的作用下可降解的环保型塑料，其结构简式为HOCHC2H5COHO。下列有关PHB说法错误的是()APHB是一种聚酯BPHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHCPHB的降解产物可能有CO2和H2ODPHB可通过加聚反应制得【解析】PHB是由CH3CH2CH(OH)COOH发生分子间缩聚反应形成的一种聚酯，只含有碳、氢、氧三种元素，降解产物可能有CO2和H2O。【答案】D6(双选)乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH2CHCH3)按11(物质的量)聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合树脂的结构简式可能是()ACH2CH2CHCH3CH2BCH2CH2CH2CHCH3CCH2CH2CH=CHCH2DCH2CH2CH2CH2CH2【解析】乙烯与丙烯的加成方式的书写有两种，化学反应方程式为：nCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CH2CHCH3；nCH2=CH2nCH2=CHCH3CH2CH2CHCH3CH2。所以A、B选项符合题意。【答案】AB7乳酸(CH3CHCOOHOH)在一定条件下经聚合生成一种塑料OCHCH3CO。用这种新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天内分解成无害的物质，不会对环境造成污染。在该聚合反应中，生成的另一种物质是()AH2OBCO2CO2DH2【解析】乳酸属于羟基羧酸，它以酯化反应或分子间脱水反应的方式发生缩聚反应，生成高分子化合物聚乳酸和小分子化合物水。nCH3CHCOOHOHOCHCH3COnH2O【答案】A8一次性使用的聚苯乙烯(CHCH2)材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸(OCHCH3CO)是由乳酸(CH3CHOHCOOH)聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是()A聚苯乙烯的单体为CH2CH3B聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似C聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D乳酸可发生消去反应【解析】聚苯乙烯的单体为CHCH2，A项错误；合成聚苯乙烯的反应是加聚反应，聚乳酸是通过缩聚反应合成的，B项错误；由于n值不同，高分子化合物一般属于混合物，C项错误。【答案】D9有4种有机物：CCH2CH3CN，CHCH2，CCH，CH3CH=CHCN，其中可用于合成结构简式为CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正确组合为()A BC D【解析】CHCH3CHCNCHCCH2CH为加聚产物，得其中单体为：CH3CH=CHCN、CHCH2和CCH。【答案】D10丁腈橡胶的结构简式为CHCH2CHCH2CH2CHCN，具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是()CHCH2CHCH2CCH3CCH3CHCH2CNCHCH3CHCNCHCH3CH2CHCH3CHCH3ABC D【解析】该高聚物的主链上全是碳，可判断该高聚物为加聚产物。依据“无双键，两碳一切；有双键，四碳一切”的切割法规律，由链节CH2CHCHCH2CH2CHCN中虚线处切割成CH2CH=CHCH2和CH2CHCN两部分。在CH2CH=CHCH2中，双键应是二烯烃加聚时生成的，所以复原时应断裂成单键，然后将四个半键闭合，即将单双键互换得到CH2=CHCH=CH2，把CH2CHCN的两个半键闭合得到CH2CHCN，故为、。【答案】C11DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：COOCH2CHCH2COOCH2CHCH2则合成它的单体可能有()邻苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯A BC D【解析】解答此类题目，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为：COOCH2CHCH2COOCH2CHCH2，该物质属于酯类，由CH2=CHCH2OH和COOHCOOH通过酯化反应制得。【答案】A12指出下列聚合反应的类型，并注明其单体。(1)nCH2=CHCOOCH3CH2CHCOOCH3(2)nH2CCClCHCH2CH2CClCHCH2(3)nHOOCCOOHnHOCH2CH2OHCOCOOCH2CH2O2nH2O(1)_，_；(2)_，_；(3)_，_。【答案】(1)加聚反应CH2=CHCOOCH3(2)加聚反应CH2CClCHCH2(3)缩聚反应HOOCCOOH、HOCH2CH2OH13聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一，商品名叫腈纶，又称为“人造羊毛”。聚丙烯腈纤维具有许多优良的性能，且原料价廉，工艺过程较简单，因此它非常广泛地用来代替羊毛或与羊毛混纺，制毛织物、棉织物、针织物、工业用布及毯子等。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2=CHCN)，可通过下列方法合成聚丙烯腈：乙炔(CHCH)CH2=CHCN聚丙烯腈纤维阅读以上材料，回答问题：(1)写出制备聚丙烯腈的反应方程式：_；_。(2)聚丙烯腈中氮的质量分数为_。(3)如何检验某品牌的羊毛衫是羊毛还是“人造羊毛”？_【解析】(1)根据丙烯腈(CH2=CHCN)的结构，可以确定CHCH与HCN发生加成反应，乙炔中的碳碳叁键中一个价键断开，两个碳原子分别连接HCN中的H和CN生成CH2=CHCN。丙烯腈中含有碳碳双键，应发生加聚反应生成聚丙烯腈。(2)聚丙烯腈的分子式可表示为(C3H3N)n，因此聚丙烯腈中氮的质量分数为：100%26.4%。【答案】(1)CHCHHCNCH2=CHCNnCH2=CHCNCH2CHCN(2)26.4%(3)羊毛接近火焰时先蜷缩，燃烧时有特殊气味(烧焦羽毛的味)，燃烧后灰烬用手一压就变成粉末；而化学纤维(如腈纶)接近火焰时迅速蜷缩，燃烧缓慢，气味与羊毛(主要成分是蛋白质)燃烧时明显不同，趁热可拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃球状，不易破碎。14有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。图中M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应；N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯代位置有三种。丙烯ABMC3H4ONDC7H12O2,属Y反应高分子涂料试写出：(1)物质的结构简式：A_；M_；(2)物质A的同类别的同分异构体为_；(3)NBD的化学方程式_；(4)反应类型：X_；Y_。【答案】(1)CH3CH2CH2CHOCHCH2CHO(2)(CH3)2CHCHO(3)CHCH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3H2O(4)加成反应(或还原反应)加聚反应