2019年高考化学大二轮专题复习与增分策略训练 专题14 有机化合物及其应用.doc

2019年高考化学大二轮专题复习与增分策略训练 专题14 有机化合物及其应用考纲要求1.有机化合物的组成与结构：（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；（2）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法；（3）了解有机化合物碳原子的成键特征，了解同系物的概念和同分异构现象，能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（4）了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构；（5）了解有机化合物的分类，并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；（6）了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。2.烃及其衍生物的性质与应用：（1）理解烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构、性质，了解它们的主要用途；（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；（3）了解有机反应的主要类型（如加成反应、取代反应和消去反应等）；（4）了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用；(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3.糖类、氨基酸和蛋白质：（1）了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用；（2）了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物：（1）了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；（2）了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应及重要应用；（3）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机物的结构与同分异构现象近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面，一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内，同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3注意简单有机物的二元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有(2) 的二氯代物有三种。题组一选主体，细审题，突破有机物结构的判断1下列关于的说法正确的是()A所有原子都在同一平面上B最多只能有9个碳原子在同一平面上C有7个碳原子可能在同一直线上D最多有5个碳原子在同一直线上答案D解析此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是6个碳原子与6个氢原子在同一平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有11个碳原子在同一平面上，最多有5个碳原子在同一直线上。2下列说法正确的是()A丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B丙烯所有原子均在同一平面上C所有碳原子一定在同一平面上D至少有16个原子共平面答案D解析A项，直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3CH=CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面，错误；C项，因为环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面。1选准主体通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。2注意审题看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。题组二判类型，找关联，巧判同分异构体3正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)不是同分异构体()(xx天津理综，4A)(2)乙醇与乙醛互为同分异构体()(xx福建理综，7C)(3) 互为同分异构体()(xx山东理综，11D)(4)做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体()(xx广东理综，7B)(5)戊烷(C5H12)有两种同分异构体()(xx福建理综，7B)(6)氰酸铵(NH4OCN)与尿素CO(NH2)2互为同分异构体()(xx上海，2C)4(xx新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。5(xx新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。6(xx新课标全国卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种答案D解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯，其中丙基CH3CH2CH2(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5840种。1由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体(1)C3H7有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。(2)C4H9有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。(3)C5H11有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。2了解同分异构体的种类(1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。(2)位置异构：如1丙醇和2丙醇。(3)官能团异构：如醇和醚；羧酸和酯。3掌握同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。考点二有机物的结构与性质1.烃的结构与性质(1)烷烃结构、性质巧区分必须掌握饱和烷烃的结构特点：a.一般碳原子连接成链状，但不是直线形；b.碳原子跟碳原子之间以单键连接；c.碳原子其余的价键全部被氢原子饱和。必须掌握烷烃的性质：a.含碳原子个数越多的烷烃，熔、沸点越高；常温下，一般碳原子个数为14的烷烃是气体，碳原子个数为516的烷烃是液体，碳原子个数大于16的烷烃是固体；b.含碳原子个数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低；c.烷烃的化学性质与甲烷相似，除能发生燃烧和取代反应外，与酸、碱和其他氧化剂一般不反应。(2)不饱和烃性质对比一览表烯烃、炔烃芳香烃加成反应X2(混合即可)、H2(催化剂)、HX(催化剂)、H2O(催化剂、加热)(XCl、Br，下同)H2(催化剂、加热)取代反应X2(Fe)、浓HNO3(浓硫酸、加热)氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；其中RCH=CH2、RCCH会被氧化成RCOOH苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子)可使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应在催化剂存在下生成高分子化合物2官能团与有机化合物的性质类别通式官能团代表物分子结构特点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n2mXm卤原子XC2H5Br(Mr：109)卤素原子直接与烃基结合碳上要有氢原子才能发生消去反应，且有几种H生成几种烯(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n2Om醇羟基OHCH3OH(Mr：32)C2H5OH(Mr：46)羟基直接与链烃基结合，OH及CO均有极性碳上有氢原子才能发生消去反应；有几种H就生成几种烯碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化(1)跟活泼金属反应产生H2(2)跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃(3)脱水反应：乙醇(4)催化氧化为醛或酮(5)一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚RORC2H5O C2H5(Mr：74)CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离(1)弱酸性(2)与浓溴水发生取代反应生成沉淀(3)遇FeCl3呈紫色(4)易被氧化醛(1)与H2加成为醇(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮(1)与H2加成为醇(2)不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸(1)具有酸的通性(2)酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成(3)能与含NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基中的碳氧单键易断裂(1)发生水解反应生成羧酸和醇(2)也可发生醇解反应生成新酯和新醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位键结合H；COOH能部分电离出H蛋白质结构复杂不可用通式表示酶多肽链间有四级结构(1)两性(2)水解(3)变性(记条件)(4)颜色反应(鉴别)(生物催化剂)(5)灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物(1)氧化反应(鉴别)(还原性糖)(2)加氢还原(3)酯化反应(4)多糖水解(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成(1)水解反应(碱中称皂化反应) (2)硬化反应题组一有机反应类型的判断1正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl与CH2=CH2HClCH3CH2Cl均为取代反应()(xx山东理综，7A)(2)由油脂得到甘油与由淀粉得到葡萄糖，均发生了水解反应()(xx山东理综，7B)(3)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(xx北京理综，10D)(4)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应()(xx福建理综，7D)(5)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应()(xx山东理综，7A)(6)乙醇不能发生取代反应()(xx福建理综，7A)(7)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应()(xx山东理综，10B)(8)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应()(2011福建理综，8D)2下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D答案B解析反应是由双键变为单键，故属于加成反应；反应是生成了碳碳双键，故属于消去反应；反应是酯化反应，属于取代反应；反应是NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。故B正确。题组二有机物的组成、官能团与性质3正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1) 均能与溴水反应()(xx天津理综，4C)(2)乙烯可作水果的催熟剂()(xx四川理综，1A)(3)福尔马林可作食品保鲜剂()(xx四川理综，1C)(4)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物()(xx四川理综，2D)(5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类()(xx广东理综，7C)(6)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸()(xx广东理综，7D)(7)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(xx浙江理综，10C)(8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(xx福建理综，7C)(9)将一小块Na放入无水乙醇中，产生气泡，因此Na能置换出醇羟基中的氢()(xx广东理综，23C)(10)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷()(xx新课标全国卷，8B)(11)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷()(xx新课标全国卷，8C)(12)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯()(xx新课标全国卷，8D)(13)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程()(xx山东理综，7D)(14)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性()(xx浙江理综，8D)(15)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料()(xx山东理综，7B)(16)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料()(xx山东理综，7C)(17)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质()(xx天津理综，2C)4.( xx海南，7改编)下列有关物质水解的说法正确的是( )A.蛋白质水解的最终产物是多肽B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.纤维素不能水解成葡萄糖D.油脂水解产物之一是高级脂肪酸答案 B解析 A项，蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋白质水解的最终产物是各种氨基酸，错误；B项，淀粉在酸的催化作用下能发生水解，淀粉的水解过程：先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物)，糊精继续水解生成麦芽糖，最终水解产物是葡萄糖，正确；C项，纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，错误；D项，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下，完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，错误。5(xx山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体答案A解析A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确；B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。题组三有机物的鉴别、分离、提纯与制备6正误判断，正确的划“”，错误的划“”(1)乙醇可用纤维素的水解产物或乙烯通过加成反应制取()(xx福建理综，7AB)(2)乙醇通过取代反应可制取乙酸乙酯()(xx福建理综，7D)(3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别()(xx福建理综，7A)(4)葡萄中的花青素在碱性环境下显蓝色，故可用苏打粉检验假红酒()(xx天津理综，2D)(5)苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯()(xx新课标全国卷，8A)(6)用乙醇和浓H2SO4制备乙烯时，可用水浴加热控制反应的温度()(xx浙江理综，8B)(7)因为乙酸乙酯和乙醇的密度不同，所以用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇()(xx新课标全国卷，13B改编)(8)因为丁醇与乙醚的沸点相差较大，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚()(xx新课标全国卷，13D改编)7(xx北京理综，12)用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()乙烯的制备试剂X试剂YACH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OKMnO4酸性溶液BCH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH与浓H2SO4加热至170 NaOH溶液KMnO4酸性溶液DC2H5OH与浓H2SO4加热至170NaOH溶液Br2的CCl4溶液答案B解析题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A项利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。8(xx重庆理综，4)按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是()A步骤(1)需要过滤装置B步骤(2)需要用到分液漏斗C步骤(3)需要用到坩埚D步骤(4)需要蒸馏装置答案C解析A项，步骤(1)，由于得到不溶性物质，所以应采取过滤的方法，正确；B项，步骤(2)，由于得到有机层和水层，所以应用分液漏斗分离，正确；C项，从水溶液中获得固体，应采取蒸发结晶或浓缩冷却结晶的方法，应用蒸发皿，错误；D项，从有机层中获得甲苯，应根据沸点不同，采用蒸馏装置，正确。1辨别材料，分析纤维(1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。(2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。2反应条件，对比归纳由已知有机物生成a、b等产物的反应条件。(1)BrCH2CH2CH2OH：CH2=CHCH2OH NaOH、醇，加热；BrCH2CH=CH2浓H2SO4，加热。(3)CH2=CHCH2OH：BrCH2CHBrCH2OH 溴水；CH2=CHCHOCu，加热；CH2=CHCH2OOCCH3浓H2SO4，加热；(4)CH3CHBrCOOCH3CH3CH(OH)COOKKOH溶液，加热；CH3CHBrCOOH稀H2SO4，加热。3糖类水解产物判断若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。考点三有机物的性质与有机反应类型1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。(1)酯化反应：醇、酸(包括有机羧酸和无机含氧酸)(2)水解反应：卤代烃、酯、油脂、糖类、蛋白质，水解条件应区分清楚。如：卤代烃强碱的水溶液；糖类强酸溶液；酯无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；油脂无机酸或碱(碱性条件水解反应趋于完全)；蛋白质酸、碱、酶。C2H5ClH2OC2H5OHHClCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH蛋白质水多种氨基酸(3)硝化(磺化)反应：苯、苯的同系物、苯酚。(4)卤代反应：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃等。特点：每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。(5)其他：C2H5OHHBrC2H5BrH2O2加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应叫加成反应。如烯烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；炔烃与卤素、卤化氢或氢气、水的反应；苯与氢气的反应等。3氧化反应(1)与O2反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应。催化氧化：如醇醛(属去氢氧化反应)；醛羧酸(属加氧氧化反应)2C2H25O24CO22H2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中，如：RCH=CH2、RCCH、ROH(醇羟基)、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应。(3)银镜反应和使Cu(OH)2转变成Cu2O的反应实质上都是有机物分子中的醛基(CHO)加氧转变为羧基(COOH)的反应。因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应(碱性条件)。含醛基的物质：醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。4还原反应主要是加氢还原反应。能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键或三键。如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。CH3CHOH2CH3CH2OH5消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(碳碳双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。如：卤代烃、醇等。卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热(170 )。满足条件：卤代烃或醇分子中碳原子数2；卤代烃或醇分子中与X(OH)相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。C2H5OHCH2=CH2H2OCH3CH2CH2BrKOHCH3CH=CH2KBrH2O6显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用呈白色，加热变黄色。7聚合反应含碳碳双键、碳碳三键的烯烃、炔烃加聚，含OH、COOH、NH2官能团的物质间的缩聚加聚：缩聚：该考点在非选择题上的命题形式一直是以框图形式给出，主要考查化学反应方程式的书写、反应类型的判断、官能团的类别、判断或书写同分异构体。题组一有机物性质推断类1(xx新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的试剂为_。I的结构简式为_。答案H2O(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1 mol B经信息反应，生成2 mol C，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃的化学式为CxHy。则由12xy106，经讨论得x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。(1)AB的反应为，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，DE的反应为HNO3H2O。(3)根据C、F的结构简式及信息得：，所以G的结构简式为。(4)含有苯环的同分异构体还有：，共8种，同时NH2还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是(5)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。2(xx山东理综，34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：已知：HCHOCH3CHOCH2=CHCHOH2O(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_种。B中含氧官能团的名称为_。(2)试剂C可选用下列中的_。a溴水b银氨溶液c酸性KMnO4溶液d新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_。(4)E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_。答案(1)3醛基(2)bd解析新信息中发生的反应是甲醛断开碳氧双键，乙醛断开 CH键发生了加成反应，后再发生消去反应。由此可知B的结构简式为，所含官能团为醛基和碳碳双键；BD是CHO生成了COOH，DE是发生了酯化反应。(1)“遇FeCl3溶液显紫色”说明含有酚羟基；A中的醛基是不饱和的，故结构中应该还含有CH=CH2，在苯环上有邻、间、对3种同分异构体。(2)将CHO氧化成COOH的试剂可以是银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，但不能用酸性KMnO4溶液，它能将碳碳双键也氧化；也不能用溴水，它能与碳碳双键加成。(3)水解时消耗 1 mol H2O，生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同时生成2 mol H2O，故反应方程式为(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成。题组二有机物合成题3(xx新课标全国卷，38)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。答案(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(5)1(6)3解析(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由CD，按取代反应定义可知为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：故六硝基立方烷可能的结构也有3种。4(xx江苏，17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：请回答下列问题：(1)非诺洛芬中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_。(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式：_。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚键羧基(2)(3)(4)解析(1)O为醚键、COOH为羧基。(2)根据A到的转化，再结合X的分子式C8H8O2，可推得X的结构简式为。(3)第步Br被取代，第步属于加成或者还原反应，第步OH被取代，第步Br被取代，第步酸性条件下CN转化为COOH，反应方程式：RCN3H2ORCOOHNH3H2O，很显然不属于取代反应。(4)该物质与B互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(5)根据上述合成非诺洛芬的流程，采用逆推法，可得到答案。根据上述第步反应，CHO在NaBH4作用下，生成CH2OH，根据上述反应第步可知引入Br，醇在浓硫酸作用下发生消去反应，得到碳碳双键，再与HBr发生加成反应，得到，再经过上述第步反应，在NaCN作用下生成，最后再发生上述第步反应，得到最终的物质。专题突破练1下列叙述中正确的是()A通过用氢气与乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯B乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力发展“乙醇汽油”C用水可区分苯、溴苯和硝基苯D一定条件下，用新制的Cu(OH)2悬浊液可区分葡萄糖和蔗糖答案D解析A项，乙烯和H2反应条件困难，且难以控制用量，应用通过溴水的方法除去乙烯；B项，汽油不是可再生资源；C项，用水不能区分溴苯和硝基苯，它们均在下层。2下列说法中正确的是()A甲烷与乙烯共1 mol，完全燃烧后生成的H2O为2 molB光照下，异丁烷与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有三种C在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD聚乙烯、蛋白质和纤维素都是天然高分子化合物答案A解析A项，CH4、C2H4中均含有4个H，所以1 mol CH4和C2H4的混合气体，完全燃烧后生成的H2O为2 mol；B项，的一氯代物有两种；C项，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D项，聚乙烯是合成高分子化合物。3下列说法正确的是()A糖类、油脂、蛋白质在一定条件都能发生水解反应B苯只能发生取代反应，不能发生加成反应C棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2OD溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯答案D解析A项，糖类中的单糖不能发生水解反应；B项，苯与H2发生加成反应；C项，羊毛是蛋白质，它燃烧不只生成CO2和H2O；D项，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯。4下列有关说法错误的是()A油脂的种类很多，但它们水解后都一定有一产物相同B淀粉、纤维素都属糖类，它们通式相同，但它们不互为同分异构体C已知CH4H2OCH3OHH2，该反应的有机产物是无毒物质DC(CH3)4的二氯代物只有2种答案C解析A项，油脂水解都生成甘油；C项，CH3OH有毒；D项，的二氯代物只有2种，即2个Cl在同一个甲基上或2个Cl在不同甲基上。5下列叙述正确的是()A汽油、柴油和植物油都属于烃B乙烯和苯加入溴水中，都能观察到褪色现象，原因是都发生了加成反应C乙醇既能被氧化为乙醛也能被氧化为乙酸D石油是混合物，通过分馏得到的各种馏分是纯净物答案C解析A项，植物油属于高级脂肪酸甘油酯，不属于烃；B项，乙烯和溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D项，石油分馏得到的各种馏分仍是各种烃的混合物。6某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是()A官能团为碳碳双键、羧基B与CH2=CHCOOCH3互为同分异构体C能发生氧化反应D分子中所有原子可能在同一平面答案D解析该产品结构简式为。D项，因为含有甲基，分子中所有原子不可能共平面。7某有机化合物的结构简式为, 有关该化合物的叙述不正确的是()A该有机物的分子式为C11H12O2B1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应C该有机物能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀D该有机物一定条件下，可以发生取代、氧化、酯化反应答案C解析B项，注意COOH不和H2发生加成反应；C项，该有机物中不含醛基官能团；D项，COOH可以和OH发生取代反应(酯化反应)，可以燃烧发生氧化反应。8下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是()A连二苯B菲C蒽D连三苯答案B解析A项共3种；B项共5种；C项共3种；D项共4种。9.(xx重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( )A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2答案 A解析 根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。10(xx大纲全国卷，12)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()答案A解析遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。11(xx四川理综，10)A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如下图，其中BH分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。请回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化轨道类型有_；A的名称(系统命名)是_；第步反应的类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)C物质与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是_。(4)第步反应的化学方程式是_。(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：_。答案(1)sp2、sp33,4二乙基2,4己二烯消去反应(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(5)解析由B的分子式可知B为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，反应为醇与HBr的取代反应；E与C2H5MgBr反应，则E为酯，D为酸，D为C经过两步氧化反应制得，则C为乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH，故D为乙二酸，其结构简式为HOOCCOOH，E为1分子乙二酸与2分子甲醇发生酯化反应所得产物，故E的结构简式为H3COOCCOOCH3，类比原题中的“已知”可知反应生成的G的结构简式为G经水解反应生成的H的结构简式为H经消去反应后生成A。(1)A分子中CH3和CH2中的C原子都采用sp3杂化，碳碳双键中的C原子采用sp2杂化；A分子中含有两个碳碳双键，为二烯烃，故其系统命名为3,4二乙基2,4己二稀；第步反应为醇的消去反应。(2)第步反应为醇与HBr的取代反应，在反应过程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羟基而生成溴代烃，反应的化学方程式为CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O。(3)乙二醇与CH2=C(CH3)COOH按物质的量之比11 反应时，乙二醇分子中只反应掉一个羟基，生成产物的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，该分子经加聚反应后得到(4)类比原题中“已知”信息就可写出H3COOCCOOCH3与CH3CH2MgBr反应的化学方程式。(5)A分子中共有10个C原子，当其同分异构体中含有六元环，且一氯代物只有2种时，要求分子中不只含有1个六元环，否则除六元环外碳原子上的一氯代物就不止2种，故分子中可以有3个六元环和两个甲基，且两个甲基处于六元环中对位C原子上。12(xx四川理综，10)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线如下：其中AF分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。已知：请回答下列问题：(1)G的分子式是_；G中官能团的名称是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)B的名称(系统命名)是_。(4)第步反应中属于取代反应的有_(填步骤编号)。(5)第步反应的化学方程式是_。(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式_。只含一种官能团；链状结构且无OO；核磁共振氢谱只有2种峰。答案(1)C6H10O3羟基、酯基(3)2甲基1丙醇(4)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3CH3CH2OOCCOOCH2CH3CH3OOCCH2CH2COOCH3解析根据所给信息采用正推、逆推结合的方法推出物质的结构简式，再写出相应的化学方程式。根据图中流程，为烯烃的加成反应，为卤代烃的水解反应，为醇的氧化反应，且只有含CH2OH基团的醇才能被氧化成醛，故A、B的结构简式分别为；结合题目的已知可得出，反应应为醛与醛的加成反应，根据G的结构简式逆推F应为E为D为则C为OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式为C6H10O3，含有羟基和酯基。(2)反应为加成反应，化学方程式为(3)名称为2甲基1丙醇。(4)为卤代烃的水解反应、为酯基的水解反应，为取代反应。(5)反应为(6)E的分子式为C6H10O4，其满足条件的同分异构体的结构简式为13(xx广东理综，30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇FeCl3溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol化合物能与_mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得，但只有能与Na反应产生H2，的结构简式为_(写1种)；由生成的反应条件为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为_