资源描述
第2课时 煤的干馏 苯,1煤的成分 煤是由 和 组成的复杂的 ， 除了含有 、 元素外，还含有少量的 、 、 等元 素，混合物里的无机化合物主要含硅、铝、钙、铁等元素。,有机化合物,无机化合物,混合物,碳,氢,氮,硫,氧,2煤的干馏 (1)煤干馏的原因 直接燃烧煤会带来大量的 ，如 、 、 、 等。 煤的干馏是解决燃煤 、提高燃煤的 及从煤中 有关物质并将其转化为有价值的化工原料。 (2)煤的干馏的概念 将煤隔绝 使其分解的过程，叫做煤的干馏。,污染物,碳的氧化物,氮的氧化物,硫的氧化物,烟尘,污染,热效率,提取,空气加强热,(3)煤的干馏的主要产物及其用途,焦炉气,焦炉气,粗苯,煤焦油,焦炭,1.苯的物理性质 苯是一种 、有 、有 的 ，密度比水 ， 溶于水，熔、沸点 ，当温度低于5.5 时，苯就会凝结成无色的 。,无色,特殊气味,毒,液体,小,难,低,晶体,2苯的分子结构 苯的分子式为 ，从组成上可以看出，它是一种碳原子的价键远 的烃。德国化学家凯库勒于1 865年提出了苯的分子结构模型，苯的结构式可用,C6H6,没有饱和,表示，或简写为 。经科学家们对苯分子结构的进一步研究发现，苯分子里不存在一般的 ，其中的6个碳原子之间的键完全 ，是一种介于 和 之间的独特的键；苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在 ，因此可用 表示苯分子的结构简式。,碳碳双键,碳碳单键,相同,碳碳双键,同一平面上,二氧化碳,水,明亮,浓烟,碳的质量分数,完全燃烧,酸性KMnO4,溴的四氯化碳,浓硫酸和浓硝酸,5560,(NO2),硝基苯,4苯的用途 苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的 。,有机溶剂,【慎思1】 化学上的“三馏”蒸馏、分馏、干馏有什么区别？ 提示 (1)蒸馏：利用液体混合物中各物质的沸点不同，把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯。若不同组分之间沸点差别小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。,(2)分馏：对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一完整的操作过程中分离为两种或多种馏分从而达到混合物分离或除杂的目的。 (3)干馏：把物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质的化学变化过程。,【慎思2】 等质量的CH4、C2H4、C6H6完全燃烧，消耗O2的量最多的是哪种物质？ 提示 由三者燃烧的化学方程式知，CH4消耗氧气最多，C2H4次之，C6H6最少。由此得出的规律是：若烃的化学式设为CmHn，质量相同的前提下，含氢量越高，耗氧量越多；含氢量越少，耗氧量越少。,【慎思3】 苯分子中有无双键？ 提示 没有。根据分子中的C、H比例推理，苯分子应具有很大的不饱和度，应该含有双键或三键，但苯不使溴水退色证明不含双键也不含三键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,【慎思4】 甲苯的取代反应比苯容易吗？甲苯的氧化比苯也容易吗？为什么？ 提示 甲苯的取代反应比苯容易，甲基的引进影响了苯环，使苯环上的H活化了，更易被取代，甲苯能使KMnO4溶液退色而苯不能，这是苯环影响了甲基使甲基易于被氧化。,【慎思5】 苯的硝化反应实验如何加入反应物？ 提示 先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混匀(类似于浓硫酸的稀释)。待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到55 60 后，再慢慢滴入苯。,【慎思6】 通过小组讨论，判断下列说法是否正确。 苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应 ( )。 苯不能使酸性KMnO4溶液退色，说明其分子中不含碳碳双键 ( )。 煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏 ( )。,煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化 ( )。 工业上芳香烃原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中 ( )。 提示 ,(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，是物理变化过程。被蒸馏的混合物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，分离出的物质(馏分)越纯。,(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分，从而达到分离混合物或除杂的目的。 (3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解产生新物质的化学变化过程。,注意 蒸馏和分馏的原理基本相同，都是用蒸发和冷凝的方法将液体中沸点不同的成分分离出来，正是从这个意义上讲，分馏是蒸馏原理的运用。 蒸馏与分馏是物理变化，干馏是化学变化。 分馏一般专指石油的分馏，而干馏一般专指煤和木材的干馏。,【例1】石油被称为“工业的血液”，煤被称为“工业的粮食”。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是 ( )。 A煤的干馏产物主要是各类有机物 B石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变 化 C从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中 含有苯和甲苯 D石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解 的，并且碳链越长，越易分解,解析 煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A项错误；石油的分馏属于物理变化，故B项错误；煤的干馏发生的是复杂的化学变化，苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的，故C项错误；石油加热可以裂化生成汽油，而在更高的温度下可以发生裂解，得到小分子的烃，故D项正确。 答案 D,干馏和蒸馏的区别,【体验1】煤的干馏和石油的分馏，两种方式在本质上的差别是 ( )。 A加热温度不同 B得到的产品不同 C前者要隔绝空气，后者不必 D煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化,解析 煤的干馏和石油的分馏在本质上的差别是煤的干馏属于化学变化而石油的分馏属于物理变化。 答案 D,苯的分子式为C6H6，从组成上可以看出，它是一种碳原子的价键远没有饱和的烃。而通过实验证明，苯不能使酸性的KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，由此可知，苯分子中不具有像乙烯那样的碳碳双键。经科学家们对苯分子结构的进一步研究发现，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。由此结构，从而推测苯既可发生取代反应，又可发生加成反应。,1苯的取代反应苯的硝化反应 苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代的反应。 将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热并保持55 60 的温度，苯环上的氢原子会被硝基(NO2)取代生成硝基苯。反应的装置如右图所示。反应的方程式为：,说明：苯分子里的氢原子被硝基(NO2)取代的反应叫做硝化反应，也属于取代反应。硝化反应的温度为55 60 ，应用水浴加热。水浴加热的优点是使受热物质受热均匀，且易于控制温度。在苯的硝化反应中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。硝基苯是无色油状液体，带有苦杏仁味的、密度大于水、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚，硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒。,实验时因溶有NO2而呈淡黄色，一般用稀氢氧化钠溶液除 去。硝基的结构简式为“NO2”，不是NO2气体。,2苯的加成反应 苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够发生加成反应。如有镍催化剂存在和在180 250 的条件下，苯可以跟氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的方程式为：,3苯的用途 苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等，另外，苯也常用作有机溶剂。,【例2】下列关于苯的叙述中正确的是 ( )。 A苯不能使酸性KMnO4溶液退色，与甲烷性质相似， 因此苯为饱和烃 B苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加 成反应 C苯在一定条件下可与HNO3发生的硝化反应是取代反 应 D苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键,解析 本题是对苯的结构和性质的考查。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，为不饱和烃，6个键完全相同，且苯分子中的所有原子都在同一平面上，苯分子结构的特殊性决定了它的化学特性。故A、B、D三项错误。苯在一定条件下与硝酸发生的硝化反应属于取代反应，故C项正确。 答案 C,液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较,注意：在有些有机反应中，用到的是液溴，而不是溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生反应，如果用溴水就不反应。,【体验2】下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )。 ASO3 BCH3CH2CH=CH2 CCH3CH3 D.,解析 使酸性KMnO4溶液退色的原因是发生氧化还原反应；使溴水退色的原因有两种：一是发生氧化还原反应，二是萃取。SO3无还原性，不能因发生化学反应而使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水、酸性KMnO4溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使溴水退色，此过程属于物理变化。 答案 B,规律探究十六 含有苯环物质性质的探究,【知识支持】 由于苯环的结构的独特性，分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯有许多相似之处，如燃烧时都产生带有浓烟的火焰，也都能发生取代反应、硝化反应等。例如，甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得2,4,6三硝基甲苯(又叫TNT)：,三硝基甲苯是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。在平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在有敏感的起爆剂如雷酸汞Hg(ONC)2(即雷汞)等引爆的情况下，就能够发生猛烈的爆炸。所以TNT是一种烈性炸药。在国防、开矿、筑路、兴修水利等方面都有广泛用途。,【问题探究】 下列说法中正确的是 ( )。 A硝基苯和三硝基甲苯都属于烃 B硝基苯和三硝基甲苯互为同分异构体 C甲苯不可以发生加成反应 D制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生的反应类型相同 解析 硝基苯和三硝基甲苯都属于烃的衍生物，由于二者硝基数目及碳原子数目不同，故二者不是同分异构体，制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生的反应均是取代反应。甲苯分子中含有苯环，因此它可以发生加成反应。 答案 D,
展开阅读全文