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第2课时 有机化合物的结构特点,1. 烃的概念 仅由 和 两种元素组成的有机化合物总称为烃,又叫 。 是组成最简单的烃。,碳,氢,碳氢化合物,甲烷,4,4,共用电子,4,4,共价,CH4,CH4,(2)结构特点:甲烷分子呈 结构,碳原子位于 , 个氢原子分别位于_上。,正四面体,正四面体的中心,4,正四面体的4个顶点,3有机化合物的分子结构特点 (1)碳原子与其他原子 碳原子的最外层有_个电子,碳原子能与其他原子通过 条_结合形成分子。 (2)碳原子与碳原子间:碳原子之间可以 形成 、 或 。 多个碳原子间以 构成 或 。,4,4,共价键,共用电子,单键,双键,叁键,共价键,碳链,碳环,4烷烃的分子结构特点 (1)烷烃的含义:除了甲烷外,还有一系列 和 与甲烷相似的烃,如乙烷、丙烷、丁烷等,这类烃称为烷烃。 (2)烷烃的结构特点:烷烃分子中每个碳原子间以 结合成 ,碳原子的其他价键都被 所饱和。,结构,性质,单键,链状,氢原子,1同分异构体有关的概念 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 ,但具有 的现象,叫做同分异构现象。 (2)同分异构体 具有相同 而 的 互为同分异构体。,分子式,不同结构,分子式,结构不同,化合物,2同分异构体的规律 一般来说,有机化合物分子中的碳原子越多,它的 就越多。如丁烷有 种同分异构体,戊烷有 种同分异构体,己烷有 种同分异构体。,同分异构体数目,2,3,5,3同分异构现象与有机化合物种类的关系 在有机化合物中, 是有机物结构多样性的又一表现。有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。,同分异构现象,【慎思1】 通过上述三种分子的球棍模型,说明其结构特点。 提示 CH4、CCl4的结构都是正四面体结构,CH3Cl的结构是四面体,而非正四面体。,【慎思2】 随着碳原子的增多,烷烃熔沸点有什么变化趋势? 提示 随着碳原子增多,熔沸点逐渐升高。,【慎思3】 同分异构现象只存在于有机化合物之间吗? 提示 不是只存在于有机化合物之间,只要满足分子式相同,结构不同的化合物都可以互称为同分异构体。例如尿素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO。,【慎思4】 讨论判断分析下列表格中烃的排列规律,判断排列在第15位烃的分子式 提示 C6H14。,1甲烷的分子结构 在甲烷分子中,碳原子分别与4个氢原子形成4个共价键。科学实验证明,甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是构成一个正四面体。碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。,甲烷分子的分子式为CH4,电子式为 ,结构式 为,结构简式为CH4。,2烷烃的分子结构及性质 (1)乙烷和丙烷的分子式、结构式和结构简式,(2)烷烃的结构 由乙烷、丙烷的结构式可以看出,烷烃的分子中碳原子间以碳碳单键相连,碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。这是所有烷烃所共同具有的结构特点。即在烷烃的烃分子里,碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子的其余价键全部跟氢原子结合,每个碳原子的化合价均已充分利用,达到“饱和”。设一个烷烃分子中碳原子个数为n(n为正整数,n1),由乙烷和丙烷的分子式可以推知烷烃的通式为CnH2n2。,【例1】下列关于甲烷的说法正确的是 ( )。 A甲烷分子中C、H间是离子键 B甲烷分子是空间正方体结构 C甲烷的结构式为CH4 D甲烷分子中4个碳氢键是完全等同的,解析 甲烷分子中C、H间是通过共用电子形成的共价键,故A项错误;甲烷分子是空间正四面体结构,故B项错误;CH4是甲烷的分子式、结构简式,故C项错误。 答案 D,化学式概念辨析 化学式是指用元素符号表示物质组成和结构的式子,常见的化学式有实验式、分子式、结构式和结构简式等。 实验式 表示物质组成的最简单的化学式,又称最简式。它能表示分子中所含原子的种类和原子个数比,但不能表示分子之间每种原子的具体个数。,分子式 表示分子内原子的种类和数目。它是能够精确表示物质的分 子组成和相对分子质量的化学式。 结构式 它是用短线来表示共用电子,省略未成键电子的化学式。它 表示分子中原子与原子结合情况,包括原子间相结合的键 数,但它并不能表示出分子中原子的空间排布。 结构简式 结构式写起来比较麻烦,在实际应用中常将结构式中的碳碳 单键和碳氢键省略,所得到的就是结构简式。,【体验1】下列性质的叙述中,属于烷烃特征性质的是 ( )。 A完全燃烧的产物只有二氧化碳和水 B它们几乎不溶于水 C它们是非电解质 D分子的通式为CnH2n2,能与氯气发生取代反应,解析 所有烃完全燃烧的产物均只有H2O和CO2,因此A项错误;大多数有机物都难溶于水,故B项也不是烷烃的特征性质;很多有机物是非电解质,如蔗糖,这是大多数有机物的性质,而不是烷烃的特征性质,故C项错误;烷烃的结构均达到了饱和,故通式为CnH2n2,且能与氯气发生取代反应,因此D项正确。 答案 D,(2)生成的水为液态 若生成水为液态时,则不论气态烃所含氢原子数多少,总是 V0。 由以上分析可知:烃类的燃烧前后气体总体积的变化与分子 中碳原子数无关,主要取决于分子中氢原子的数目及水的状 态。,【例2】下列各组有机化合物中,不论两者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量和生成H2O或CO2的质量不变的是 ( )。 ACH4、C2H6 BC2H6、C3H6 CC2H4、C3H6 DC2H4、C3H4,答案 C,本题综合考查烃完全燃烧的耗氧量和生成水、二氧化碳的量 的比较。通过本题可得出规律:最简式相同的有机物,不论 以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧后生 成CO2和H2O及消耗O2的总量就一定。,【体验2】在常温常压下,取下列各气态烃各1 mol,分别在足量的氧气中充分燃烧,消耗氧气最多的是 ( )。 ACH4 BC2H6 CC3H8 DC4H10,答案 D,1对于给出结构简式是否是同分异构体的题目 解析此类题目一般分为两步:第一步由结构简式写出分子式,判断分子式是否相同;第二步根据结构简式判断结构是否真正不同。要注意: 同一物质的不同写法的情况,如一氯甲烷可以写成,。,同分异构体的分子式相同,因此其相对分子质量也相同,但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO和C2H6。,2烃的一元取代物的异构取代等效氢法 (1)等效氢的含义 有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。,分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像 的关系)上的氢原子是等效的。如 子中的18个H原子是等效的。,(2)取代等效氢法要领 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代 物异构体数目。其方法是先写出烃(碳架)的异构体,观察分 子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有 多少种。,【例3】下列各物质: O2和O3 12C和14C C2H6和C3H8,(1)互为同位素的是_。(2)互为同素异形体的是_。(3)同属于烷烃的是_。(4)互为同分异构体的是_。 解析 同位素是指质子数相同中子数不同的同种元素的原子间的互称,同素异形体是指同种元素形成的结构不同的单质,同分异构体是指分子式相同结构不同的物质,故这样不难得出正确的答案。 答案 (1) (2) (3) (4),同位素、同素异形体、同分异构体和同一物质之间 的区别,【体验3】下列有机物中,互为同分异构体的是 ( )。 CH2CHCH3; ;CH3CH2CH3; HCCCH3; ;CH3CH2CH2CH3 A和 B和 C和 D和,解析 的分子式是C3H6,的分子式是C3H6,的分子式是C3H8,的分子式是C3H4,的分子式是C4H8,的分子式是C4H10。只有和的分子式相同,结构不同,互为同分异构体。 答案 A,规律探究十四 烷烃的同分异构体的书写规律,【知识支持】 1烷烃同分异构体的书写方法规律 同分异构体是指分子式相同,结构式不同的化合物。结构不同有碳链异构、官能团异构、官能团位置异构等形式。就烷烃的同分异构体只是限于碳链异构。而碳链异构是指因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。同分异构体的书写方法规律:,(1)书写碳骨架 先写最长的碳链,然后依次写出少一个碳原子的碳链,把摘 下的碳原子由整体到分开的原则,分别按一定的顺序挂到相 应的碳链上去。在书写过程中,往往采用以下口诀来书写: “支链由整到散,位置由心到边,等位不重挂,挂内不挂 端。” (2)氢饱和:按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原 子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。,2.同分异构体的书写 以戊烷(C5H12)为例 (1)先写出碳架结构 先写出最长的碳链的碳架结构 CCCCC(正戊烷); 然后写少一个碳原子的直链的碳架结构 (异戊烷);,然后再写少两个碳原子的直链的碳架结构: A把剩下的两个碳原子当作一个支链加在主链上:,B把剩下的两个碳原子分别作两个支链加在主链上: (新戊烷),(2)补氢 按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就 可得所有同分异构体的结构简式: CH3CH2CH2CH2CH3(正 戊烷);,【问题探究】 主链上5个碳原子的庚烷的同分异构体共有_种。 解析 主链含5个碳原子的庚烷的同分异构体在书写时,将 从主链上摘下两个碳原子,首先整体作乙基书写,然后作两个甲基书写。含有一个乙基的主链含5个碳原子的庚烷的同 分异构体为 ;,含有两个甲基作支链的烷烃有:,四种。因此主链含5个碳 原子的庚烷的同分异构体有5种。,答案 5,
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