《有机化合物的合成》.ppt

第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）,欢迎各位专家和同行亲临指导,要掌握这些知识将继续学习有机物的合成分组交流讨论课前预习内容1有机合成的关键是-2碳链增长的方法有-3碳链缩短的方法有-。,联想.质疑前面我们学习了许多有机物，你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些？涤纶，锦纶衣服.塑料水瓶.水桶.橡胶鞋底.水笔，电扇开关.等等你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗？,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,有机合成（思路）步骤：,有机合成的概念,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,设计合成路线,1有机合成的关键,CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr,CH3CH2Br+NaCCCH3CH3CH2-CCCH3+NaBr,（-H加成）CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO,2、能使碳链增长的反应通常有：,卤代烃的取代反应；,3、碳链缩短的反应通常有：,（1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有：,CH4+Cl2（光）CH3Cl+HCl,CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br,CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O,CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl,一定条件,含有-H烯烃，炔烃，醛酮.羧酸与卤素的取代,在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,学生分组交流讨论课前预习内容引入-X，-OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。,（2）、在分子中引入羟基的反应通常有：,（3）、在分子中引入羰基（醛基）的反应通常是：,（4）、在分子中引入羧基的反应通常有：,（5）在分子中引入碳碳双键的反应通常有,(1),(2),填写实现下列有机物之间转化的反应类型,还原,水解,酯化,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,氧化,氧化,水解,加成,消去,加成,消去,加成,取代,加成,学生练习,gkxx精品课件,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,浓硫酸170,H+,Cu,浓硫酸,KMnO4(H+),+H2O,催O2化剂,HX,碱,醇,OH-H2O,OH-,H+,浓硫酸,LiAlH4,银新氨制溶Cu(OH)2液，O2,H2Ni,以乙烯为原料实现官能团间转化,课后作业,第三章第一节有机化合物的合成（第二课时）,1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3）满足“绿色化学”的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。,有机合成遵循的原则,正向合成分析法,从已知原料入手，经过（中间体）碳链的连接和官能团的安装来完成。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成线路,由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,26,中间体,目标化合物,原料,安装羟基官能团,安装羧基官能团,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOH,CH3COOC2H5,CH3CHO,逆向合成分析法,思路；目标化合物是由什么物质反应得到的，（就是反应中间体）该物质又是由哪种物质反应得到的，（反应中间体）按照这种思路倒推下去就能找到起始原料是什么。逆向合成法就是对目标化合物进行切割，分解找出是由什么物质反应得来的，如果有多种方法应当优选，选取那种原料易得，方法简单，安全环保符合绿色合成思想。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,2C2H5OH,+,例草酸二乙酯的合成-切割逆推法,如何由CH2=CH2制备乙二酸乙二酯?,回忆：,CH2=CH2,Br2,NaOH(aq),O,O,浓H2SO4,例题,化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：,试写出：(1)化合物A、B、C的结构简式：、。(2)化学方程式：AD，AE。(3)反应类型：AD，AE。,27,分析：,A在浓硫酸存在下既能与乙醇又能与乙酸反应可知A含COOH和OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：,28,分析：,A的结构简式为：,则B的结构简式为：,则C的结构简式为：,29,分析：,A的结构简式为：,则AD的化学方程式为：,反应类型：,消去反应,30,分析：,A的结构简式为：,对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现：2AE=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：,31,分析：,将A的结构简式改写为：,则A生成E可表示为：,H2O,H2O,即：,C,C,C,C,O,O,32,分析：,反应类型：,酯化反应,33,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线,NaOHC2H5OH,1、逆合成分析：,+,NaOH水,2、合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,【学以致用解决问题】,习题1,、以2-丁烯为原料合成：,1)2-氯丁烷,2)2-丁醇,3)2,3-二氯丁烷,4)2,3-丁二醇,官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,有机合成步骤：,醇、醛、羧酸、酯的相互转化,一、知识与技能1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等2、会使用常见官能团引入和转化的方法。二、过程与方法通过学习本课巩固一种学习方法归纳法三、情感态度与价值观感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质,构建碳骨架的方法和引入官能团的途径,取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2molL-1)的试管中,然后加入2-3滴2%的AgN03溶液,观察现象，回答有关问题。,在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。,通过有机反应能把Br原子转化为-OH，,有浅黄色沉淀,饱和卤代烃在NaOH水溶液中能发生水解生成醇,100页,