高中化学 第3章 有机化合物章末复习学案 新人教版必修21

第三章 有机化合物一、同分异构体【归纳总结】1. 化学式相同，不能用下面类似的概念代替。（1）化学式相同则相对分子质量一定相同，但相对分子质量相同，化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。例：乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同，但化学式不相同，因此它们不是同分异构体。 （2）组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。例：乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的质量分数相同，但不是同分异构体。 （3）有些有机物的通式相同，但化学式不一定相同。例：淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示，但由于n值不同，故化学式不同，不是同分异构体。2.结构不同，有以下三种情况：（1）碳链异构：指碳原子连接方式不同产生的异构。（2）位置异构：指官能团在碳链中的位置不同，或环上官能团或取代基位置不同产生的异构。（3）官能团异构：化学式相同，物质的类别不同(分子中含有不同的官能团)。烯烃和环烷烃、醇和醚、羧酸和酯在一定条件下均可存在同分异构现象。3.同分异构体和同系物的判断：同分异构体同系物相同点分子式相同可能是同一类物质也可能不是同一类物质结构相似一定是同一类物质不同点分子结构不同性质可能相似也可能不同碳原子不同性质一定相似又存在递变性【题型过关】例题1 与乙烯所含碳元素的质量分数相同，但与乙烯既不是同系物又不是同分异构体的是()A环丙烷(C3H6) B甲苯 C甲烷 D丙烯(CH3CH=CH2)答案解析A环丙烷分子式C3H6与乙烯(C2H4)均具有相同的最简式CH2，前者结构为后者为CH2=CH2，二者既不是同系物，又不是同分异构体，A正确；甲苯、甲烷与乙烯中C、H元素的质量分数不同，B、C错误；丙烯与乙烯互为同系物，D错误例题2 下列各组物质中，互为同位素的是_，互为同素异形体的是_，互为同分异构体的是_，是同一种物质的是_。NH4CNO与CO(NH2)2CuSO45H2O与CuSO4H2O与D2OH、D与TO2与O3CH3CH2CH3与CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHO与CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3答案解析对于同分异构体的判断有两个要点：a分子式相同；b结构不同。分子式相同的有，但由于CH4的结构为正四面体，因此互为同分异构体的是，的两种形式实际上表示的是同一种物质。对于同素异形体的判断要抓住的是同种元素形成的不同种单质，中的O2与O3互为同素异形体。对于同位素必须是同种元素的不同种原子，符合的是二、有机物的空间构型【归纳总结】1判断有机物分子中的原子是否共面，首先要熟悉常见分子的结构。如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构，其分子中最多有3个原子共面；乙烯(CH2=CH2)分子呈平面结构其分子中所有原子共面；苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构，其分子中所有原子共面。2.在有机物分子中，只要含有CH3，则该分子中所有原子一定不共面。而与碳碳双键()和苯环()直接相连的原子一定在同一平面内。3.不能孤立地去认识某分子的结构，而应该以CH4、CH2=CH2、为基准，通过拼凑、替换形成题设的有机物结构，才能正确分析分子中各原子的共面问题。【题型过关】例题3 某有机物的结构简式为，其分子结构中处在同一平面内的原子最多有()A15个 B16个 C17个 D18个答案解析C苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面，共有12个，CH3上有一个H与苯环共面，根据乙烯的结构CH=CH2中所有原子共面，都可与苯环共面，所以处于同一平面的原子最多有17个例题4 下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()A B C DCH2=CHCl答案解析B所有的原子在同一平面上；中CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构；看作由代替乙烯中的H原子，而中所有的原子都在同一平面内，而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内，所以可判断这两部分可能在同一平面内，即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上；CH2=CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此所有原子均在同一平面上三、有机反应的主要类型【归纳总结】化学反应的实质是旧键断裂和新键的生成。根据断键和成键的位置的不同，有机化学反应可分为若干种类。有机化学反应的类型主要取决于有机物分子中官能团和反应条件的影响。反应类型定义举例还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应氧化反应有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应燃烧；被空气中的O2氧化；乙醇的催化氧化；乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色；葡萄糖的银镜反应；葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液产生砖红色沉淀的反应取代反应(有上有下)有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应烃的卤代；芳香烃的硝化；酯化反应；酯的水解；蛋白质的水解；双糖、多糖的水解加成反应(只上不下)有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等；苯环的加氢颜色反应淀粉遇碘单质显蓝色；某些蛋白质遇浓硝酸显黄色【题型过关】例5 巴豆酸是一种对胃肠道有强烈刺激性、对呼吸中枢和心脏有麻痹作用的有机酸，其结构简式为CH3CHCHCOOH，现有氯化氢溴水纯碱溶液乙醇酸性高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是()A B C D答案解析B从巴豆酸的结构简式为CH3CHCHCOOH可以看出，分子中有碳碳双键、羧基，因此具有和乙烯、乙酸相似的化学性质。与氯化氢、溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与纯碱溶液发生复分解反应，与乙醇发生酯化反应例题6 某有机物A的结构简式为HOOCCH=CHCH2OH。(1)请写出该有机物官能团的名称：_；(2)验证该有机物中含有COOH官能团常采用的方法是_，产生的现象为_；(3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型：A和溴水反应_；A和乙酸反应_；A和乙醇反应_。答案解析(1)羟基、羧基、碳碳双键(2)将A溶于水，加入少量碳酸钠溶液有无色无味的气体放出(或加入紫色石蕊溶液溶液变红)(3)HOOCCH=CHCH2OHBr2HOOCCHBrCHBrCH2OH，加成反应HOOCCH=CHCH2OHCH3COOHCH3COOCH2CHCHCOOHH2O，酯化反应(或取代反应)HOOCCH=CHCH2OHC2H5OHC2H5OOCCH=CHCH2OHH2O，酯化反应(或取代反应)检验COOH官能团可以根据它是酸性基团，利用酸的性质检验，例如与碳酸钠反应放出气体或加入少量的新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀溶解或加入紫色石蕊溶液，溶液变红。因为分子中含有、COOH、OH，所以能发生加成反应和酯化反应(或取代反应)四、有机物的检验和鉴别【归纳总结】1. 根据溶解性：通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳(或烃、酯等)，醇与四氯化碳(或烃、酯等)。2根据与水的密度差异：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃(烷烃、烯烃、芳香烃)、酯等。3根据有机物的燃烧(1)观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)；(2)燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷和乙烯、乙烷和苯)；(3)燃烧时的气味(如识别蛋白质)。4常见有机物的鉴别物质试剂与方法现象与结论 不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃醇金属钠金属块沉在液体中，并有气泡产生羧酸NaHCO3溶液产生无色气泡低级酯闻其味有果香味葡萄糖加入银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热产生砖红色沉淀淀粉加入碘水显蓝色油脂加氢氧化钠溶液，加热有机物溶于水，不再分层蛋白质加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(或有烧焦羽毛气味)【题型过关】例7 下列说法不正确的是()A可以用灼烧法来鉴别蛋白质和纤维素 B可以用燃烧法来鉴别苯和乙烷C用水来鉴别苯和四氯化碳 D淀粉可用来鉴别碘化钾和氯化钾答案解析D灼烧蛋白质有特殊的气味(烧焦羽毛的气味)，A项正确；苯因含碳量高，燃烧有浓黑的烟，B项正确；苯和四氯化碳都不溶于水，但苯的密度小于水，四氯化碳密度大于水，与水混合油状物浮于水面的为苯，C项正确；碘化钾和氯化钾均不与淀粉反应，D项错误例8 区别乙醇、苯和四氯化碳，最简单的方法是()A加酸性高锰酸钾溶液后振荡，静置 B与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热C加蒸馏水后振荡，静置 D加硝酸银溶液后振荡，静置答案解析 C乙醇可与水混溶，加水后液体不分层；苯、CCl4不溶于水，加入水后液体分层，苯和CCl4的密度分别小于水和大于水，可以区分，故选C五、解答有机推断题的思路和方法【归纳总结】有机推断题所提供的条件有两类：一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据或合成路线)，这类题要求直接推断物质的名称，并写出结构简式；另一类则通过化学计算进行推断，一般是先求相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质，最后写结构简式。解答有机推断题首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物间的衍变关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，最后作出正确推断，一般可采用顺推法、逆推法或多法结合等。其解题思路可简要表示如下：【题型过关】例9 通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是_；(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_(有机物用结构简式表达)；(3)X与空气中的氧气在铜或银催化作用下反应生成Y，Y的结构简式是_；(4)X与酸性高锰酸钾溶液反应可生成Z，Z的名称为_。答案解析(1)C2H6O(2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(3)CH3CHO(4)乙酸(1)由题意知氧的质量分数为：152.2%13.0%34.8%，则碳、氢、氧原子个数分别为：N(C)2，N(H)6，N(O)1，即分子式为C2H6O。(2)因与钠反应生成H2，所以X为乙醇。(3)乙醇能被氧化为乙醛，所以Y为乙醛。(4)根据题意知Z为乙酸例10 某学生称取9 g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：(1)填写各步所加试剂名称：A._；B._；C._。(2)只加A溶液而不加B溶液是否可以？_理由是_。(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解率为_。(已知1 mol醛基发生银镜反应时生成2 mol Ag)。答案解析 (1)稀硫酸氢氧化钠溶液银氨溶液(2)不可以用银氨溶液检验葡萄糖时必须在碱性条件下进行(3)18%淀粉水解条件：稀硫酸作催化剂，为检验水解产物葡萄糖，应先加NaOH溶液中和稀硫酸，葡萄糖与银氨溶液反应生成银单质。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6 淀粉葡萄糖所以水解率为：100%18%【单元过关演练】一、选择题（本小题共7小题，每题只有一个正确选项，每题6分，共42分）1. 下列关于有机物说法正确的是()制乙酸乙酯时，把乙醇和乙酸依次加入浓硫酸中用灼烧的方法可以区别丝和棉花油脂水解可得到氨基酸和甘油纤维素和淀粉都是多糖，二者互为同分异构体油脂和蛋白质在一定条件都能水解乙醇中是否含水，可用金属钠来检测乙烯和乙烷都能发生加聚反应蛋白质水解的最终产物是多肽A B C D2.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()A甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应3下列叙述错误的是()A乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同B淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C沼气、天然气的主要成分都是甲烷，都可作为高效、低耗、污染小的清洁能源D乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去4. 下列化学用语中，书写或说法正确的是()A乙烯的结构简式：CH2CH2B乙醇含有的官能团是OH，带一个单位负电荷C丙烷的球棍模型为 D乙酸的分子式：C2H4O5. 下列物质在一定条件下能与H2发生加成反应的是()CH3CH3CH2=CH2CH3CH2ClAB C D6. 下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团 B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基7. 莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是()A分子式为C7H6O5 B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应 D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H二、非选择题（本小题共4小题，共58分）8. 苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果醋中含有的官能团的名称是_、_；(2)苹果醋的分子式为_；(3)1 mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气_L；(4)苹果醋可能发生的反应是_。A与NaOH溶液反应 B与石蕊溶液作用C与乙酸在一定条件下发生酯化反应 D与乙醇在一定条件下发生酯化反应9. “酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室和工业上常采用如下装置来制取乙酸乙酯。(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)装置中的导管要插到饱和碳酸钠溶液液面以上，而不能插入液面以下，目的是防止_事故的发生。(3)实验制取的乙酸乙酯，可用_方法分离乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液，请用文字说明使用这种方法的理由：_。(4)实验时，试管B观察到的现象是界面处产生浅红色，下层为蓝色，振荡后产生气泡，界面处浅红色消失，原因是(用化学方程式表示)_。(5)事实证明，此反应以浓硫酸为催化剂，也存在缺陷，其原因可能是_。a浓H2SO4易挥发，以至不能重复使用 b会使部分原料炭化c浓H2SO4有吸水性 d会造成环境污染10.为了探究乙醇与金属钠反应的原理，某同学做了如下四个实验： 实验一：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠，观察现象，并收集产生的气体。实验二：设法检验实验一收集到的气体。实验三：向试管中加入3 mL水，并加入一小块金属钠，观察现象。实验四：向试管中加入3 mL 乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，并加入一小块金属钠，发现无任何现象发生。回答以下问题：(1)简述实验二中检验气体的实验方法及作出判断的依据：_。(2)从结构上分析，该实验选取水和乙醚作参照物的原因是_。(3)实验三的目的是欲证明_；实验四的目的是欲证明_；根据实验三和实验四的结果，可以证明乙醇与金属钠反应的化学方程式应为_。11. 生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水的_。(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为_ 。反应类型是_。(3)下列属于乙醇的同系物的是_，属于乙醇的同分异构体的是_(填编号)。C乙醚(CH3CH2OCH2CH3) D甲醇ECH3OCH3 FHOCH2CH2OH(4)乙醇能够发生氧化反应：46 g乙醇完全燃烧消耗_mol氧气。乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为_。答案与解析选择题题号答案解析1C制乙酸乙酯时应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后再加入乙酸；油脂水解可得高级脂肪酸和甘油，得不到氨基酸；纤维素和淀粉都是高分子化合物，不是同分异构体；乙醇和水都可与钠反应生成H2，不能用钠来检验乙醇中是否含水；乙烷为饱和烃不能发生加聚反应；蛋白质水解的最终产物为氨基酸2C由四种有机物的比例模型可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇，甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色；乙醇与乙酸的酯化(取代)反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂，不能用稀硫酸，故A、B、D三项错误3AA项，乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色，而苯不与溴水反应；B项，淀粉水解生成葡萄糖，油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，蛋白质水解生成氨基酸；D项，乙醇和乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应都是取代反应，乙酸乙酯不溶于水，与饱和Na2CO3溶液分层，乙酸与Na2CO3反应生成乙酸钠、水和二氧化碳4C乙烯的结构简式为CH2=CH2，其中的碳碳双键不能省略，A错；OH为电中性的基团，不带电荷，B错；乙酸的分子式为C2H4O2，D错5C、均达到饱和不能发生加成反应，、能发生加成反应6BA项，糖类化合物为多羟基醛或多羟基酮，以及它们的脱水缩合物，所含官能团并不一定相同；B项，酯类物质是形成水果香味的主要成分；C项，油脂的皂化反应为油脂在碱性条件下的水解反应，生成高级脂肪酸盐和丙三醇；D项，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，含有氨基和羧基7C分子式为C7H10O5，A项错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B项错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应，C项正确；在水溶液中羧基能电离出H，羟基不能电离，D项错误非选择题题号答案解析8(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD苹果醋中含有2个COOH和1个OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1 mol ACV与足量金属钠反应可产生H2 1.5 mol。它含有COOH可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应。它含有OH可与乙酸发生酯化反应9(1) CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(2)倒吸(3)分液乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，溶液分层(4)2CH3COOHNa2CO3=2CH3COONaCO2H2O(5)b、d(2)因为挥发出的乙醇和乙酸都易溶于水，所以长导管要在液面以上，防止倒吸。(3)因为乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，溶液分层，所以可以用分液的方法进行分离。(4)因为有挥发出的乙酸，能与碳酸钠溶液反应，产生二氧化碳，并且乙酸使界面处的溶液显酸性，2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。(5)浓硫酸具有脱水性，能使部分有机物脱水炭化，且与生成的碳反应，生成污染性的二氧化硫。10(1)将收集到的气体点燃，若能燃烧或发出爆鸣声则证明该气体是氢气(2)乙醇分子中含有乙基和羟基，而水分子中含有OH，乙醚分子中含有乙基(3)羟基氢可与钠发生置换反应乙基上的氢不能与钠发生置换反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2(1)可将收集到的气体点燃，若能燃烧或发出爆鸣声即可证明该气体是氢气。(2)水分子中含有OH，乙醚分子中含有乙基，而乙醇分子中含有乙基和羟基，故实验中选取水和乙醚作参照物。(3)通过钠与水的反应证明羟基氢可与钠发生置换反应；通过钠与乙醚不能反应证明乙基上的氢不能与钠发生置换反应11(1)小(2)CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应(3)DE(4)32CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(1)乙醇的密度比水的密度小。(2)乙烯与水发生加成反应，方程式为：CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(3)同系物满足两个条件：结构相似，组成相差n个CH2原子团，故甲醇与乙醇互为同系物；同分异构体满足两个条件：分子式相同，不同的空间结构，故CH3OCH3与乙醇互为同分异构体。(4)乙醇燃烧方程式：C2H5OH3O22CO23H2O，故1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol O2，乙醇催化氧化的方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。