高中化学有机化学--《有机合成》：课件三（20张PPT）（人教版选修5）

欢迎进入化学课堂 2020 4 13 第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 执教 王治斌 2020 4 13 在CAS登记的新物质呈指数增长 2008年3百万 2020 4 13 http www cas org 2020 4 13 2020 4 13 2020 4 13 思考 1 什么是有机合成 2 有机合成的任务有哪些 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2020 4 13 基础原料 中间体 思考 目标化合物 中间体 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物 副产物 3 有机合成的过程 2020 4 13 二 醛的分类 探讨 碳链骨架的构建 1 碳链增长的反应有哪些 2 碳链缩短的反应有哪些 A烯烃 炔烃的加成聚合反应 B与HCN加成 A烷烃的热裂化 B烯 炔被酸性KMnO4氧化等 2020 4 13 分组探讨 官能团的引入 1 怎样在有机化合物中引入一个羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 2020 4 13 思考 2 怎样在有机化合物中引入碳碳双键 A卤代烃的消去B醇的消去C炔烃一比一加成 2020 4 13 思考 3 怎样在有机化合物中引入卤素原子 1 烃或烃的衍生物与X2取代反应 甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水 2 醇与HX取代 3 加成反应 烯烃 炔烃和苯等 与卤素单质或卤化氢加成 2020 4 13 思考 4 怎样在有机化合物中引入醛基 A某些醇氧化B糖类水解C烯氧化D炔水化 2020 4 13 思考 5 怎样在有机化合物中引入羧基 A醛氧化B苯的同系物被强氧化剂氧化C羧酸盐酸化D酯的酸性水解 2020 4 13 探讨学习 1 CH3CH2OH 2 CH3COOH 3 CH3COOCH2CH3 如何以乙烯为基础原料 无机原料可以任选 合成下列物质 1 正向合成分析方法 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 2020 4 13 思考 如何合成乙二酸二乙酯 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 2 逆合成分析法 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 二 逆合成分析法 科里 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 CH3CH2OH 1 H2O 2 Cl2 3 H2ONaOH 4 O 5 浓H2SO4 2020 4 13 练习 1 用逆合成法分析如何合成环乙二酸乙二酯2 以电石为原料合成乙酸乙酯 产率计算 多步反应一次计算 A B C 93 0 81 7 85 6 90 0 总产率 93 0 81 7 90 0 85 6 58 54 3 有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯 2 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能耗低 易实现5 尊重客观事实 按一定顺序反应 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 2020 4 13 一 有机合成路线选择的基本要求 条件合适 操作方便原理正确 步骤简单 产率高 原料丰富 价格低廉产物纯净 污染物少 易分离 同学们 来学校和回家的路上要注意安全 同学们 来学校和回家的路上要注意安全