选51438醇酚课件

第1页 第十四章第十四章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物学案学案38 醇醇 酚酚第2页 轻松学教材轻松学教材第3页 一一 乙醇乙醇1.乙醇的组成和结构乙醇的组成和结构分子式为分子式为:C2H6O,结构简式为结构简式为:CH3CH2OH,官能团为官能团为:OH 第4页 2.乙醇的物理性质乙醇的物理性质(1)物理性质物理性质密度比水小密度比水小,沸点比水的低沸点比水的低,与水以任意比互溶与水以任意比互溶,医用酒精中含医用酒精中含酒精的体积分数为酒精的体积分数为75% (2)无水乙醇的制备方法无水乙醇的制备方法:向工业酒精中加入新制的生石灰然向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏后加热蒸馏 (3)检验酒精中是否含有水的方法检验酒精中是否含有水的方法:加入无水加入无水CuSO4,观察是否观察是否变成蓝色变成蓝色 第5页 .( ):322322312CH CH OH2NaCH CH ONaH乙醇的化学性质乙醇跟活泼金属钠反应的化学方程式( ):O323222CH CH OHHBrCH CH BrH取代反应乙醇与氢溴酸反应的化学方程式为第6页 ( ):O 322223O2CH CH OH3O2CO3H点燃氧化反应燃烧 乙醇在足量中完全燃烧的化学方程式为:(),:O Cu322322CH CH OHO2CH CHO2H催化氧化 乙醇在铜 或银 的催化作用下能氧化成乙醛 化学方程式为第7页 (4)消去反应消去反应将乙醇将乙醇 浓浓H2SO4共热至共热至170 ,乙醇分子内脱水生成乙烯乙醇分子内脱水生成乙烯,化学方程式为化学方程式为:O 24H SO32222170CH CH OHCHCHH浓第8页 ( )()O 24H SO3223140322325CH CH OHHOCH CHCH CH OCH CHH浓乙醚分子间脱水 取代反应( )():24H SO32532526CH COOHC H OHCH COOC HH O 浓酯化反应 取代反应乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式为第9页 特别提醒特别提醒:乙醇发生的反应较多乙醇发生的反应较多,掌握其性质的关键是抓住分掌握其性质的关键是抓住分子中的断键部位子中的断键部位 与与Na反应断反应断d键键,与与HX反应断反应断c键键,与与O2催化氧化断催化氧化断b d键键,与与乙酸反应断乙酸反应断d键键,分子内脱水断分子内脱水断a c键键,分子间脱水断分子间脱水断c键或键或d键键 第10页 二二 醇类醇类1.概念概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物合物,饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n1) 第11页 2.醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性在水中的溶解性:一般易溶于水一般易溶于水 (2)密度密度:一元脂肪醇的密度一般小于一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm-3 (3)沸点沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高而逐渐升高 (4)相对分子质量相近的醇和烷烃相比相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃醇的沸点远高于烷烃是由于醇分子间存在氢键是由于醇分子间存在氢键 第12页 3.醇的化学通性醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成与活泼金属反应生成H2 (2)与氯卤酸发生取代反应生成卤代烃与氯卤酸发生取代反应生成卤代烃 第13页 (3)能发生催化氧化反应生成对应的醛或酮能发生催化氧化反应生成对应的醛或酮 与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇相连的碳原子上有两个氢原子的醇(OH在在碳链末端的醇碳链末端的醇),被氧化生成醛被氧化生成醛: Cu2222RCH OHO2RCHO2H O第14页 与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上有一个氢原子的醇相连的碳原子上有一个氢原子的醇(OH在在碳链中间的醇碳链中间的醇),被氧化生成酮被氧化生成酮:第15页 与羟基与羟基(OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化氧化 例如例如: 不能被催化氧化不能被催化氧化 第16页 (4)分子内脱水发生消去反应分子内脱水发生消去反应醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子的碳原子必须有相邻的碳原子,并并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应才可发生消去反应,生成不饱和键生成不饱和键 表示为表示为:第17页 等醇不能发生消去反应等醇不能发生消去反应 第18页 (5)与羧酸发生酯化反应生成酯与羧酸发生酯化反应生成酯 O24H SO2RCOOHROHRCOORH 浓第19页 特别提醒特别提醒:卤代烃与醇均能发生消去反应卤代烃与醇均能发生消去反应,其反应原理相似其反应原理相似,但但它们发生消去反应的条件有明显的差别它们发生消去反应的条件有明显的差别,卤代烃发生消去反应卤代烃发生消去反应的条件是的条件是NaOH醇溶液醇溶液 加热加热,而醇发生消去反应的条件为浓而醇发生消去反应的条件为浓H2SO4 加热加热,应用时应注意反应条件的差别应用时应注意反应条件的差别,以免混淆以免混淆 第20页 三三 苯酚苯酚1.组成与结构组成与结构分子式为分子式为:C6H6O,结构简式为结构简式为: 或或C6H5OH,结结构特点构特点:羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连 2.物理性质物理性质无色晶体无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色;常温下常温下在水中溶解度不大在水中溶解度不大,高于高于65 与水混溶与水混溶;有毒有毒,对皮肤有强烈的对皮肤有强烈的腐蚀作用腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗皮肤上不慎沾有苯酚应用酒精清洗 第21页 3.化学性质化学性质(1)羟基中氢原子的反应羟基中氢原子的反应弱酸性弱酸性电离方程式为电离方程式为:C6H5OH C6H5O-+H+,俗称石炭酸俗称石炭酸,但酸性但酸性比比H2CO3弱弱;C6H5ONa溶液显碱性溶液显碱性,其原理用离子方程式表示其原理用离子方程式表示为为C6H5O-+H2O C6H5OH+OH- 第22页 与活泼金属反应与活泼金属反应 与与Na反应的化学方程式为反应的化学方程式为:2656522C H OH2NaC H ONaH第23页 与碱的反应与碱的反应苯酚的浑浊液中加入苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液溶液,现象为液体变澄清现象为液体变澄清,若再通若再通入入CO2气体气体,现象为溶液又变浑浊现象为溶液又变浑浊 该过程中发生反应的化学该过程中发生反应的化学方程式分别为方程式分别为:第24页 (2)苯环上氢原子的取代反应苯环上氢原子的取代反应受羟基影响受羟基影响,苯环上的氢原子变得更易被取代苯环上的氢原子变得更易被取代 苯酚与浓溴水苯酚与浓溴水反应的化学方程式为反应的化学方程式为:此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 第25页 (3)显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色溶液作用显紫色 利用这一反应可以检验苯酚利用这一反应可以检验苯酚的存在的存在,这也是酚类物质的特征反应这也是酚类物质的特征反应 第26页 特别提醒特别提醒:向向 溶液中通入少量溶液中通入少量CO2气体气体,生成的是生成的是NaHCO3而不是而不是Na2CO3,与与CO2量的多少无关量的多少无关,因为酸性因为酸性:H2CO3HCO-3,所以只能生成所以只能生成NaHCO3,而不是而不是Na2CO3 第27页 4.醇醇 酚的同分异构体酚的同分异构体含相同碳原子数的酚含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不但不属于同类物质属于同类物质 如如C7H6O属于芳香族化合物的同分异构体有属于芳香族化合物的同分异构体有:第28页 第29页 体验热身体验热身第30页 1.某有机物的结构可表示为某有机物的结构可表示为,该有机物应命名为该有机物应命名为( )A.1-甲基甲基-2-乙基乙基-1 -丙醇丙醇 B.3-甲基甲基-2-戊醇戊醇C.1,2 -二甲基二甲基- 1 -丁醇丁醇 D.3,4 -二甲基二甲基- 4 -丁醇丁醇答案答案:B第31页 解析解析:醇命名时醇命名时,要选取含羟基所连碳在内的最长碳链为主链要选取含羟基所连碳在内的最长碳链为主链,定为某醇定为某醇,编号时从离羟基所连碳最近的一端开始编号时从离羟基所连碳最近的一端开始,并用阿拉并用阿拉伯数字指明羟基所在位置伯数字指明羟基所在位置 第32页 2.据法新社据法新社2006年年4月月4日报道日报道,天文学家在太空中发现一个天文学家在太空中发现一个长长4 630亿千米的甲醇气团亿千米的甲醇气团,这一天文发现为揭示这一天文发现为揭示“原始气体原始气体如何形成巨大恒星如何形成巨大恒星”提供了有力依据提供了有力依据 下列有关甲醇的说法下列有关甲醇的说法正确的是正确的是( )A.甲醇能使蛋白质变性甲醇能使蛋白质变性B.甲醇能发生消去反应甲醇能发生消去反应C.醇都符合通式醇都符合通式CnH2n+1OHD.甲醇与钠反应比水与钠反应剧烈甲醇与钠反应比水与钠反应剧烈答案答案:A第33页 3.已研制出的臭鼬剂主要成分是丁硫醇已研制出的臭鼬剂主要成分是丁硫醇(C4H9SH),人的口臭人的口臭是由于分泌出有臭味的甲硫醇是由于分泌出有臭味的甲硫醇(CH3SH),液化气中添加的报警液化气中添加的报警剂是极臭的乙硫醇剂是极臭的乙硫醇(C2H5SH) 下列说法你认为不正确的是下列说法你认为不正确的是( )第34页 A.丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇互为同系物丁硫醇与甲硫醇及乙硫醇互为同系物B.沸点不同的丁硫醇有四种沸点不同的丁硫醇有四种C.丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化硫丁硫醇在空气中完全燃烧生成二氧化硫 二氧化碳和水二氧化碳和水D.从结构上分析从结构上分析,巯基巯基(SH)上的氢原子比羟基上的氢原子比羟基(OH)的中的中氢原子难电离氢原子难电离答案答案:D第35页 解析解析:CH3SH CH3CH2SH CH3CH2CH2CH2SH结构相似结构相似,都是饱和的都是饱和的,都含有都含有SH,符合通式符合通式CnH2n+1SH,所以所以,它们互为它们互为同系物同系物,A项正确项正确 B项项,用分合法写出丁硫醇的同分异构体用分合法写出丁硫醇的同分异构体:第一步第一步,写出丁烷的同分异构体写出丁烷的同分异构体:CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 第二步第二步,写出两种丁烷上写出两种丁烷上H被被SH取代取代的同分异的同分异第36页 构体构体:HSCH2CH2CH2CH3 CH3CH(SH)CH2CH3 HSCH2CH(CH3)CH3,共四种共四种 丁硫醇中含有丁硫醇中含有C S H,在空气中完全燃烧生成二在空气中完全燃烧生成二氧化碳氧化碳 二氧化硫和水二氧化硫和水 D项项,氧吸引电子的能力强于硫氧吸引电子的能力强于硫,所以所以OH键的极性强于键的极性强于SH键的极性键的极性,类比类比H2S比水易电离出比水易电离出H+,所以所以,RSH比比ROH易电离出易电离出H+ 第37页 4.甲醇甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分别加入足量的金属钠丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体产生等体积的氢气积的氢气(相同条件下相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是则上述三种醇的物质的量之比是( )A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2答案答案:D第38页 解析解析:2 mol甲醇产生甲醇产生1 mol H2,1 mol乙二醇产生乙二醇产生1 mol H2, mol 丙三醇产生丙三醇产生1 mol H2,物质的量之比为物质的量之比为2 1 =6 3 2 2323第39页 5.冬季所用的护肤品中的有效成分称为保湿因子冬季所用的护肤品中的有效成分称为保湿因子,其主要作用其主要作用是使皮肤上附着一层吸水和保水的物质是使皮肤上附着一层吸水和保水的物质,因而令皮肤感觉舒适因而令皮肤感觉舒适,不干燥不干燥 下列物质中有可能被采用的是下列物质中有可能被采用的是( )A.CH3OH B.C2H5OH答案答案:C第40页 解析解析:甘油有较强的吸水性甘油有较强的吸水性,能吸水能吸水 保水保水,可用做保可用做保湿因子湿因子 第41页 6.漆酚漆酚 是生漆的主要成分是生漆的主要成分,能溶于能溶于有机溶剂中有机溶剂中 物体表面涂的生漆物体表面涂的生漆,能在干燥空气中转变为黑色能在干燥空气中转变为黑色漆膜漆膜 下列对漆酚的性质叙述错误的是下列对漆酚的性质叙述错误的是( )第42页 A.可以燃烧可以燃烧,当氧气充足时当氧气充足时,产物为产物为CO2和和H2OB.与与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C.能发生取代反应能发生取代反应,但不能发生加成反应但不能发生加成反应D.能溶于水能溶于水 酒精和乙醚中酒精和乙醚中答案答案:CD第43页 解析解析:漆酚是烃的含氧衍生物漆酚是烃的含氧衍生物,完全燃烧时生成完全燃烧时生成CO2和和H2O;分分子结构中含有酚羟基子结构中含有酚羟基,可发生显色反应和取代反应可发生显色反应和取代反应;分子结构分子结构中含有苯环中含有苯环,且由于苯环上含有碳原子数较多的不饱和烃基且由于苯环上含有碳原子数较多的不饱和烃基,故可发生加成反应故可发生加成反应;难溶于水难溶于水 第44页 7.分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法:(1)利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异,可采用萃可采用萃取的方法加以分离取的方法加以分离,实验操作的正确顺序是实验操作的正确顺序是_(填序号填序号),从分液从分液漏斗的漏斗的_(填填“上上”或或“下下”)层分离出的液体是层分离出的液体是苯苯;_(填序号填序号),从分液漏从分液漏斗的斗的_(填填“上上 ”或或“下下”)层分离出的层分离出的液体是苯酚液体是苯酚 上上下下第45页 可供选择的操作有可供选择的操作有:向分液漏斗中加入稀盐酸向分液漏斗中加入稀盐酸;向分液漏斗中加入苯和苯酚向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物的混合物;向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液;充分振荡混充分振荡混合液合液,静置静置 分液分液;将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中 第46页 (2)利用这两种化合物沸点的不同利用这两种化合物沸点的不同,可采用蒸馏的方法加以分可采用蒸馏的方法加以分离离,实验中需要用到的仪器有实验中需要用到的仪器有:铁架台铁架台(附有铁夹附有铁夹 铁圈铁圈 石棉石棉网网) 蒸馏烧瓶蒸馏烧瓶 酒精灯酒精灯 尾接管尾接管_ _ _ _(实验中备有必要的导管和橡皮塞实验中备有必要的导管和橡皮塞),首首先蒸馏出来的液体是先蒸馏出来的液体是 温度计温度计锥形瓶锥形瓶冷凝管冷凝管苯苯第47页 8.苦味酸是军事上最早使用的一种烈性炸药苦味酸是军事上最早使用的一种烈性炸药,本身也是一种酸本身也是一种酸性黄色染料性黄色染料,它的学名叫它的学名叫2,4,6三硝基苯酚三硝基苯酚 现以煤焦油和现以煤焦油和必需的无机试剂为原料制备苦味酸必需的无机试剂为原料制备苦味酸,请写出简要操作步骤和有请写出简要操作步骤和有关反应的化学方程式关反应的化学方程式 第48页 答案答案:步骤为步骤为:向煤焦油中加入适量向煤焦油中加入适量NaOH溶液溶液,充分反应后充分反应后静置静置 分液分液,得苯酚钠溶液得苯酚钠溶液;向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入CO2(或加或加入盐酸入盐酸),使苯酚游离出来使苯酚游离出来,用分液法分离出苯酚用分液法分离出苯酚;向苯酚中加向苯酚中加入浓硝酸和浓硫酸的混合液入浓硝酸和浓硫酸的混合液,微热微热,制取三硝基苯酚制取三硝基苯酚 第49页 有关反应如下有关反应如下:第50页 第51页 解析解析:前面已经学过煤焦油的成分前面已经学过煤焦油的成分,其中有苯酚其中有苯酚 根据苯酚的根据苯酚的性质可设计提取的过程为性质可设计提取的过程为:煤焦油煤焦油 苯酚钠苯酚钠 苯酚苯酚;再根据再根据苯的硝化原理苯的硝化原理,利用苯酚分子中酚羟基邻利用苯酚分子中酚羟基邻 对位上氢原子的活对位上氢原子的活泼性制取苦味酸泼性制取苦味酸,从而培养知识的应用和迁移能力从而培养知识的应用和迁移能力 第52页 重点探究重点探究第53页 脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚的比较酚的比较第54页 第55页 醇的催化氧化反应机理及氧化规律醇的催化氧化反应机理及氧化规律1.乙醇的催化氧化原理乙醇的催化氧化原理(1)将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后,插入乙醇中插入乙醇中,会发生下列反会发生下列反应应:2Cu+O2 2CuO(铜丝变黑铜丝变黑)第56页 第57页 (2)乙醇催化氧化的本质乙醇催化氧化的本质在有机反应中得氧或失氢反应均为氧化反应在有机反应中得氧或失氢反应均为氧化反应 乙醇催化氧化乙醇催化氧化生成乙醛时生成乙醛时,乙醇分子并未得氧乙醇分子并未得氧,而是失去两个氢原子生成乙而是失去两个氢原子生成乙醛分子醛分子 因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应 所以所以,有有机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应,还原即为加氢或还原即为加氢或去氧的反应去氧的反应 第58页 2.醇类物质的氧化规律醇类物质的氧化规律(1)与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才能被氧化与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才能被氧化 (2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化成酮与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化成酮,即即:(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化 第59页 命题聚焦命题聚焦第60页 聚焦聚焦 醇的性质醇的性质【例【例1】 甘油可发生下列反应甘油可发生下列反应,各反应所属的反应类型是各反应所属的反应类型是( )第61页 第62页 A.取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 酯化反应酯化反应B.加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 氧化反应氧化反应 酯化反应酯化反应C.取代反应取代反应 氧化反应氧化反应 取代反应取代反应 硝化反应硝化反应D.取代反应取代反应 消去反应消去反应 取代反应取代反应 硝化反应硝化反应答案答案:A第63页 解析解析:属于醇与氢卤酸的取代反应属于醇与氢卤酸的取代反应;可看作醇被溴水氧化可看作醇被溴水氧化为醛为醛;虽是分子内脱水虽是分子内脱水,但并未生成碳碳双键但并未生成碳碳双键,不属于消去反不属于消去反应应,其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚,故属于取代故属于取代反应反应;属于醇与无机酸属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成硝化甘油发生酯化反应生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯即三硝酸甘油酯) 第64页 【例【例2】 天然维生素天然维生素P(结构如下结构如下)存在于槐树花蕾中存在于槐树花蕾中,这是一这是一种营养增补剂种营养增补剂 关于维生素关于维生素P的叙述错误的是的叙述错误的是( )第65页 A.可以和溴水反应可以和溴水反应B.要用有机溶剂萃取要用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环分子中有三个苯环D.1 mol维生素维生素P可以和可以和4 mol NaOH反应反应答案答案:C第66页 解析解析:本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查本题是对分子中含有的多个官能团的综合考查 据结据结构简式可知构简式可知,分子结构中含有分子结构中含有4个酚羟基和一个碳碳双键个酚羟基和一个碳碳双键,可以可以和溴水发生苯环上的取代反应和溴水发生苯环上的取代反应,也可以与溴水加成也可以与溴水加成;1 mol维生维生素素P可以和可以和4 mol NaOH反应反应;据苯酚室温下在水中溶解度较据苯酚室温下在水中溶解度较小和维生素小和维生素P分子中含碳原子数较多分子中含碳原子数较多,可知其应易溶于有机溶可知其应易溶于有机溶剂剂,而难溶于水而难溶于水,可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取可用有机溶剂从槐树花蕾中萃取;但从结构简但从结构简式可知分子中含有两个苯环式可知分子中含有两个苯环(中间一个环不是苯环中间一个环不是苯环) 第67页 高效作业高效作业第68页 1.2006年年5月月12日日SFDA宣布在全国范围内停止销售和使用宣布在全国范围内停止销售和使用齐齐哈尔第二制药有限公司生产的所有药品齐齐哈尔第二制药有限公司生产的所有药品,其原因是齐二药其原因是齐二药生产的亮菌甲素注射液违法使用危及人体肾功能的二甘醇代生产的亮菌甲素注射液违法使用危及人体肾功能的二甘醇代替丙二醇作为药用辅料替丙二醇作为药用辅料,这就是震惊全国的齐二药假药案这就是震惊全国的齐二药假药案 二甘醇的结构简式为二甘醇的结构简式为:CH2OHCH2OCH2CH2OH;丙二醇的结构简式为丙二醇的结构简式为:CH3CH(OH)CH2OH 第69页 下列有关丙二醇的说法中不正确的是下列有关丙二醇的说法中不正确的是( )A.丙二醇可发生消去反应丙二醇可发生消去反应B.丙二醇和乙二醇互为同系物丙二醇和乙二醇互为同系物C.丙二醇可发生取代反应丙二醇可发生取代反应D.丙二醇和二甘醇均仅属醇类丙二醇和二甘醇均仅属醇类答案答案:D第70页 解析解析:丙二醇中含有两个羟基丙二醇中含有两个羟基,属于二元醇属于二元醇,与乙二醇互为同系与乙二醇互为同系物物,能发生消去反应和取代反应能发生消去反应和取代反应 二甘醇中含有二甘醇中含有ROR基基团团,不仅属于醇不仅属于醇,还属于醚还属于醚 第71页 2.下列物质全部属于纯净物的是下列物质全部属于纯净物的是( )A.福尔马林福尔马林 白酒白酒 食醋食醋B.甘油甘油 氯仿氯仿 乙醇钠乙醇钠C.苯苯 汽油汽油 无水乙醇无水乙醇D.二氯乙烷二氯乙烷 聚氯乙烯聚氯乙烯 苯酚苯酚答案答案:B解析解析:A中三种物质都是混合物中三种物质都是混合物;C中汽油是多种烃的混合物中汽油是多种烃的混合物,无水乙醇中也含有少量的水无水乙醇中也含有少量的水;D中聚氯乙烯是混合物中聚氯乙烯是混合物 第72页 3.可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是( )A.无水硫酸铜无水硫酸铜B.生石灰生石灰C.金属钠金属钠D.胆矾胆矾答案答案:A第73页 4.乙醇可以发生下列化学反应乙醇可以发生下列化学反应,在反应里乙醇分子断裂在反应里乙醇分子断裂CO键而失去羟基的是键而失去羟基的是( )A.乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应B.乙醇与金属钠反应乙醇与金属钠反应C.乙醇与氢卤酸的取代反应乙醇与氢卤酸的取代反应D.乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应答案答案:AC第74页 解析解析:联系乙醇的结构联系乙醇的结构,明确乙醇发生取代明确乙醇发生取代 消去消去 催化氧化催化氧化反应的实质反应的实质,掌握其断键规律掌握其断键规律 第75页 5.下列物质互为同分异构体的是下列物质互为同分异构体的是( )A.乙醇和甲醚乙醇和甲醚B.苯甲醇和苯乙醇苯甲醇和苯乙醇C.3-甲基甲基-1-丁醇和丁醇和2-戊醇戊醇D.1-氯丁烷和氯丁烷和2-溴丁烷溴丁烷答案答案:AC解析解析:同分异构体具有相同的分子式同分异构体具有相同的分子式,不同的结构不同的结构 第76页 6.根据下表中烃的衍生物的分子式排列规律根据下表中烃的衍生物的分子式排列规律,判断空格中的有判断空格中的有机物是机物是( )第77页 A.C5H12O2B.C5H10OC.C4H10O2D.C5H10O2答案答案:D第78页 解析解析:相邻两种有机物碳原子数或相同或递增相邻两种有机物碳原子数或相同或递增,空格内有机物空格内有机物的碳原子数应为的碳原子数应为5;相邻两种有机物氢原子数或相同或相差相邻两种有机物氢原子数或相同或相差2,空格内有机物氢原子数应为空格内有机物氢原子数应为10;相邻两种有机物氧原子数按相邻两种有机物氧原子数按1 2交替更换交替更换,故其分子式应为故其分子式应为C5H10O2 第79页 7.美国梅奥诊所的研究人员最近发现美国梅奥诊所的研究人员最近发现,绿茶中含有的绿茶中含有的EGCG(表没食子儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用物质具有抗癌作用,能使能使血癌血癌(白血病白血病)中癌细胞自杀性死亡中癌细胞自杀性死亡,已知已知EGCG的结构简式如的结构简式如下所示下所示,有关有关EGCG的说法正确的是的说法正确的是( )第80页 A.EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳B.EGCG与氯化铁溶液能发生显色反应与氯化铁溶液能发生显色反应C.1 mol EGCG最多可与最多可与10 mol NaOH的溶液完全反应的溶液完全反应D.EGCG在空气中不易被氧化在空气中不易被氧化答案答案:B第81页 解析解析:具有酚基的结构具有酚基的结构,在空气中易被氧化在空气中易被氧化,能与能与FeCl3发生显发生显色反应色反应,但不能与碳酸钠反应生成但不能与碳酸钠反应生成CO2,最多消耗最多消耗9 mol NaOH 第82页 8.据据2006年年11月月12日中央电视台日中央电视台每周质量报告每周质量报告报道报道,北北京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的京市场上销售的一部分标称是白洋淀特产的“红心鸭蛋红心鸭蛋”含含偶氮染料偶氮染料“苏丹红苏丹红号号”,国际癌症研究机构将其列为三类致国际癌症研究机构将其列为三类致癌物癌物 “苏丹红苏丹红号号”的结构简式如下的结构简式如下第83页 下列关于下列关于“苏丹红苏丹红号号”的说法正确的是的说法正确的是( )A.属于芳香烃属于芳香烃B.属于甲苯同系物属于甲苯同系物C.化学性质跟苯完全相同化学性质跟苯完全相同D.能发生加成反应能发生加成反应答案答案:D第84页 解析解析:“苏丹红苏丹红号号”不仅由碳氢两种元素组成不仅由碳氢两种元素组成,不属于芳香烃不属于芳香烃,也不属于甲苯同系物也不属于甲苯同系物,与苯的化学性质不同与苯的化学性质不同 第85页 9.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列操作顺序合理的是下列操作顺序合理的是( )蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分液静置分液 加入足量金属钠加入足量金属钠加入足量的苛性钠溶液加入足量的苛性钠溶液 通入过量通入过量CO2气体气体加入足量的三氯化铁溶液加入足量的三氯化铁溶液 加入乙酸与浓加入乙酸与浓H2SO4混合加混合加热热A. B.C. D.答案答案:C第86页 解析解析:乙醇是一种很好的溶剂乙醇是一种很好的溶剂,分离苯酚和乙醇时要先把苯酚分离苯酚和乙醇时要先把苯酚转化为盐后再复原转化为盐后再复原 第87页 10.已知酸性强弱顺序是羧酸已知酸性强弱顺序是羧酸碳酸碳酸酚酚 下列含溴化合物中下列含溴化合物中的溴原子的溴原子,在适当条件下都能被羟基在适当条件下都能被羟基(OH)取代取代(均可称为水均可称为水解反应解反应),且所得产物能跟且所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是溶液反应的是( )答案答案:C第88页 解析解析:由题意由题意,把选项中的把选项中的Br换成换成OH,则则A项可看作醇类项可看作醇类,B项和项和D项为酚类项为酚类,C项为羧酸类项为羧酸类,由题中信息由题中信息,只有只有COOH可和可和NaHCO3反应反应 选选C 第89页 11.2,4,5-三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂2,4,5-三氯苯三氯苯氧乙酸氧乙酸 某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出有毒某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出有毒的二口恶英的二口恶英,简称简称TCDD 有关物质的结构如下有关物质的结构如下:第90页 请写出请写出:(1)生成生成2,4,5三氯苯氧乙酸的反应的化学方程式三氯苯氧乙酸的反应的化学方程式 (2)由由2,4,5三氯苯酚生成三氯苯酚生成TCDD的反应的化学方程式的反应的化学方程式 第91页 第92页 解析解析:反应反应(1)的反应物和主要产物都已给出的反应物和主要产物都已给出,只要写出副产物只要写出副产物HCl即可即可 而而TCDD的生成的生成,显然是两分子显然是两分子2,4,5-三氯苯酚缩三氯苯酚缩合脱去两分子合脱去两分子HCl生成的生成的 第93页 12.某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化某课外活动小组利用如图所示装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛实验并制取乙醛,图中铁架台等装置已略去图中铁架台等装置已略去,粗黑线表示乳胶粗黑线表示乳胶管管 请填写下列空白请填写下列空白:第94页 (1)甲装置常常浸在温度为甲装置常常浸在温度为7080 的水浴中的水浴中,目的是目的是_ (2)实验时实验时,先加热玻璃管乙中的镀银铜丝先加热玻璃管乙中的镀银铜丝,约约1 min后鼓入空后鼓入空气气,此时铜丝即呈红热状态此时铜丝即呈红热状态 若把酒精灯撤走若把酒精灯撤走,控制一定的鼓控制一定的鼓气速度气速度,铜丝能长时间保持红热直到实验结束铜丝能长时间保持红热直到实验结束 使生成乙醇蒸气的速率加快使生成乙醇蒸气的速率加快第95页 乙醇的催化氧化反应是乙醇的催化氧化反应是_反应反应(填填“放热放热”或或“吸吸热热”),该反应的化学方程式为该反应的化学方程式为_ 控制鼓气速度的方法是控制鼓气速度的方法是_,若鼓气速度过快则会若鼓气速度过快则会_,若鼓气速度过慢则会若鼓气速度过慢则会_ 放热放热控制甲中单位时间内气泡数控制甲中单位时间内气泡数带走过多热量，难以保证反应所需温度带走过多热量，难以保证反应所需温度使反应放热太少，不能达到反应需要的温度使反应放热太少，不能达到反应需要的温度第96页 若试管丁中用水吸收产物若试管丁中用水吸收产物,则要在导管乙则要在导管乙 丙之间接上戊装丙之间接上戊装置置,其连接方法是其连接方法是(填戊装置中导管代号填戊装置中导管代号):乙接乙接_ _接丙接丙 第97页 解析解析:(1)甲装置用水浴加热甲装置用水浴加热,有利于迅速产生乙醇蒸气有利于迅速产生乙醇蒸气 (2)乙乙醇的催化氧化反应为放热反应醇的催化氧化反应为放热反应,能使铜丝保持红热能使铜丝保持红热;通过控制通过控制甲导管口产生气泡的数目甲导管口产生气泡的数目,可以控制鼓入空气量可以控制鼓入空气量,鼓气速度过鼓气速度过快或过慢快或过慢,均能影响反应过程的热量均能影响反应过程的热量,难以保证反应所需要的难以保证反应所需要的温度温度;乙醇和乙醛均易溶于水乙醇和乙醛均易溶于水,用装置戊作安全瓶用装置戊作安全瓶,可防止倒吸可防止倒吸第98页 13.下图是某药物中间体的结构示意图下图是某药物中间体的结构示意图:第99页 请回答下列问题请回答下列问题:(1)观察上面的结构简式与立体模型观察上面的结构简式与立体模型,通过对比指出结构简式通过对比指出结构简式中的中的“Et”表示表示;该药物中间体分子的化学式为该药物中间体分子的化学式为_ CH2CH3 C9H12O3第100页 (2)解决有机化合物分子结构问题最强有力的手段是核磁共振解决有机化合物分子结构问题最强有力的手段是核磁共振氢谱氢谱(HNMR) 有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢有机化合物分子中有几种化学环境不同的氢原子原子,在在HNMR中就有几个不同的吸收峰中就有几个不同的吸收峰,吸收峰的面积与吸收峰的面积与H原子数目成正比原子数目成正比 第101页 现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体现有一种芳香族化合物与该药物中间体互为同分异构体,其模其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示拟的核磁共振氢谱图如上图所示,试写出该化合物的结构试写出该化合物的结构简式简式:_ 第102页 14.已知在柑橘已知在柑橘 柠檬中含有柠檬酸柠檬中含有柠檬酸,且已知柠檬酸只含有且已知柠檬酸只含有C H O三种元素三种元素 .现对该物质进行研究现对该物质进行研究,以测得其结构以测得其结构 (1)取柠檬酸取柠檬酸19.2 g,在氧气中完全燃烧在氧气中完全燃烧,产生的产生的CO2和和H2O分分别为别为26.4 g和和7.2 g,通过计算可获得柠檬酸的实验式为通过计算可获得柠檬酸的实验式为_ (2)进行质谱分析进行质谱分析,可获得柠檬酸的相对分子质量为可获得柠檬酸的相对分子质量为192,则其则其分子式为分子式为_ C6H8O7C6H8O7第103页 (3)利用利用_分析可知柠檬酸含有分析可知柠檬酸含有COOH和和OH (4)再利用核磁共振氢谱分析发现有再利用核磁共振氢谱分析发现有4个吸收峰个吸收峰,其峰面积之比其峰面积之比为为4 2 1 1 综合以上信息综合以上信息,写出柠檬酸的结构简写出柠檬酸的结构简式式:_ 红外光谱红外光谱第104页 .柠檬酸与有机化合物柠檬酸与有机化合物A在一定条件下发生酯化反应可生成在一定条件下发生酯化反应可生成一种相对分子质量为一种相对分子质量为220的酯类物质的酯类物质 写出写出A可能的结构简可能的结构简式式:_ CH3CH2OH或或HCOOH