不饱和烃课件

不饱和烃PPT课件 3.1 3.2 3.3 第三章第三章 不饱和烃不饱和烃不饱和烃PPT课件一、烯烃的结构和命名一、烯烃的结构和命名1. 1. 乙烯的结构乙烯的结构 3.1 烯烃烯烃不饱和烃PPT课件sp2杂化杂化To form a planer carbon不饱和烃PPT课件不饱和烃PPT课件-键的特点：键的特点：键能比键能比-键小。键小。EC=C = 691.2 kJ/mol，(A) CC双键双键键能键能为为:691.2KJ/mol0.134nmCC单键单键键能为：键能为：361.0 KJ/mol0.154nm双键键长比碳碳单键的键长短双键键长比碳碳单键的键长短E= 691.2-361 = 330.2 kJ/mol, 故故键比键比键更活泼键更活泼不饱和烃PPT课件(B) -键不能旋转，否则会破坏双键键不能旋转，否则会破坏双键;(C) 电子的流动性电子的流动性较较大大 键电子云比较分散，有较大键电子云比较分散，有较大的流动性，容易极化变形，化学反应性较强的流动性，容易极化变形，化学反应性较强。不饱和烃PPT课件2. 烯烃的异构烯烃的异构CnH2n碳链异构；碳链异构；1) 双键的位置异构双键的位置异构:CH2CHCH2CH3CH3CHCH3CHCH2CCH3CH3双键位置异构双键位置异构碳链异构碳链异构不饱和烃PPT课件3) 3) 顺反异构（几何异构）顺反异构（几何异构）顺反异构是几何异构的一种，它是由于双键结构中所连的原顺反异构是几何异构的一种，它是由于双键结构中所连的原子子( (团团) )自由旋转受阻，使得结合于双键的二个原子（团）在自由旋转受阻，使得结合于双键的二个原子（团）在空间的向位产生构型上的差异而引起的一种异构现象，例：空间的向位产生构型上的差异而引起的一种异构现象，例：CCH3CHCH3HCCH3CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯顺反异构b.p. 3.7 m.p. -138.9b.p. 0.9 m.p. -105.6不饱和烃PPT课件产生顺反异构现象的必要条件产生顺反异构现象的必要条件:CH3HCH3HCH3HHCH3顺-1, 2-环丙烷反-1, 2-环丙烷CCabadCCabcdCCabab1)分子中必须有限制旋转的因素，如双键、碳环等；分子中必须有限制旋转的因素，如双键、碳环等；2)烯烃分子中烯烃分子中每个双键每个双键C原子必须与两个不同基团相连接原子必须与两个不同基团相连接.如如不饱和烃PPT课件则无则无顺反异构顺反异构CCcbaaCCCH3CH2CH3HH2-甲基甲基-1-丁烯丁烯不饱和烃PPT课件 3、烯烃的命名、烯烃的命名CH3CHCHCH2CHCH21 1- -丙丙烯烯基基烯烯丙丙基基（2 2- -丙丙烯烯基基）烯基烯基乙烯基乙烯基CH2CH不饱和烃PPT课件a. 选择含双键最长的碳链作为主链（选择含双键最长的碳链作为主链（母体母体），根），根据主链碳原子数命名为某烯。据主链碳原子数命名为某烯。b. 从靠近双键最近的一端开始编号。从靠近双键最近的一端开始编号。c. 命名时命名时双键的位次必须表明双键的位次必须表明，以双键碳原子中，以双键碳原子中编号小的表示。编号小的表示。 5,5-二甲基二甲基-1-己烯己烯H3CH3CH3C123456不饱和烃PPT课件12345CH3CHCH3CH3CCHCH34，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯2,2-二甲基二甲基-3-戊烯戊烯不饱和烃PPT课件2. 2. 顺反异构体的命名和顺反异构体的命名和 Z Z、E E标记法标记法 顺式顺式：两个两个双键碳原子上双键碳原子上两个相同两个相同的原子或基团处于双键同侧。的原子或基团处于双键同侧。 反式反式：两个两个双键碳原子上双键碳原子上两个相同两个相同的原子或基团处于双键异侧。的原子或基团处于双键异侧。CCHH3CHCH2CH3CCHH3CCH2CH3H顺-2-戊烯反-2-戊烯顺/反标记法 两个双键碳原子上至少有一个相同的原子或基团两个双键碳原子上至少有一个相同的原子或基团CCabbaCCabdaIII不饱和烃PPT课件Z/E标记法标记法Z式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧同侧。E式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键式：双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧异侧。CCHH3CCH3CH2CH3CCHH3CCH2CH3CH3优优优优CH3CH2 CH3Z-3-甲 基 -2-戊 烯E-3-甲 基 -2-戊 烯反反-3-甲基甲基-2-戊烯戊烯*顺反命名与顺反命名与ZE命名的异同点命名的异同点CCabde不饱和烃PPT课件反反-3-甲基甲基-3-己烯己烯CCCH3CH2HCH2CH3CH3相同的两个基团在相同的两个基团在双键的双键的异异侧，在名侧，在名称前加称前加“反反”顺顺/反标记法反标记法不饱和烃PPT课件CH3CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2（Z）-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚烯庚烯Z/E标记法不饱和烃PPT课件CCCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH2Z/E标记（反（反-4-甲基甲基-5-异丙基异丙基-4-辛烯）辛烯）（Z）-4-甲基甲基-5-异丙基异丙基-4-辛烯辛烯不饱和烃PPT课件4,4,烯烃的物理性质烯烃的物理性质 烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似，但它烯烃在物理性质上与相应的烷烃相似，但它们的沸点低些，而相对密度稍高。们的沸点低些，而相对密度稍高。C2C4 是气体，是气体，C5C18是液体，是液体，C19 以上是固体。以上是固体。 所有烯烃的相对密度都小于所有烯烃的相对密度都小于1，并有特殊气味。，并有特殊气味。烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂，如乙醚、四氯烯烃难溶于水而能溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳等。化碳等。不饱和烃PPT课件5, 5, 烯烃的化学性质烯烃的化学性质（1） 加成反应加成反应（2） 氧化反应氧化反应（3） -氢原子的反应氢原子的反应（4） 聚合反应聚合反应不饱和烃PPT课件1 1、加成反应、加成反应CCXYCCY+XCCXYCCY+XSP2SP2SP3SP3 催化加氢催化加氢 亲电加成亲电加成 自由基加成自由基加成不饱和烃PPT课件RCH CH2 + H2 RCH2CH3 + 氢化热催化剂不饱和烃PPT课件加 卤 素加卤化氢加 硫 酸加 水加次卤酸 由亲电试剂的作用而引起加成由亲电试剂的作用而引起加成反应称为亲电加成反应。反应称为亲电加成反应。 在反应中，具有亲电性能的试在反应中，具有亲电性能的试剂叫做剂叫做亲电试剂亲电试剂(缺电子体缺电子体) 。亲电。亲电试剂通常为带正电的离子试剂通常为带正电的离子(如如H+、X+等等)或为在反应中易被极化带正或为在反应中易被极化带正电荷的分子电荷的分子(如如X2)。 不饱和烃PPT课件1. 与卤素加成与卤素加成CC + X2CCX X Br2/CCl4溶液用来检验烯烃溶液用来检验烯烃卤素对烯烃加成的活性次序：卤素对烯烃加成的活性次序：F2Cl2Br2I2(不反应）不反应）+ Br2BrBrCH3CH3+ Br2BrCH3BrCH3不饱和烃PPT课件烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程第一步：第一步： 亲电试剂进攻烯烃生成溴鎓离子亲电试剂进攻烯烃生成溴鎓离子溴鎓离子溴鎓离子CCHHHHCCHHHHBrBrBrBr+-+CCHHHHBrBrCCHHHHBrBr-+络合物络合物不饱和烃PPT课件反应机制反应机制溴溴盐盐溴溴 盐盐不饱和烃PPT课件第二步：第二步：CCHHHHBrCCHHBrBrHHBr-+溴鎓离子溴鎓离子溴负离子从反面进攻溴鎓溴负离子从反面进攻溴鎓离子生成离子生成1,2-二溴乙烷二溴乙烷1,2-二溴乙烷二溴乙烷不饱和烃PPT课件烯烃与卤素的亲电加成反应烯烃与卤素的亲电加成反应不饱和烃PPT课件加成是亲电的：加成是亲电的： 烷基是给电子基。烷基是给电子基。 双键上电子云密度增大双键上电子云密度增大, , 反应速率加快。反应速率加快。H2CCH2CH3CHCH2(CH3)2CCHCH3C(CH3)2CC(CH3)2H2CCHBr1 2 10.4 14 0.04溴与一些烯烃加成的反应速率溴与一些烯烃加成的反应速率 烯烃的活泼性烯烃的活泼性: : R2C=CR2 R2C=CHR R2C=CH2 RCH=CH2 H2C=CH2 不饱和烃PPT课件2. .与酸的加成反应与酸的加成反应CH2=CH2H2O/H+CH3CH2OHHXCH3CH2XH2SO4CH3CH2OSO2OH烯烃的烯烃的反应反应活泼性活泼性: : R2C=CR2 R2C=CHR R2C=CH2 RCH=CH2 H2C=CH2 硫酸氢乙酯硫酸氢乙酯H2O/H+CH3CH2OH不饱和烃PPT课件(1) 加硫酸加硫酸(CH3)2C=CH2015OCCCH3CH3CH3OSO2OHH2OCCH3CH3CH3OH硫酸氢叔丁酯硫酸氢叔丁酯叔丁醇叔丁醇带负电荷的部分加在了含氢较少的碳原子上带负电荷的部分加在了含氢较少的碳原子上.不饱和烃PPT课件(2) 加次卤酸加次卤酸CH2=CH2 + HOXHOCH2CH2XX = Cl, Br.CH3CH=CH2 Br2/H2OCHCH3CH2BrOH1-溴溴-2-丙醇丙醇不饱和烃PPT课件(3) 加加HXCC+ HXCCHX反应机理反应机理正碳离子正碳离子CC+ HXcc+Hcc+H+X-ccHX快反应慢反应不饱和烃PPT课件烯烃与卤化氢的亲电加成反应烯烃与卤化氢的亲电加成反应不饱和烃PPT课件CH3CH=CH2 + HClCH3CHCH2ClHICH3CHCH2ClHII反应活性：当反应活性：当HX不同时，其加成反应的难易次序为：不同时，其加成反应的难易次序为： HI HBr HCl，其主要原因是，其主要原因是HI分子中分子中I原子半径大，变形原子半径大，变形性强，其可极化性也大。性强，其可极化性也大。产物产物I I是主要产物是主要产物马氏马氏( (加成加成) )规则规则：不对称烯烃加不对称试剂时，主要：不对称烯烃加不对称试剂时，主要产物是：产物是：带负电荷的部分总是加在含氢较少的碳原子带负电荷的部分总是加在含氢较少的碳原子上上, ,带正电荷的部分总是加在含氢较多的碳原子上带正电荷的部分总是加在含氢较多的碳原子上. .不饱和烃PPT课件马氏规则的解释马氏规则的解释: a. 反应物的结构反应物的结构诱导效应诱导效应不饱和烃PPT课件b,正碳离子生成的难易和稳定性比较Ea1Ea2Ea1 2o C+ 1oC+ +CH3给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：给电子基，使正电荷分散，碳正离子稳定：吸电子基，使正电荷更集中吸电子基，使正电荷更集中, 碳正离子不稳定；碳正离子不稳定；诱导效应诱导效应(CH3)3C+ (CH3)2CH+ CH3CH2+ CH3+即即: 叔叔 仲仲 伯伯 甲基甲基碳碳正离子正离子同理有碳正离子的稳定性次序：同理有碳正离子的稳定性次序：RCH2 CH2+R C+RR不饱和烃PPT课件(三三), 烯烃的自由基加成烯烃的自由基加成( (反马氏加成反马氏加成, ,过氧化物效应过氧化物效应) )：RCHCH2+ HBr过氧化物RCH2CH2Br过氧化物：R-O-O-RCHCH2+ HBr过氧化物CH2CH2BrCH3CH3不饱和烃PPT课件反应机理反应机理: :稳定性稳定性: I II, 故故 I 为主产物为主产物。CH3CHCH2Br + HBrCH3CH2CH2Br +BrBr + CH3CH2CH=CH2abCH3CH2CHCH2Br IBrabCH3CH2CHCH2 II由过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变由过氧化物存在而引起烯烃加成取向的改变, ,称过氧化物效应。称过氧化物效应。ROOR2RORO+ HBrROH + Br不饱和烃PPT课件2. 烯烃的氧化反应烯烃的氧化反应1) 环氧化环氧化与与 过过氧氧酸酸(RCOOOH)的的 反应反应R-CH=CH2+ CH3COOOHR-CH CH2OCH2CH22O2CH2CH2OAg230280+环氧化物环氧化物环氧乙烷环氧乙烷不饱和烃PPT课件2) 与与KMnO4反应反应KMnO4的稀碱溶液的稀碱溶液CH3CHCH2 + MnO4-CCOOMnCH3OHHHO-H2O/OH-CH3CHCH2OHOH+ MnO2烯烃的氧化是制备烯烃的氧化是制备1,2-二醇的重要方法二醇的重要方法KMnO4/OH-OHOHHH顺顺-1,2-环己二醇环己二醇邻二醇邻二醇不饱和烃PPT课件KMnO4的酸溶液的酸溶液CH3CCH3CHCH3KMnO4/H+CH3CCH3O+ CH3CO2H通过分析氧化产物的结构，推测烯烃的结构通过分析氧化产物的结构，推测烯烃的结构不饱和烃PPT课件HRRHRHRRRCOOHOCO2OH2CCCC+紫红色的高锰酸紫红色的高锰酸钾溶液在反应中钾溶液在反应中迅速褐色，可用迅速褐色，可用来鉴定不饱和烃。来鉴定不饱和烃。不同结构的烯烃不同结构的烯烃生成不同的氧化生成不同的氧化产物，可用于烯产物，可用于烯烃结构测定烃结构测定不饱和烃PPT课件3) 被被 O3氧化氧化CH3CH2CHCH21) O32) Zn/H2OCH3CH2CHO + OCHH丙醛丙醛甲醛甲醛臭氧化物臭氧化物Zn不饱和烃PPT课件CH3CH2CHCH21) O32) Zn/H2OCH3CH2CHO + OCHH丙醛丙醛甲醛甲醛通过分析氧化产物的结构，推测烯烃的结构通过分析氧化产物的结构，推测烯烃的结构CCCH3CH2CH3CH3CH2CH21) O32) Zn/H2OCCH3CH2CH2O+CCH3CH2CH3O不饱和烃PPT课件HRRHRHRRRCHOOHCHOCCCC不同结构的烯烃生成不同的氧不同结构的烯烃生成不同的氧化产物，可用于烯烃结构测定化产物，可用于烯烃结构测定不饱和烃PPT课件3,3,聚合反应聚合反应聚乙烯是绝缘性能好、聚乙烯是绝缘性能好、用途广泛的塑料用途广泛的塑料齐格勒齐格勒纳塔纳塔催化剂催化剂CH2CH2(CH2CH2)TiCl4-Al(C2H5)36075 0.11.0MPann不饱和烃PPT课件n CH2CH2O2 (0.05%)180oC, 1500 atm(CH2CH2)n聚乙烯聚乙烯n CH3CHCH250oC, 10 atm(CHCH2)nCH3TiCl3/Al(CH2CH3)3聚丙烯聚丙烯不饱和烃PPT课件4, 4, 烯烃的硼氢化、氧化反应烯烃的硼氢化、氧化反应三烷基硼三烷基硼在在碱性碱性条件下条件下氧化，羟基取代硼原子得氧化，羟基取代硼原子得到到醇。醇。得到反马氏加成的醇得到反马氏加成的醇R-CH=CH2B2H6H2O2OH-RCH2CH2OH(RCH2CH2)3BCH2CHCH2BH3CH2CH2CH2B3CH2CH2CH2B3H2O2OH_CH2CH2CH2OH不饱和烃PPT课件CH3CHCH2 + Cl2 ClCH2CHCH2300 CCH3CH CH2 + Br2 BrCH2CHCH2500 C5、 H 上的反应上的反应C C C CX官 能 团H卤代反应卤代反应不饱和烃PPT课件N-溴代丁二酰亚胺溴代丁二酰亚胺CH3-CHCH2NBSBrCH2-CHCH2NBSBrNBSNOOBr特点：反应停留在单取代特点：反应停留在单取代不饱和烃PPT课件一一, 炔烃炔烃(alkyne)的结构和命名的结构和命名1 1. . 结构结构: : 通式通式 CnH2n-2, , 官能团为官能团为-CC-.-CC-.碳原子碳原子sp杂化杂化碳原子以碳原子以sp杂化后形成二个杂化后形成二个sp杂化轨道和二个未杂化的杂化轨道和二个未杂化的p轨道。轨道。 3.2 炔烃炔烃不饱和烃PPT课件HCCH 乙炔分子中的乙炔分子中的 键键HCCH 乙炔分子中的乙炔分子中的 键键不饱和烃PPT课件2. 命名和异构命名和异构命名与烯烃相似命名与烯烃相似, , 选择含三键的最长碳链为主链。选择含三键的最长碳链为主链。CH3CCCHCH3CH2CH34-甲基甲基-2-己炔己炔二二. 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 炔烃物理性质与烯烃相似炔烃物理性质与烯烃相似 , 即随着分子量的增大而有即随着分子量的增大而有规律的变化规律的变化. 但炔烃的物理性质均较相应的烯烃大一些。如但炔烃的物理性质均较相应的烯烃大一些。如 比重比重, 沸点沸点: 高高1020oC; 溶解度溶解度: 在水中的溶解度大于烯烃在水中的溶解度大于烯烃.不饱和烃PPT课件三三. 炔烃的化学性质炔烃的化学性质1. 还原氢化反应还原氢化反应CCHHH2, Pt-硅胶硅胶CH2=CH2H2, PtCH3CH3CH3CH2CCCH2CH3+ H2CH3CH2CCHCH2CH3HPd/CaCO3Pd/CaCO3林德拉催化剂林德拉催化剂特点：反应停留加林德拉催化剂特点：反应停留加1mol氢氢CH3CH2CCCH2CH3CH3CH2CCHCH2CH3HNa, NH3(l)不饱和烃PPT课件2. 加成反应加成反应 ( 活性：炔烃活性：炔烃 120OCCH2CHClCH2CHClHClCH3CHCl21,1-二氯乙烷二氯乙烷不饱和烃PPT课件不对称炔烃加不对称炔烃加HX符合马氏规则符合马氏规则CH3CCHHClHgCl2CH3CCH2ClHClCH3CCH3ClCl3)亲电加成：亲电加成：加加 H2OHCCH + H2OH2SO4HgSO4100oCCH2COHH烯醇式烯醇式CH3CHO乙醛乙醛不饱和烃PPT课件CH3CCHH2O/H+HgSO4CH3CCH2OHCH3CCH3O丙酮丙酮互变异构：互变异构：由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。由分子内活泼氢引起的官能团的迅速互变而达到平衡的现象。CCOHCCO烯醇式烯醇式酮酮式式不饱和烃PPT课件4)硼氢化硼氢化-氧化反应氧化反应RCCH+ B2H6oRCHCH3BH2O2OH_RCH2CHOH3CCCH+ B2H6oH3CCHCH3BH2O2OH_CH3CH2CHO醛醛实验室制备醛的重要方法实验室制备醛的重要方法不饱和烃PPT课件3. 炔化物的生成（炔化物的生成（末端炔烃末端炔烃三键碳上的氢被金属取代三键碳上的氢被金属取代）HCCH + AgNO3 (NH4+)AgCCAg + NH4NO3 + H2O乙炔银乙炔银( (白色）白色）HCCH + Cu2Cl2 (NH4+)CuCCCu + NH4Cl + H2O乙炔亚铜乙炔亚铜( (棕红色）棕红色）H3CCCH+ NaNH2NH3(液)H3CCCNa丙炔钠丙炔钠不饱和烃PPT课件4. 氧化反应氧化反应RC RCOOH, HC CO2叁键比双键难于加成，也难于氧化。RCCH+KMnO4H+RCOOK + CO2RCCR,+KMnO4H+RCOOK + R,OOK不饱和烃PPT课件5. 聚合反应聚合反应4 HCCHNi(CN)2100oC, 15 atm环辛四烯环辛四烯HCCHHCCH+CuCl-NH4ClCH2CHCCHCuCl-NH4ClHCCHCH2CHCCCHCH2二乙烯基乙炔二乙烯基乙炔不饱和烃PPT课件 3.3 二烯烃二烯烃分类分类1) 孤立二烯孤立二烯烃烃 : CCH (CH2)nCHCn 1CH2CHCH2CCH2CH32-甲基甲基-1,4-戊二烯戊二烯2) 累积二烯烃累积二烯烃:CCCCH2C CH2丙二烯丙二烯不饱和烃PPT课件不饱和烃PPT课件3) ) 共共轭轭二烯烃二烯烃：CCH CHCCCH CHCHHHH1,3- -丁二烯丁二烯(2E, 4E)-2, 4-己二烯己二烯或或(E, E)-2, 4-己二烯己二烯CH3CCHCHCHHCH3不饱和烃PPT课件2. 共轭双烯的结构共轭双烯的结构CCH CHCHHHHCCCC146.3pm136pmCC134pmCC 154pm平面分子平面分子; P轨道垂直于平面且彼此相互平行轨道垂直于平面且彼此相互平行, 重叠重叠; C1-C2, C3-C4双键双键C2-C3部分双键。大部分双键。大 键。键。不饱和烃PPT课件共轭轭体系与共轭效应共轭轭体系与共轭效应 单键、双键交替出现的体系称为单键、双键交替出现的体系称为共轭体系共轭体系。在共轭体系。在共轭体系中，由于分子中原子的影响而引起分子内中，由于分子中原子的影响而引起分子内电子云密度平均化电子云密度平均化的现象称为共轭效应。的现象称为共轭效应。CCH CHCHHHH 共扼共扼不饱和烃PPT课件3. 共共轭轭双烯的反应双烯的反应1,2-和和1,4加成加成1) 加卤素加卤素CH2CHCHCH2 + Br2 40OCCH2CHCHCH2BrBr + CH2CHCHCH2BrBr20%80%1,2-加成加成1,4-加成加成-80OCCH2CHCHCH2BrBr + CH2CHCHCH2BrBr80%20%CH2CCHCH2 + Br2CH3CH2CCHCH2CH3BrBr不饱和烃PPT课件2) 加加 HXCH2CHCHCH2HXCH3CHCHCH2XCH2CHCHCH2HX+HCl HOAc 78% 22% FeCl3 25% 75%HBr -78OC 80% 40OC 80% 3) 催化加氢催化加氢CH2CHCHCH2H2CH3CHCHCH2HCH2CHCHCH2 HH+Pt 为混合物为混合物; Na(NH3) 1,4-加成产物加成产物.1,2-加成加成1,4-加成加成不饱和烃PPT课件CH2CH CHCH2BrHH2C CH CH CH2BrH1,2-加成1,4-加成+HBrCH2CH CH CH21324亲电加成反应不饱和烃PPT课件加C1上加C2上共轭二烯烃与HBr的加成分两步:第一步第一步不稳定不稳定反应机理：反应机理：CH2CH CH CH2H+1324CH2CHCHCH31324+CH2CHCH2CH21324+稳定稳定烯丙基正离子烯丙基正离子H+不饱和烃PPT课件CH2CHCH2+烯丙基正离子烯丙基正离子CH2CH2CH+三个平行三个平行的的p轨道轨道Sp2杂化杂化CH2CHCH2+具有共轭结构具有共轭结构不饱和烃PPT课件CH2CHCH CH3BrH2C CHCH CH3Br加加C2上上加加C4上上Br+第二步第二步CHCHCH CH3+1324+反应机理：1,2-加成加成1,4-加成加成不饱和烃PPT课件2. 环加成反应环加成反应( Diels-Alder 反应反应-双烯合成双烯合成)+ OOOC6H6, 100oC5 hOOO双烯体双烯体 亲双烯体亲双烯体 +300oC高高压压釜釜不饱和烃PPT课件 D-A反应是共扼二烯的特有反应反应是共扼二烯的特有反应. 亲双烯体中一般都亲双烯体中一般都带有吸电子的基团带有吸电子的基团.+OOONSCCl3O克菌丹克菌丹, , 叶面杀菌剂叶面杀菌剂不饱和烃PPT课件 作业P533，5，【（1），（2），（3），（4），（5），）6）】6，7，8，