生命中重要的有机物及材料高三复习

会计学1生命中重要的有机物及材料高三复习生命中重要的有机物及材料高三复习分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团二二者者关关系系葡萄糖葡萄糖 C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、_同分同分异构异构体体果糖果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH_、OHCHOCu(OH)2己六醇蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相同点相同点(1)组成相同，分子式均组成相同，分子式均为为_, 二二者互为同分异构体。者互为同分异构体。(2)都属于二糖，能发生水解反应。都属于二糖，能发生水解反应。不同不同点点官能团不同官能团不同不含醛基不含醛基含有醛基含有醛基水解产物不同水解产物不同_葡萄糖葡萄糖C12H22O11葡萄糖和果糖蓝色现象现象A现象现象B结论结论未出现银镜未出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉没有水解淀粉没有水解出现银镜出现银镜溶液变蓝色溶液变蓝色淀粉部分水解淀粉部分水解出现银镜出现银镜溶液不变蓝色溶液不变蓝色淀粉完全水解淀粉完全水解甘油小皂化反应油脂油脂矿物油矿物油脂肪脂肪油油组成组成多种高级脂肪酸的甘油多种高级脂肪酸的甘油酯，属烃的衍生物酯，属烃的衍生物多种烃多种烃(石油及其石油及其分馏产品分馏产品)性质性质具有酯的性质，能水解，具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质油兼有烯烃的性质具有烃的性质，具有烃的性质，不能水解不能水解鉴别鉴别加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，溶液，加热，红色变浅加热，红色变浅加含酚酞的加含酚酞的NaOH溶液，加溶液，加热，无变化热，无变化NH2两性氨基酸可逆不可逆 低分子低分子1000以下（准确值），高分子以下（准确值），高分子10000以以上（平均值）。上（平均值）。 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元分子没有重复结构单元 各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。 CH2=CHCl 氯乙烯 苯乙烯 如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 链节的相对质量链节的相对质量n如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。4 4、加聚反应生成高聚物的单体的判断加聚反应生成高聚物的单体的判断 CH2 CH n Cl CH2 CH n CH2= CH CH2=CH Cl（1 1）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必）凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。（2 2）凡链节中主碳链为）凡链节中主碳链为4 4个碳原子，无碳碳双个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。再分别将两个半键闭合即得单体。（3)3)凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子，含有碳碳双个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：键结构，单体为一种，属二烯烃：单体名称单体名称单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n有何特征？有何特征？【例1】人造象牙中，主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的，则 合成人造象牙的单体是（ ） A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3【例2】有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用下式表示。设聚合度n为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量；B丙烯酸甲酯丙烯酸甲酯的分子量3000【例3】聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ） A. B. C. D.B【例4】下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ） B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH22AC【思考】请写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽聚酯聚酯缩合聚合反应 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二元酸和二元醇间二元酸和二元醇间nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子团 3 3、缩聚反应的特点：、缩聚反应的特点： *缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；或多官能团的小分子； *单体和聚合物的组成不同；单体和聚合物的组成不同； *反应除生成聚合物外，还有小分子生成反应除生成聚合物外，还有小分子生成（如如H2O、NH3、HCl等）等） 。 *书写方式不同；书写方式不同； *含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。呈线型结构。 含有两个官能团的单体缩聚后生含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构，成的缩合聚合物呈现为线型结构，含有三个或多个官能团的单体缩聚含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物会呈现什么样的结后生成的缩聚物会呈现什么样的结构？构？体型结构体型结构4、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断常用“切割法”，如下图示： 从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，体必为一种，在链节的在链节的-NH上加上加氢氢原子、原子、羰羰基上加羟基上加羟基，基， 所得氨基酸为单体所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单的单体体必是必是两两种种 ，可从可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 由一种单体 n mol 单体中含COOH官能团（或OH）的物质的量为：n mol， 而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol聚6羟基己酸5 5、缩聚反应类型、缩聚反应类型由两种单体： n mol 和进行缩聚反应，n mol 单体含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol【例1】下列化合物中 b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的化合物是 ，加聚物的结构式为 。（2）自身可发生缩聚反应的化合物是 ，缩聚物的结构式为 。（3）两分子间可发生缩聚反应的化合物是 和 ，缩聚物的结构式为 。a.b b或或d da af fc c反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有相同的组成相同的组成,主链上主链上一般只有碳原子一般只有碳原子 聚合物与单体组成有聚合物与单体组成有所不同所不同,主链上除有碳主链上除有碳原子外还有其他原子外还有其他只有聚合物只有聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子有机高分子材料天然有机高分子材料合成有机高分子材料棉花、麻羊毛、蚕丝（简称有机合成材料）（简称有机合成材料）【按来源分类按来源分类】合成合成材料材料【按用途和性能分类按用途和性能分类】合成高分合成高分子材料子材料功能高分功能高分子材料子材料复合材料复合材料塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶黏合剂黏合剂涂料涂料高分子分离膜高分子分离膜液晶高分子液晶高分子导电高分子导电高分子医用高分子医用高分子高吸水性树脂高吸水性树脂三大合成材料三大合成材料CH2 CH2n【按结构分类按结构分类】高高分分子子化化合合物物线型高分子线型高分子支链型高分子支链型高分子体型高分子体型高分子网状结构网状结构(体型体型)高分子结构示意图线型结构线型结构网状结构网状结构(体型体型)【有机高分子化合物溶解性的小结有机高分子化合物溶解性的小结】 有机高分子化合物都不溶于水；有机高分子化合物都不溶于水； 线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢；中，但溶解过程比小分子缓慢； 而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，有的只是有一定程度的胀大。有的只是有一定程度的胀大。实验探究高分子材料在不同温度下的性能 合成高分子合成高分子按结构分类按结构分类线型线型支链型支链型热固型热固型热塑型热塑型加工成型后受加工成型后受热不再熔化热不再熔化可反复加工，多次使用能溶解在适当的有机溶剂里不易溶解，只有一定程度的胀大网状结构网状结构体型体型结构 性质 用途决定决定 决定决定 适用于高分子化合物适用于高分子化合物 常见的热固性塑料包括环氧树脂、酚醛树脂、聚酯树脂。 热固性塑料：如酚醛树脂 塑料在加工过程中受热发生聚合反应，透过交联剂(或称做架桥剂)的作用分子链间产生化学交联，形成紧密的网状结构。交联反应本身是不可逆的化学反应，因此热固性塑料在加工后并不会如热塑性塑料会受热软化，若温度过高则发生裂解而不会有软化变形的现象。 常见的塑料按受热可分为:可反复加热熔融加工，多次可反复加热熔融加工，多次使用（线型结构）使用（线型结构）热塑型：热塑型：热固型：塑塑料料不能加热熔融只能一次成型不能加热熔融只能一次成型（体型结构（体型结构) )聚乙烯聚乙烯酚醛树脂酚醛树脂树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物剂混合的聚合物塑料树脂添加剂塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用加剂也起重要作用 塑料一般由塑料一般由合成树脂合成树脂及及增塑剂增塑剂、防老化剂防老化剂、润滑剂润滑剂、色料色料等添加剂组成，它的等添加剂组成，它的主要成分主要成分是是合成树脂合成树脂。3. 常见塑料：常见塑料： 例如：聚乙烯例如：聚乙烯高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯合成条件合成条件分子结构类型分子结构类型有无支链有无支链高分子链长短高分子链长短相对分子质量相对分子质量高压高温引发剂高压高温引发剂较低压力催化剂较低压力催化剂线型线型支链型支链型少有或没有少有或没有相对较长相对较长相对较短相对较短相对较小相对较小相对较大相对较大高压聚乙烯高压聚乙烯低压聚乙烯低压聚乙烯熔融温度熔融温度密度密度硬度硬度分子间作分子间作用力用力用途用途低密度低密度相对较低相对较低相对较小相对较小相对较小相对较小相对较高相对较高高密度高密度相对较大相对较大相对较大相对较大高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中高或低密度的聚乙烯均可溶解于适当的有机溶剂中低密度聚乙烯低密度聚乙烯 LDPE高密度聚乙烯高密度聚乙烯 HDPE食品包装袋等薄膜制品食品包装袋等薄膜制品瓶、桶、板、管、棒材等瓶、桶、板、管、棒材等低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而低压聚乙烯比高压聚乙烯链更长，而且支链少得多且支链少得多低压、高密度、高熔点、较硬管材、桶、瓶高压、低密度、低沸点、较软塑料薄膜、食品包装袋酚醛树脂P108烹饪器具烹饪器具的手柄的手柄宇宙飞船宇宙飞船的外壳的外壳电器部件电器部件 主要用作绝缘、主要用作绝缘、隔热、难燃、隔音隔热、难燃、隔音器材和复合器材。器材和复合器材。酚醛树脂酚醛树脂反应物：酚类醛类反应物：酚类醛类苯酚甲醛苯酚甲醛酚醛树脂酚醛树脂（电木）（电木）酸催化线型酸催化线型碱催化网状结构碱催化网状结构（体型）（体型）具热塑性，能溶于一些具热塑性，能溶于一些有机溶剂中有机溶剂中具热固性，不溶于任何具热固性，不溶于任何溶剂溶剂分组编号分组编号实验步骤实验步骤苯酚苯酚+甲醛甲醛+浓盐酸浓盐酸 苯酚苯酚+甲醛甲醛+浓氨水浓氨水产品外观产品外观加热试验加热试验酒精溶解酒精溶解结构特点结构特点水浴加热15min洗净、 烘干粉红色固体 软化（热塑性） 不软化（热固 性）溶解不溶解线型结构 网状结构 酚醛塑料酚醛塑料单体：单体： 苯酚、苯酚、 甲醛甲醛OHOHH HC CH HO OOHOHCHCH2 2OHOHOHOHCHCH2 2 OHOHCHCH2 2OHOHOHOHCHCH2 2n水浴加热酚醛树脂的制备酚醛树脂的制备. .酸性条件下线性结构酸性条件下线性结构OH+ HCHOOHCH2OHCH2OHHOCH2碱性条件下生成三羟甲基苯酚碱性条件下生成三羟甲基苯酚酚醛树脂局部结构酚醛树脂局部结构合成纤维1 1、纤维分类、纤维分类纤纤 维维棉花棉花蚕丝、蚕丝、麻麻 羊毛羊毛合成纤维合成纤维用石油、天然气、煤和农用石油、天然气、煤和农副产品等不含天然纤维的物质为原料，副产品等不含天然纤维的物质为原料，经过化学合成和加工制得的纤维经过化学合成和加工制得的纤维天然纤维天然纤维用木材等为原料经加工处理的。人造纤维人造纤维化化学学纤纤维维人造丝、人造棉人造丝、人造棉【区别区别】纤维与纤维与纤维素一样吗纤维素一样吗?纤维天然合成涤纶丙纶锦纶棉花羊毛（简称有机合成材料）（简称有机合成材料）维纶维纶腈纶腈纶氯纶氯纶合成纤维包括聚酯（涤纶）、聚酰胺（尼龙）、聚烯烃（腈纶、维纶、丙纶、氯纶）。HOOC(CH2)4COOHH2N(CH2)6NH2nHO-OC(CH2)4CO-OH +nH-NH(CH2)6HN-H OC(CH2)4CONH(CH2)6NH nH+（2n-1）H2OHO己二酸和己二胺缩聚合成尼龙-66的化学方程式橡胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶三叶树胶（顺）三叶树胶（顺）杜仲树胶（反）杜仲树胶（反）丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶合成天然橡胶合成天然橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶乙丙橡胶乙丙橡胶硅橡胶硅橡胶丁腈橡胶丁腈橡胶合成橡胶于合成橡胶于2020世纪开始出现，世纪开始出现，4040年代得到迅年代得到迅速发展。速发展。nCH2=CH-CH=CH2催化剂催化剂C=CCH2CH2HH n1 2 3 41 42 3分子链较柔软，具有较好的弹性分子链较柔软，具有较好的弹性1 4催化剂催化剂nCH2=CH-CH=CH2C=CCH2CH2HH n1 2 3 42 3 硫化剂的作用是打开顺硫化剂的作用是打开顺式聚式聚1，3-丁二烯的双键，以丁二烯的双键，以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构，得到既构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的橡胶。但有弹性又有强度的橡胶。但交联程度不宜过大，否则会交联程度不宜过大，否则会失去弹性。失去弹性。甘油不可逆 CH2=CHCl 氯乙烯 苯乙烯 聚酯聚酯缩合聚合反应 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。二元酸和二元醇间二元酸和二元醇间由两种单体： n mol 和进行缩聚反应，n mol 单体含COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。n mol【有机高分子化合物溶解性的小结有机高分子化合物溶解性的小结】 有机高分子化合物都不溶于水；有机高分子化合物都不溶于水； 线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂线型结构的有机高分子能溶解在适当的有机溶剂中，但溶解过程比小分子缓慢；中，但溶解过程比小分子缓慢； 而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，而体型结构的高分子在有机溶剂中也不易溶解，有的只是有一定程度的胀大。有的只是有一定程度的胀大。树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加树脂是指未经加工处理的、没有与各种添加剂混合的聚合物剂混合的聚合物塑料树脂添加剂塑料树脂添加剂树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添树脂的本性决定了塑料的主要基本性能，添加剂也起重要作用加剂也起重要作用 塑料一般由塑料一般由合成树脂合成树脂及及增塑剂增塑剂、防老化剂防老化剂、润滑剂润滑剂、色料色料等添加剂组成，它的等添加剂组成，它的主要成分主要成分是是合成树脂合成树脂。