高三化学一轮复习 第十章第一节 认识有机化合物课件(广东专用)

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点面导图点面导图第一节认识有机化合物第一节认识有机化合物考向分析考向分析本节高考重点考查:本节高考重点考查: (1)同分异构体数目判断;同分异构体数目判断; (2)具有特定结构有机物结构简式书写;具有特定结构有机物结构简式书写; (3)有机物命名;有机物命名; (4)有机物分子结构的测定等。有机物分子结构的测定等。 多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现,试题难度多以填空题形式或有机结构的信息提示形式出现,试题难度中等。预计中等。预计2013年沿袭以往的考查形式。基于此,我们在复习时年沿袭以往的考查形式。基于此,我们在复习时注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。注重同分异构体数目确定和分子结构与测定方法间的关系。有机物有机物类别类别官能团名称官能团名称官能团结构官能团结构典型代表物典型代表物(结构结构简式简式)烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键 _CH2=CH2炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键_CHCH卤代烃卤代烃卤素原子卤素原子XCH3CH2Cl2按官能团分类按官能团分类醇醇(醇醇)羟基羟基_CH3CH2OH酚酚(酚酚)羟基羟基_醛醛_CH3CHO、HCHO羧酸羧酸_OHOH醛基醛基羧基羧基醚醚醚键醚键CH3CH2OCH2CH3酯酯_CH3COOCH2CH3氨基酸氨基酸氨基、羧基氨基、羧基NH2COOH酯基酯基1(填一填填一填)下列有机化合物中,有的有多个官能团。下列有机化合物中,有的有多个官能团。(1)可以看做醇类的是可以看做醇类的是(填编号,下同填编号,下同)_;(2)可以看做酚类的是可以看做酚类的是_;(3)可以看做羧酸类的是可以看做羧酸类的是_;(4)可以看做酯类的是可以看做酯类的是_。【答案【答案】(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E二、有机化合物的结构特点二、有机化合物的结构特点1有机物中碳原子的成键特点有机物中碳原子的成键特点2有机物的同分异构现象有机物的同分异构现象(2)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型异构类型异构类型示例示例碳链骨架不同碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3_不同不同CH2=CHCH2CH3和和CH3CH=CHCH3官能团种类不同官能团种类不同CH3CH2OH和和CH3OCH3官能团位置官能团位置2(填一填填一填)判断下列同分异构体属于哪一类型的异构?判断下列同分异构体属于哪一类型的异构?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OHCH3OCH3CH3C(CH3)2CH2CH3CH3(CH2)4CH3CH3COOHHCOOCH3和和:_;和和:_;和和:_;和和:_。【答案【答案】官能团位置异构官能团位置异构官能团种类异构官能团种类异构碳架异构碳架异构官官能团种类异构能团种类异构2含有官能团的有机物系统命名含有官能团的有机物系统命名选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基选取主链和编号定位优先考虑官能团,写名称时应标明取代基和和_的位置。的位置。 名称为名称为_。官能团官能团3甲基甲基1丁烯丁烯3(填一填填一填)用系统命名法命名下列有机化合物用系统命名法命名下列有机化合物【答案【答案】(1)2甲基甲基2戊烯戊烯(2)5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔(3)3,3二甲基二甲基2乙基乙基1戊醇戊醇(4)1,3二甲苯二甲苯(2)结构式的确定结构式的确定化学方法:利用特征反应鉴定出化学方法:利用特征反应鉴定出_,再制备它的,再制备它的衍生物进一步确认。衍生物进一步确认。物理方法物理方法a红外光谱红外光谱(IR)当用红外线照射有机物分子时,不同当用红外线照射有机物分子时,不同_或或_吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。b核磁共振氢谱核磁共振氢谱()处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_不同;不同;()吸收峰的面积与氢原子数成吸收峰的面积与氢原子数成_。官能团官能团官能团官能团化学键化学键位置位置正比正比4(填一填填一填)甲醚核磁共振氢谱图中有甲醚核磁共振氢谱图中有_个峰。个峰。【答案【答案】1 有机化合物命名有机化合物命名 (1)最长、最多定主链最长、最多定主链选择最长碳链作为主链。选择最长碳链作为主链。当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。如如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条,因两条,因A有三个支链,含支链最多,有三个支链,含支链最多,故应选故应选A为主链。为主链。(2)编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近近”。有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同则从较简单的支链一端开始编号。即同“近近”,考虑,考虑“简简”。如如若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近近”、同、同“简简”,考虑,考虑“小小”。如。如(3)写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。如连接。如b中有中有机物命名为机物命名为3,4二甲基二甲基6乙基辛烷。乙基辛烷。2烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯某烯”或或“某炔某炔”。(2)定编位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编定编位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。号。(3)写名称:将支链作为取代基,写在写名称:将支链作为取代基,写在“某烯某烯”或或“某炔某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。3苯的同系物的命名苯的同系物的命名(1)以苯环为母体,称为以苯环为母体,称为“某苯某苯”。如甲苯、乙苯等。如甲苯、乙苯等。(2)苯环上有多个取代基时,从连有较复杂的支链的碳原子开苯环上有多个取代基时,从连有较复杂的支链的碳原子开始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和始,对苯环上的碳原子进行编号,且使较简单的支链的编号和为最小。为最小。例如:例如: 下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()A2,2二甲基二甲基1丁烯丁烯B2,3二甲基二甲基3乙基丁烷乙基丁烷C3,3,5,5四甲基己烷四甲基己烷D2甲基甲基1,3丁二烯丁二烯【答案【答案】D1(2012浦东期末浦东期末)有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()【解析【解析】A为正己烷;为正己烷;B为为3甲基甲基1丁烯;丁烯;D为为1,2二氯乙烷;二氯乙烷;C命名正确。命名正确。【答案【答案】C1.同分异构体的书写规律同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳链异构一般书写的顺序:碳链异构位置异构位置异构官能团异构。官能团异构。(3)芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。种。同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与判断 3同分异构体数目的常见判断方法同分异构体数目的常见判断方法(1)基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作看作丁基与羟基连接而成丁基与羟基连接而成)也有四种;戊醛、戊酸也有四种;戊醛、戊酸(分别看作丁基跟分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成醛基、羧基连接而成)也分别有四种。也分别有四种。(2)替代法:将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯替代法:将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。(3)等效氢原子法等效氢原子法(又称对称法又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上的氢原子等效。分子中同一个碳原子上的氢原子等效。同一个碳原子上的同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。甲基上的氢原子等效。分子中处于对称位置上的碳原子上的分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。氢原子等效。 (1)分子式为分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出并能与金属钠反应放出H2的有机化合的有机化合物有物有_种。种。(2)与化合物与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为互为同分异构体的物质不可能为_。A醇醇 B醛醛 C羧酸羧酸 D酚酚体。其中能与体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基种一硝基取代物的同分异构体是取代物的同分异构体是_。(写出任意写出任意2种的结构简式种的结构简式)【精讲精析【精讲精析】(1)能与金属钠反应放出能与金属钠反应放出H2的有机物有醇、酚、的有机物有醇、酚、羧酸、葡萄糖等。分子式为羧酸、葡萄糖等。分子式为C4H10O并能与并能与Na反应放出反应放出H2,符,符合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下合饱和一元醇的通式和性质特点,故有以下4种:种: (2)C7H10O2若为酚类物质含苯环,则若为酚类物质含苯环,则7个个C最多需要最多需要8个个H,故,故不可能为酚。不可能为酚。(3)该化合物中有该化合物中有 和和COOH两种官能团,由于官两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其异构体:能团不变,只将官能团的位置移动即可得其异构体:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意,符合条件的同分异构体满足:根据题意,符合条件的同分异构体满足:属于酯类即含属于酯类即含有酯基,有酯基,含酚羟基,含酚羟基,苯环上有两种一硝基取代物。苯环上有两种一硝基取代物。【答案【答案】(1)4(2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH常见的互为官能团异构的同分异构体常见的互为官能团异构的同分异构体( (1) )CnH2n( (n3) ):烯烃和环烷烃;:烯烃和环烷烃;( (2) )CnH2n2( (n4) ):二烯烃和炔烃;:二烯烃和炔烃;( (3) )CnH2n2O( (n2) ):饱和一元醇和饱和一元醚;:饱和一元醇和饱和一元醚;( (4) )CnH2nO( (n3) ):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱:饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮;和一元酮;( (5) )CnH2nO2( (n2) ):饱和一元羧酸、饱和一元:饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯;羧酸与饱和一元醇形成的酯;( (6) )CnH2n1O2N( (n2) ):氨基酸、硝基烷;:氨基酸、硝基烷;( (7) )CnH2n6O( (n7) ):酚、芳香醇和芳香醚。:酚、芳香醇和芳香醚。 2(双选双选)(2012中山一中测试中山一中测试)下列说法中正确的是下列说法中正确的是()AH2和和D2互为同位素互为同位素D金刚石、石墨和金刚石、石墨和“足球烯足球烯”C60互为同素异形体互为同素异形体【答案【答案】CD有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定 2有机物分子结构的确定有机物分子结构的确定(1)化学法化学法官能团种类官能团种类试剂试剂判断依据判断依据碳碳双键或碳碳碳双键或碳碳三键碳三键溴的溴的CCl4溶液溶液橙红色褪去橙红色褪去KMnO4酸性溶液酸性溶液紫色褪去紫色褪去卤素原子卤素原子NaOH溶液,溶液,AgNO3和稀硝和稀硝酸的混合液酸的混合液有沉淀产生有沉淀产生醇羟基醇羟基钠钠有氢气放出有氢气放出酚羟基酚羟基FeCl3溶液溶液显紫色显紫色浓溴水浓溴水有白色沉淀产生有白色沉淀产生醛基醛基银氨溶液银氨溶液有银镜生成有银镜生成新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液有砖红色沉淀产生有砖红色沉淀产生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2气体放出气体放出(2)物理法物理法质谱质谱(测相对分子质量测相对分子质量)、红外光谱、红外光谱(测化学键或官能团测化学键或官能团)、核磁共振、核磁共振谱谱(氢原子种类及个数比氢原子种类及个数比)。(2012揭阳一中质检揭阳一中质检)AG都是有机化合物,它们的转化都是有机化合物,它们的转化关系如下:关系如下:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)已知:已知:6.0 g化合物化合物E完全燃烧生成完全燃烧生成8.8 g CO2和和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为的蒸气与氢气的相对密度为30,则,则E的分子式为的分子式为_。(2)A为一取代芳烃,为一取代芳烃,B中含有一个甲基。由中含有一个甲基。由B生成生成C的化学方程的化学方程式为式为_;(3)由由B生成生成D、由、由C生成生成D的反应条件分别是的反应条件分别是_、_;(4)由由A生成生成B、由、由D生成生成G的反应类型分别是的反应类型分别是_、_;(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为存在于栀子香油中,其结构简式为_;(6)在在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有_个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为个,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1 1的是的是_(填结构简式填结构简式)。代烃的消去反应;代烃的消去反应;CD是醇的消去反应。是醇的消去反应。(5)F是是C与乙酸与乙酸(E)发生酯化反应生成的酯。发生酯化反应生成的酯。(6)G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有7 3下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰,面积比是下面两种有机物的核磁共振氢谱图分别有几种峰,面积比是多少?多少?C6H5CH2CH2COOH_种,面积比为:种,面积比为:_。【答案【答案】61 2 2 2 2 161 2 2 2 2 1 高考题组一有机物的命名高考题组一有机物的命名1(2010上海高考上海高考)下列有机物命名正确的是下列有机物命名正确的是()【解析【解析】有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为:为:1,2,4三甲苯,三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有错;有机物命名时,编号的只有C原子,原子,故应命名为:故应命名为:2丁醇,丁醇,C错;炔类物质命名时,应从离三键近错;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为:的一端编号,故应命名为:3甲基甲基1丁炔,丁炔,D错。错。【答案【答案】B2(双选双选)(2009广东高考广东高考)警察常从案发现场的人体气味来获取警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:有用线索,人体气味的成分中含有以下化合物:辛酸;辛酸;壬酸;壬酸;环十二醇;环十二醇;5,9十一烷酸内酯;十一烷酸内酯;十八十八烷;烷;己醛;己醛;庚醛。下列说法正确的是庚醛。下列说法正确的是()A、分子中碳原子数小于分子中碳原子数小于10,、分子中碳分子中碳原子数大于原子数大于10B、是无机物,是无机物,、是有机物是有机物C、是酸性化合物,是酸性化合物,、不是酸性化合物不是酸性化合物D、含氧元素,含氧元素,、不含氧元素不含氧元素【解析【解析】B项,项,、也是有机物,也是有机物,D项,项,、均含氧元均含氧元素。素。【答案【答案】AC高考题组二有机物的结构、同分异构体高考题组二有机物的结构、同分异构体3(双选双选)(2011海南高考海南高考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为两组峰且峰面积之比为3 2的是的是()【解析【解析】各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表:选项选项ABCD图示图示氢原子氢原子种类种类3222峰面积峰面积之比之比322646264【答案【答案】BD4(2011全国新课标高考全国新课标高考)分子式为分子式为C5H11Cl的同分异构体共有的同分异构体共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A6种种 B7种种C8种种 D9种种【解析【解析】首先根据首先根据“缩短碳链法缩短碳链法”写出写出C5H12的同分异构体,的同分异构体,先写出最长碳链先写出最长碳链CCCCC,该结构的一氯代物有,该结构的一氯代物有3种;再种;再写出少一个碳原子的碳链结构:写出少一个碳原子的碳链结构:CC(CH3)CC,该结构的一,该结构的一氯代物有氯代物有4种;最后写出三个碳原子的主链,种;最后写出三个碳原子的主链,CC(CH3)2C,该结构的一氯代物有该结构的一氯代物有1种,故种,故C5H11Cl共有共有8种结构。种结构。【答案【答案】C 课时知能训练课时知能训练
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