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有机推断题的解题方法与技巧有机推断题的解题方法与技巧 探究探究 一、解题关键一、解题关键找突破口例例1、（、（2003全国理综）全国理综）根据下列图示填空：根据下列图示填空：NaHCO3CABDEGFHAg(NH3)2OHNaOH溶液(足 量）NaOH醇溶液(足 量）H2(足 量）Ni(催化)H+Br2H是环 状 化合物C4H6O2F的碳原子 在 一 条 直 线上（1 1）化合物）化合物A A含有的官能团是含有的官能团是_、_、_ 。（填名称）。（填名称）（2 2）B B在酸性条件下与在酸性条件下与BrBr2 2反应得到反应得到E E，E E在足量的氢氧化钠在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成醇溶液作用下转变成F F，由，由E E转变成转变成F F时发生两种反应，时发生两种反应， 反应类型分别是反应类型分别是_。（3 3）D D的结构简式为的结构简式为_。 （4 4）1molA1molA与与2molH2molH2 2反应生成反应生成1molG1molG，其反应方程式是，其反应方程式是_。（5 5）与）与A A具有相同官能团的具有相同官能团的A A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式 是是_。转转 化化 突突 破破 口口 结结 构构 特特 征（官征（官 能能 团、反团、反 应应 类类 型型 等）等）AAC + NaHCO3A有：有：COOHAB + Ag(NH3)2OHA有：有：CHO，且，且CHO COOH，A为：为：OHCCOOH结构结构AG + 2H2 加成反应；加成反应；CHO CH2OH；A有：有：无无CCC，且，且 CH2CH2BE + Br2加成反应，形成加成反应，形成CHBrCHBrEF +NaOH醇溶液，醇溶液，消去反应，中和反应，消去反应，中和反应，D有：有：COONaGHH2O（H+） H为环状酯：为环状酯：C4H6O2酯化反应；酯化反应；G：C 4 G的分子式：的分子式：C4H8O3 F的碳原子在一条直线的碳原子在一条直线上上F 有：有：CC； F：NaOOCCCCOONa解析解析C=C C=C 思考与讨论思考与讨论: 结合本题的解题过程结合本题的解题过程, 可从哪些可从哪些方面方面或或途径途径(并非具体并非具体)找突破口找突破口 呢呢?特征反应特征反应反应机理反应机理数据处理数据处理产物结构产物结构找突破口找突破口推知官能团种类推知官能团种类推知官能团位置推知官能团位置推知官能团数目推知官能团数目推知碳架结构推知碳架结构 转化关系：转化关系： 如如“有机三角有机三角”卤代烃、烯烃、醇之间的转化卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “ “醛的特殊地位醛的特殊地位”与与H H2 2加成得加成得 醇，氧化得羧酸。醇，氧化得羧酸。 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 反应条件：反应条件： NaOH/H2O：不加热时，用于中和（：不加热时，用于中和（ 酚酚OH或或COOH）；）； 加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。加热时，催化水解反应（卤代烃，酯类）。 Na OH/醇醇： 用于卤代烃消去。用于卤代烃消去。 浓浓H2SO4/：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。：醇消去，醇制醚，或酯化反应等。 稀稀H2SO4/：催化水解反应（酯水解，糖类水解）：催化水解反应（酯水解，糖类水解） 实验现象：实验现象：如遇如遇FeClFeCl3 3显特殊颜色的往往是酚类化合物；与显特殊颜色的往往是酚类化合物；与NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出 气体的是气体的是羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、羧酸；能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基；与醛基；与Na反应产生反应产生H2的有机物含有的有机物含有OH或或COOH等。等。找突破口其它途径：找突破口其它途径：探究探究 二、解题步骤二、解题步骤思考与讨论思考与讨论: 通过例题通过例题1的学习，请你小结有机推断题的学习，请你小结有机推断题的的解题方法与技巧解题方法与技巧（或（或步骤步骤）有哪些呢？）有哪些呢？ 方法与技巧方法与技巧解有机推断题的解有机推断题的方法与技巧方法与技巧1、审题、审题仔细读题、审清题意仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2、找突破口、找突破口分析结构特征、性质特征、反应条件、分析结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等实验现象等，确定某物质或官能团的存在。，确定某物质或官能团的存在。3、推断、推断用用顺推法、逆推法、双推法顺推法、逆推法、双推法、假设法等假设法等得出初步结论，得出初步结论， 再再检查、验证检查、验证推论是否符合题意。推论是否符合题意。4、规范表达、规范表达正确书写正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。有机物的结构简式、化学方程式等。 5、对信息中已知反应的处理、对信息中已知反应的处理6 、不饱和度的应用、不饱和度的应用 从从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的化学式为的化学式为C8H8O，当以，当以铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。铁做催化剂进行氯代时，一元取代物只有两种。请回答下列问题：请回答下列问题：（1）写结构简式：）写结构简式： A_， M_。（2）指出反应类型：）指出反应类型：反应反应属于属于 _反应。反应。（3）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式： BC：_, C+DH：_。CH34KM nO (H ) COOHR3COAlCl /HClRCHOABCDEFHMCOAlCl3/HCl新制Cu(OH)2反应以1:1的比例与H2反应反应KMnO4(H+)反应KMnO4(H+)Cl2光照浓H2SO4，反应NaOH水溶液反应后酸化例例2、已知：信息已知：信息 信息信息： 转转 化化 反反 应应 条条 件件结结 构构 特特 征（官征（官 能能 团团 或或 反反 应应 类类 型）型） AB B的的C、H比很高，信比很高，信息息II且一氯代物且一氯代物2种种 BC + Cu(OH)2 氧化反应：氧化反应：CHOCOOH， CE + Cl2光照光照 侧链取代：侧链取代：CH3 CH2Cl， EF 先先NaOH溶液，溶液，后酸化后酸化 水解反应：水解反应：CH2ClCH2OH，BD 与与H2 1 1反应反应 加成反应加成反应CHO CH2OH A为 ： CH3C为：CH3COOHE为：ClCH2COOHF为：HOCH2COOHD为：CH3CH2OH解析：解析：B为：CH3CHO转转 化化 反反 应应 条条 件件结结 构构 特特 征（官征（官 能能 团团 或或 反反 应应 类类 型）型）DM BM 酸性酸性KMnO4据信息据信息I氧化反应：氧化反应：CH3 COOH，CH2OH COOHC+DH 浓H2SO4 酯化反应：酯化反应：H含含COO（酯基）（酯基） M为：HOOCCOOHA为：CH3M为：HOOCCOOHCH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O答案答案（1）：）： （2）属于属于 加成（还原）反应加成（还原）反应 （）（）检测与反馈：检测与反馈：例例3 、已知与已知与 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型智能型”大大分分子在生物工程中有广泛的应用前景。子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种就是一种“智能型智能型”大分子，可用大分子，可用于于生物制药中大分子与小生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成为起始反应物合成PMAA的路线：的路线：根据上述过程回答下列问题：根据上述过程回答下列问题：（1）写结构简式：）写结构简式：A ,PMAA _.。 （2）指出反应类型：）指出反应类型： 反应反应, 反应。反应。（3）写出反应）写出反应的化学方程式：的化学方程式：_。 （3）在浓硫酸和加热条件下，在浓硫酸和加热条件下， E还能生成六元环状物，其结构简式为还能生成六元环状物，其结构简式为 。E 浓浓H2SO4/BNaOH、H2OACl2C催化剂催化剂 O2 一定条件一定条件PMAA （CH2=CCOOH） CH3 F O2催化剂催化剂CH3CH3OHCH3C
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