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湖南长郡卫星远程学校湖南长郡卫星远程学校2006年下学期制作04苯、芳香烃苯、芳香烃第二课时第二课时一、苯分子的结构一、苯分子的结构二、苯的物理性质二、苯的物理性质上节回顾：上节回顾：三、苯的化学性质三、苯的化学性质1. 苯的取代反应苯的取代反应(1) 卤代反应：卤代反应：苯的溴代反应视频苯的溴代反应视频Br+Br2Fe屑屑+HBr+Br2Fe屑屑+HBrBr三、苯的化学性质三、苯的化学性质1. 苯的取代反应苯的取代反应(1) 卤代反应：苯环上的卤代反应：苯环上的H 原子被卤素原子原子被卤素原子 所代替的反应所代替的反应现象描述现象描述苯苯液液溴溴Fe长导管长导管口处口处浓氨水浓氨水靠近靠近锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe长导管长导管口处口处浓氨水浓氨水靠近靠近锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe 剧烈剧烈反应反应长导管长导管口处口处浓氨水浓氨水靠近靠近锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe 剧烈剧烈反应反应长导管长导管口处口处(白雾白雾)浓氨水浓氨水靠近靠近锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe 剧烈剧烈反应反应长导管长导管口处口处(白雾白雾)浓氨水浓氨水靠近靠近(白烟白烟)锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe 剧烈剧烈反应反应长导管长导管口处口处(白雾白雾)浓氨水浓氨水靠近靠近(白烟白烟)锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液(淡黄色淡黄色沉淀沉淀)烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中现象描述现象描述苯苯液液溴溴互溶、不互溶、不反应、深反应、深红棕色红棕色Fe 剧烈剧烈反应反应长导管长导管口处口处(白雾白雾)浓氨水浓氨水靠近靠近(白烟白烟)锥锥形形瓶瓶滴入滴入AgNO3溶液溶液(淡黄色淡黄色沉淀沉淀)烧瓶内烧瓶内液体液体倒入烧杯倒入烧杯内水中内水中(烧杯底部烧杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水)实验思考题：实验思考题：1. Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2. 将将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么这说明什么?3. 长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？实验思考题：实验思考题：1. Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？用作催化剂用作催化剂2. 将将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？ 这说明什么这说明什么?剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。放热。3. 长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流(或冷凝器或冷凝器)4. 为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？5. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成哪些现象说明发生了取代反应而不是加成 反应反应?4. 为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。5. 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成哪些现象说明发生了取代反应而不是加成 反应反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因加成反应不会生成溴化氢。6. 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目?6. 纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目?因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中溶解在生成的溴苯中. 用水和碱溶用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。本来的面目。7. 烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗?为什么为什么?能用能用 浓溴水代替液溴吗浓溴水代替液溴吗?为什么为什么?8. 该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe 屑屑,Fe屑是怎样转化为屑是怎样转化为FeBr3的的?反应的速度反应的速度 为什么一开始较缓慢为什么一开始较缓慢,一段时间后明显加快一段时间后明显加快?(2) 硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的H原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的 反应反应(2) 硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的H原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的 反应反应a. 反应装置反应装置(2) 硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的H原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的 反应反应a. 反应装置反应装置长直导管的作用长直导管的作用:冷凝回流冷凝回流(2) 硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的H原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的 反应反应a. 反应装置反应装置长直导管的作用长直导管的作用:冷凝回流冷凝回流水浴加热的优点水浴加热的优点:易于控制加热温度易于控制加热温度被加热物受热均匀被加热物受热均匀(2) 硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的H原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的 反应反应a. 反应装置反应装置长直导管的作用长直导管的作用:冷凝回流冷凝回流水浴加热的优点水浴加热的优点:易于控制加热温度易于控制加热温度被加热物受热均匀被加热物受热均匀b. 反应原理反应原理浓硫酸浓硫酸5060+ HO-NO2NO2+H2O2. 苯的加成反应苯的加成反应2. 苯的加成反应苯的加成反应+3H2Ni2. 苯的加成反应苯的加成反应+3H2Ni+3Cl2光照光照ClClClClClCl即即C6H6Cl6
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