高中化学 专题三 第三单元 人工合成有机化合物课件 苏教版必修2

第三单元 人工合成有机化合物CA乙醇CCH3CHBr2BCH2ClCH2ClD乙烷2有机高分子化合物淀粉、纤维素水解都可以得到葡萄糖，下列有关说法正确的是()。DA淀粉、纤维素都是由葡萄糖混合而成的B水解的过程也就是淀粉、纤维素溶于水的过程C淀粉有多少克，水解的葡萄糖就有多少克D淀粉和纤维素的组成元素相同3已知某有机物含有羟基、羧基、碳碳双键，则其可发生的反应类型有_(写出两个反应类型即可)。41 mol C2H4 与 1 mol H2O 发生加成反应的化学方程式：_，一定条件下，将所得的产物与1 mol CH3COOH 在密闭容器中反应，得到的酯是_(填名称)，反应完毕后体系中该酯的物质的量_ 1 mol。置换反应、酯化反应(或中和反应、加成反应、氧化反应等，任选两个，合理即可)C2H4H2O CH3CH2OH乙酸乙酯小于一、简单有机物的合成1有机合成的一般思路(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的_和_。(2)精心设计并选择合理的_和_。有机化学反应起始原料合成方法路线2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路线。图 331(2)选择路线，写出方程式。如果选择路线，请写出在此过程中发生反应的化学方程式及反应类型。CH2 CH2H2O_，_反应。2CH3CHOO2 2CH3COOH，_反应。 CH3CH2OH，_反应。_加成2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O氧化氧化_，_反应或_反应。CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化取代二、有机高分子的合成1合成有机高分子(1)概念：合成有机高分子是用_合成的、相对分子质量高达几万至几百万的有机化合物。(2)分类。_、_、 _(统称为_)等都是合成有机高分子。化学方法塑料合成纤维合成橡胶三大合成材料2关于有机高分子的几个概念对于反应：(1)单体：_。(2)链节：_。(3)聚合度：_。3合成方法(1)加聚反应。概念：含有_(或_)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的聚合反应。CH2CH2n碳碳双键碳碳叁键举例。写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：_。苯乙烯：(2)缩聚反应。概念：相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成_的聚合反应。_。小分子化合物举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：酚醛树脂的单体是_和_。4有机高分子材料的应用及需要解决的问题(1)改进和推广有机高分子材料，使其性能不断提高。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“_”。HCHO白色污染加成反应加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键，如：、 、CC含不饱和键，如：CC、含有特征官能团或原子团，如OH、OOH、NH2 等几种反应类型的对比反应物种类含不饱和键的物质，如：CH2=CH2、CHCH、相同或不相同的单体，如单烯、双烯、炔等相同或不同的单体，如酚和醛；醇和酸；氨基酸等产物的特征比反应物饱和程度大高聚物与单体具有相同的组成高聚物与单体的组成不一定相同产物的种类小分子高聚物高聚物和小分子(如 H2O、HX 等)举例烯(炔)和水、卤素单质、氢气、卤化氢加成；苯环和氢气加成等乙烯加聚；氯乙烯加聚等酚醛型、酯化型、肽键型(1)区别加聚反应和缩聚反应的关键是看是否有小分子化合物生成，有小分子化合物生成的是缩聚反应，没有小分子化合物生成的是加聚反应。(2)加聚反应一定是加成反应，但是加成反应不一定是加聚反应，加聚反应是加成反应的一种特殊形式。合成有机高分子化合物1有机合成遵循的原则(1)所选择的每个反应所得副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。(2)所选用的合成原材料要易得、经济。(3)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。(4)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。必要时采取一定的措施保护已引入的官能团。2加聚反应方程式的书写(1)简单物质加聚反应方程式的书写。以 n CH2CH2为例：反应物分子前面要写上 n，表示 n 个分子参加反应。生成物就是把反应物分子中的双键打开一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，同时加上“ ”，最后在右下角写上 n。(2)双键两端的碳上连有其他的原子团的复杂化合物加聚反应方程式的书写。如苯乙烯(CH2CHC6H5) 在书写聚合物时，将苯基(C6H5)当作支链，使双键两端的碳原子作为端点碳原子，以便于两两加聚，故反应的方程式可写为n CH2CHC6H5(聚苯乙烯)(3)不同种物质之间加聚反应方程式的书写。如 CH2CH2 与 CH2CHCH2CH3 按 1 1(物质的量)聚合时，生成高聚物，根据加聚反应的原理，先加成后聚合，故书写时，先将不同分子的双键打开变为构单元： ，然后将其连接为一个结即 n CH2CH2nCH2CHCH2CH3CH2CH2和3由高聚物推断单体(1)若链节的主碳链全部为单键，则可判断反应类型为单烯加聚，推断单体方法为：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。如：的单体有：CH2CHCN、CH2CH2 和。(2)若链节的主碳链中有双键，则可判断反应类型为二烯加聚或混烯加聚，推断单体方法为：链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其他碳原子断开，这四个碳原子中的化学键“单改双，双改单”即可得相应的单体。若链节中主链上还有其他单键连接的碳原子，则规律与(1)同。如：的单体有：CH2CHCHCHCH3 和。烯烃和炔烃的加聚反应例 1现在有两种烯烃和，它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有()。A全部CBB解析：两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下几种情况：(1)自身发生加聚反应：答案：B(2)不同烯烃之间发生加聚，有如下四种情况：符合。1 下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成)。C的是(CH2 和 CH4ACH3CHBCH2 和 CH2CH2CCH3CHD2 现有高聚物，下列说法正确的是()。CA其单体是 CH2CH2 和 HCOOCH3B其链节是 CH3CH2COOCH3C其单体是 CH2CHCOOCH3D其高聚物是缩聚产物有机合成例 2近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。图 332 是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。图 332请回答下列问题：(1)写出反应类型。反应：_，反应：_。(2)写出结构简式。PVC：_，C：_。(3)写出 AD 的化学反应方程式：_。烯(PVC)的结构简式是，由“ABPVC”的转化可知 B 为CH2CHCl，A 为 CHCH；由人造羊毛的结构简 式 及 “AC” 的 转 化 可 知C 为CH2CHCN ， D 为CH2CHOOCCH3。解析：本题可用逆推法确定 A、B、C、D 的结构。聚氯乙第(3)小题书写 AD 的化学方程式时 E 的结构简式可由 A为 CHCH，D 为CH2为 CH3COOH。CHOOCCH3，两结构简式比较得出 E(2)CH2CHCN(3)CHCH+CH3COOHCH2CHOOCCH3答案：（1）加成反应 加聚反应 有关反应的成键规律：(1)醇的催化氧化。(2)醛的催化氧化。3二甲醚是一种重要的清洁燃料，可替代氟利昂作制冷剂，对臭氧层无破坏作用。工业上可利用煤的气化产物(水煤气)合)。A成二甲醚(CH3OCH3)，下列合成过程正确的是(CH3OCH3CO2CH3OCH3D6H22CO2 CH3OCH33H2O解析：从水煤气的产物为 CO 和 H2 即可判断 A 正确。CH2O2H22CBH2O2H24CO CH3OCH3+2CO2A3H23CO4(2011 年浙江温州检测)具有一个羟基的有机物 A 与 8 g乙酸充分反应生成了 10.2 g 酯，经分析还有 2 g 乙酸剩余，则 A可能是 ()。DAC2H5OHCCH3CH(OH)CHOBC6H5CH2OHDCH3CH(OH)CH3解析：已知 1 mol 羟基与 1 mol(60 g)乙酸反应生成酯，生成水的质量是 18 g，据题意可计算出参与反应的乙酸质量为6 g,则 A 的质量为(10.2 g1.8 g6 g)6 g，只有 D 符合题意。5已知有机物 H2NCH2CH2CH2CH2COOH 中的氨基(NH2)与羧基反应可形成CONH键，则以该有机物为原料，可合成的物质是()。AABCH3CH2CH2CH2CONHCH3CCH3CH2CH2CONHCH2CH3DCH3CH(OH)CH3