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第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料2022年年2月月20日星期日日星期日前面甲烷和烷烃的性质学习中，我们已经知道：在有机化前面甲烷和烷烃的性质学习中，我们已经知道：在有机化学的学习中，常常是学的学习中，常常是根据某一物质的结构和性质推导出一根据某一物质的结构和性质推导出一类结构相似的物质的性质类结构相似的物质的性质，只要我们，只要我们抓住一类物质的结构抓住一类物质的结构特点特点，那么掌握它们的性质也就比较容易了，正所谓，那么掌握它们的性质也就比较容易了，正所谓“一一叶而知天下秋叶而知天下秋”结构性质用途二、烯烃2022年年2月月20日星期日日星期日二、烯烃1 1、定义：、定义：分子里含有碳碳双键的不饱和分子里含有碳碳双键的不饱和链烃链烃叫烯烃叫烯烃2 2、分类：、分类：（1 1）、烯烃）、烯烃（2 2）、二烯烃）、二烯烃总述总述二、烯烃CC单键的键长：单键的键长：0.154nm ，键能：，键能：345.6 kJmol-1 C = C 双键的键长：双键的键长：0.134nm ，键能：，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍小于单键的两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼活泼3 3、结构：、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上二、烯烃4、化学性质：、化学性质：（1）氧化反应）氧化反应 燃烧：含碳量越高，燃烧越不充分燃烧：含碳量越高，燃烧越不充分 与酸性与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（2）加成反应，加聚反应）加成反应，加聚反应二、烯烃1、烯烃：仅、烯烃：仅含有一个含有一个碳碳双键碳碳双键的链状烃的链状烃2、烯烃的表示方法、烯烃的表示方法（1）通式：）通式：CnH2n(n2)（2）最简式：）最简式：CH2碳和氢的质量分数分别为碳和氢的质量分数分别为85.7%和和14.3%，恒定不变恒定不变（3）官能团：）官能团：符合这个通式的不一定是烯烃符合这个通式的不一定是烯烃与环烷烃相同与环烷烃相同二、烯烃CC单键的键长：单键的键长：0.154nm ，键能：，键能：345.6 kJmol-1 C = C 双键的键长：双键的键长：0.134nm ，键能：，键能：610.9kJmol-1 （小于单键的两倍）（小于单键的两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质 活泼活泼3 3、结构：、结构：双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上双键两端碳原子及其上的所有原子在同一平面上二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（1 1）、）、物理性质物理性质名称名称结构简式结构简式沸点沸点/相对密度相对密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970 随碳原子数的递增，分子间作用力逐渐增大，熔沸点逐随碳原子数的递增，分子间作用力逐渐增大，熔沸点逐渐升高，常温下由气态渐升高，常温下由气态液态液态固态。固态。二、烯烃C2C4烯烃为气体；烯烃为气体；C5C18为易挥发液体；为易挥发液体；C19以上固体以上固体二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质常温下不与强酸，强碱发生化学反应常温下不与强酸，强碱发生化学反应.氧化反应氧化反应a.燃烧反应：燃烧反应：b.使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色：CnH2n + 3n/2nCO2 + nH2O点燃R1R2R3R4C = CKMnO4H+R1R2R3R4C = O + O = CR1R2R3HC = CKMnO4H+R1R2R3HC = O + O = CR3COOHR1R2HHC = CKMnO4H+R1R2HHC = O + O = CHCOOHCO2 + H2O二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质.加成反应加成反应烯烃易与烯烃易与X2，HX，H2，H2O，HXO发生加成反应发生加成反应CH3CH=CH2 + Br2CH3 CHBrCH2BrCH3CH=CH2 + H2催化剂催化剂CH3CH2CH3CH3CH=CH2 + HOH催化剂催化剂CH3CHCH3 | OHCH3CH2CH2OH 主要主要次要次要马氏规则马氏规则2、分子式为、分子式为C9H20的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。应的烯烃经催化加氢得到。C9H20的具有这样结构的同分异的具有这样结构的同分异构体共有构体共有( ) A. 1种种 B. 2种种 C. 3种种 D. 4种种 1、分子式为、分子式为C7H16的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相的烷烃，它的同分异体有些只能由一种相应的烯烃经催化加氢得到。应的烯烃经催化加氢得到。C7H16的具有这样结构的同分异的具有这样结构的同分异构体共有构体共有( ) A. 1种种 B. 2种种 C. 3种种 D. 4种种 二、烯烃BCC6H14 ， C8H18只有一种符合要求只有一种符合要求出现“季碳”2 2、乙烯的性质、乙烯的性质（2 2）、化学性质）、化学性质 、加成反应、加成反应CH2=CH2 +催化剂催化剂CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2催化剂催化剂 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH3二、烯烃链接二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质.加聚反应加聚反应n CH3CH=CH2 CH3 | CHCH2 n 催化剂催化剂（聚丙烯）聚合度单体催化剂催化剂nCH2=CH2 + nCH3CH=CH2 CH3 | CH2CH2CH2CH n CH3 | CH2CH2CHCH2 n二、烯烃加聚反应的单体判断加聚反应的单体判断主链上若全为CC键，则说明是由单烯方式加聚而得，便可把它还原成单烯。如： Cl | CH2CH2CH2CH nCH2=CH2CH2=CHCl Cl | CH2CH2CHCH2 n二、烯烃4 4、烯烃的性质、烯烃的性质（2 2）、）、化学性质化学性质.取代反应取代反应CH3CH=CH2 + Cl2光光CH2ClCH=CH2与双键相邻碳上的氢原子易发生取代反应与双键相邻碳上的氢原子易发生取代反应与乙烯的性质有与乙烯的性质有区别区别二、烯烃 1、下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是（、下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是（ ）A.烯烃能使高锰酸钾和溴水褪色，烷烃则不能。烯烃能使高锰酸钾和溴水褪色，烷烃则不能。B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定。的两倍，因此乙烯比乙烷稳定。C.丙烯可以加聚形成一种分子丙烯可以加聚形成一种分子 ，而所有烷烃，而所有烷烃分子之间都不能发生聚合反应。分子之间都不能发生聚合反应。D.丙烷在光照下可以与氯气发生取代反应，而丙烯在任何丙烷在光照下可以与氯气发生取代反应，而丙烯在任何条件下都不可能与氯气反应。条件下都不可能与氯气反应。A二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象（1 1）. . 构造异构构造异构官能团异构官能团异构（2 2） . . 几何异构几何异构碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构顺反异构顺反异构二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构例：写出分子式为例：写出分子式为C6H12属于烯烃的所有同分异构体属于烯烃的所有同分异构体（1 1）. . 构造异构构造异构二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象碳链异构碳链异构官能团（双键）位置异构官能团（双键）位置异构例：写出分子式为例：写出分子式为C6H12属于烯烃的所有同分异构体属于烯烃的所有同分异构体（1 1）. . 构造异构构造异构二、烯烃CH3-CH=CH25 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象官能团异构官能团异构（1 1）. . 构造异构构造异构相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象官能团异构官能团异构例：写出分子式为例：写出分子式为C6H12属于环烷烃的同分异构体属于环烷烃的同分异构体（1 1）. . 构造异构构造异构二、烯烃1. 已知碳原子数小于或等于8的单烯烃（分子中只含有一个碳碳双键的烃）与HBr反应，其加成产物只有一种结构，符合此条件的单烯烃有_种CH2=CH2CH3CH=CHCH3CH3C=CCH3 | | H3C CH37CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2C=CCH2CH3 | | H3C CH3CH3CHCH=CHCHCH3 | | H3C CH3二、烯烃2.有机化学基础有机化学基础 化学选修化学选修5 新课程新课程新练习新练习3.各个击破各个击破化学选修五化学选修五二、烯烃5 5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象（2 2）. . 几何异构几何异构顺反异构顺反异构 由于由于双键不能旋转双键不能旋转，当双键两原子分别连有，当双键两原子分别连有不同原子不同原子或或基团时基团时, ,出现了不同空间排列出现了不同空间排列, , 引起的同分异构现象引起的同分异构现象, ,即顺反即顺反异构。异构。CCHCH3HCH3CCHCH3HCH3二、烯烃5、烯烃、烯烃的同分异构现象的同分异构现象（2）. 几何异构几何异构顺反异构顺反异构条件条件：双键两端的同一个碳原子上连有双键两端的同一个碳原子上连有不不同同基团，即基团，即a b, a b ，但但a = a，b = b可以可以有顺反异构有顺反异构无顺反异构无顺反异构指出分子式为指出分子式为C6H12属于烯烃含有顺反异构的所有同分异构体属于烯烃含有顺反异构的所有同分异构体另外：另外：Z/E结构结构二、烯烃2、已知、已知 和和 互为同分异构体（顺互为同分异构体（顺 反异构），则化学式为反异构），则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异的链状化合物的同分异构体共有（构体共有（ ） A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种B1. 烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个 氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。 (不考虑顺反异构不考虑顺反异构)3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3 | CH3二、烯烃（1 1）. . 普通命名法：普通命名法： 基本原则同烷烃一样。只要把名称中的基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷烷”改为改为“烯烯”即可。即可。（2 2）. . 系统命名法：同烷烃类似。系统命名法：同烷烃类似。 选主链：选含有选主链：选含有双键双键的碳链作为主链；的碳链作为主链； 编号：从距离编号：从距离双键最近双键最近的一端开始编号；的一端开始编号； 书写：把书写：把双键双键中碳原子位号较小的编号写在名称中碳原子位号较小的编号写在名称“烯烯”的前面。的前面。 “ “顺顺/ /反反”词头加于异构体全名的最前面词头加于异构体全名的最前面一般格式：一般格式：（顺（顺/ /反）反）- -取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称6.6.烯烃的命名烯烃的命名二、烯烃一般格式：一般格式：（顺（顺/ /反）反）- -取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称12345CH3CH2CCH2CH2CH2CH32-乙基乙基-（1）-戊烯戊烯12345CH3CHCH3CH3CCH CH34，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH3CH2 4CH=CHCH2 4CH3()()6-十二碳烯十二碳烯3甲基甲基2乙基乙基1丁烯丁烯二、烯烃一般格式：一般格式：（顺（顺/ /反）反）- -取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称CCHCH3CH3HCCCH3HCH3H顺顺-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯CCCH3CH2HCH2CH3CH3反反-3-甲基甲基-3-己烯己烯 二、烯烃CH2CCH3CH CH22-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 CH2CH CH2CCH3CH22-甲基甲基-1,4-戊二烯戊二烯 CH2CHCH CH CH CH21,3,5-己三烯己三烯 一般格式：一般格式：（顺（顺/ /反）反）- -取代基的位置号取代基的位置号- -取代基名称取代基名称- -官能团位置号官能团位置号- -母体名称母体名称CH3CH=CHCH=CCH3 | CH31 2 3 4 5 66 5 4 3 2 12甲基甲基2，4 已二烯已二烯7、二烯烃、二烯烃二、烯烃（1）通式：）通式： CnH2n-2（3）化学性质：与烯烃的化学性质相似）化学性质：与烯烃的化学性质相似 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 （2）类别：）类别： 二、烯烃7 7、二烯烃、二烯烃CH2=CH - CH=CH2Br2CH2 - CH - CH=CH2BrBr+CH2 - CH = CH-CH2BrBr1,2-加成产物1,4-加成产物-800C 80% 20%400C 20% 80%反应温度CH2=CH - CH=CH2HClCH3 - CH - CH=CH2Cl+CH3 - CH = CH-CH2Cl-800C 75% 25%400C 25% 75%反应温度低 温 反 应 后 升 温1,2-加 成 产 物1,4-加 成 产 物1,2-加成产物1,4-加成产物二、烯烃7 7、二烯烃、二烯烃链接n CH2=CHC=CH2 | CH3 CH2CH=CCH2 n | CH3 催化剂催化剂聚合度单体加聚反应加聚反应二、烯烃加聚反应的单体判断加聚反应的单体判断若主链上有C=C键，则首先把此双键变为单键，而把相邻两个单键变为双键，把这4个C的单体抽出来后，再分析其它单体。如： Cl | CH2CH2CH2CH=CCH2nCH2=CH2CH2=CHC=CH2 | Cl二、烯烃1、 月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（ ） A2种 B3种 C4种 D6种C若改为与溴分子加成，其他条件不变，有多少种？若改为与溴分子加成，其他条件不变，有多少种？4+4+1
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