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专题1111有机化学基础（选考）第2 2讲烃和卤代烃1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。特点以及它们与其他有机物的相互联系。考纲要求4.了解加成反应、取代反应和消去了解加成反应、取代反应和消去反应。反应。5.能列举事实说明有机分子中基团能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。之间存在相互影响。6.举例说明烃类物质在有机合成和举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。有机化工中的重要作用。考点一考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质考点二考点二 苯的同系物芳香烃苯的同系物芳香烃探究高考明确考向探究高考明确考向练出高分练出高分考点三考点三 卤代烃卤代烃知识梳理递进题组考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质知识梳理知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n+2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳叁键CnH2n-1(n2)2.脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 、 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 14液态固态升高越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质取代反应如乙烷和氯气生成一氯乙烷：。分解反应燃烧燃烧通式为。(2)烯烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 ，发生 反应。燃烧燃烧通式为。褪色氧化加成反应如CH2= CHCH3Br2；CH2= CHCH3H2O。加聚反应如nCH2 = CHCH3 。(3)炔烃的化学性质与酸性KMnO4溶液的反应能使酸性KMnO4溶液 ，发生 反应。如CHCH (主要产物)。燃烧燃烧通式为 。褪色氧化CO2CH2= CH2CH3CH3递进题组递进题组题组一脂肪烃的结构与命名题组一脂肪烃的结构与命名1.已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构 。有机物A的键线式结构为 ，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A.有机物A的一氯代物只有4种B.用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3-三甲基戊烷C.有机物A的分子式为C8H18D.B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4-三甲基-2-戊烯解析解析根据信息提示，A的结构简式为 ，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种；A是B和等物质的量的H2加成后的产物，所以B可能的结构简式有三种： ，名称依次为3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯。答案答案A2.某烷烃的结构简式为(1)用系统命名法命名该烃：_。解析解析该烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3-二甲基戊烷。2,3-二甲基戊烷(2)若该烷烃是由烯烃和1 mol H2加成得到的，则原烯烃的结构有_种。(不包括立体异构，下同)解析解析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。5(3)若该烷烃是由炔烃和2 mol H2加成得到的，则原炔烃的结构有_种。解析解析只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳叁键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。1(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有_种。解析解析该烷烃分子中有6种等效氢，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。6烃的命名烃的命名方法规律1.烷烃的命名命名口诀：选主链称某烷，编号位定支链，取代基写在前，数汉间短线连，相同基合并算，不同基简到繁。注意：写名称时，表示取代基位次的阿拉伯数字之间用“，”隔开，相同的取代基合并起来用“二、三、四”表示，阿拉伯数字与汉字之间用“-”相连。2.烯烃和炔烃的命名命名方法与烷烃相似，不同点是主链必须是含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链，且需用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。题组二脂肪烃的结构与性质题组二脂肪烃的结构与性质3.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析解析烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。答案答案D4.科学家在100 的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是 ()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多解析解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。答案答案A，5.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ，下列说法不正确的是 ()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种解析解析本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯( )互为同分异构体；X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。答案答案D结构决定性质结构决定性质反思归纳不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。题组三加成反应和氧化反应的规律题组三加成反应和氧化反应的规律6.-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A.2种 B.3种C.4种 D.6种解析解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。C7.按要求填写下列空白按要求填写下列空白(1)CH3CH=CH2( ) ，反应类型：反应类型：_。(2)CH3CH=CH2Cl2 500600 ( )HCl，反，反应类型：应类型：_。(3)CH2 = CH CH = CH2() 反应类型：_。，加成反应Cl2取代反应Br2加成反应(4)( )Br2 ，反应类型：_。(5)( ) ，反应类型：_。(6)CH3CH = CH2 CH3COOH()，反应类型：_。一定条件CH3C CH 加成反应nCH2=CHCl加聚反应CO2氧化反应常见反应类型的判断常见反应类型的判断反思归纳常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点：只上不下，反应物中一般含有不饱和键，如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应，即通过加成反应聚合成高分子化合物，除具有加成反应特点外，生成物必是高分子化合物。考点二苯的同系物芳香烃递进题组知识梳理苯是芳香烃的母体，苯环上的氢原子被其他烷基取代所得到的产物，即为苯的同系物。1.苯的同系物的特点有且只有一个苯环，侧链为烷烃基，分子组成符合通式CnH2n6(n6)知识梳理知识梳理2.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点(2)不同点氧化：苯与KMnO4(H)不反应；而苯的同系物能使KMnO4(H)褪色：应用：用KMnO4(H)可区别苯与苯的同系物。取代：苯与酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物取代：苯与酸反应后只被一个硝基取代。而苯的同系物的苯环上能被三个硝基取代：的苯环上能被三个硝基取代：+3HONO2苯环受支链影响，支链的邻(、)位、对()位的H原子被活化，更易取代。3.芳香烃(1)定义：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。(2)结构特点：含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。(3)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘( )。深度思考1.苯的同系物被酸性KMnO4氧化的规律是什么？答案答案(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。2.苯的同系物卤代时,条件不同，取代位置不同，试举例说明。答案答案(1)在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。(2)在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。递进题组递进题组题组一芳香烃的同分异构体题组一芳香烃的同分异构体1.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有()A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下四种结构：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第种侧链上与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。答案答案B2.对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为 。下列说法不正确的是()A.上述反应属于取代反应B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面C.对三联苯的一氯取代物有4种D.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2解析解析A项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯项，该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代；基取代；C项，对三联苯分子中有项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子，故其种不同化学环境的氢原子，故其一氯取代物有一氯取代物有4种；种；B项，对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个( )，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2(18) mol4.3 mol。答案答案D3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种解析解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案答案B芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法方法指导1.等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：2.定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如：二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2316)：题组二芳香烃的性质及应用题组二芳香烃的性质及应用4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为 ，下列关于这种物质的说法中正确的是()A.与苯的结构相似，性质也相似B.可使溴的四氯化碳溶液褪色C.易发生取代反应，难发生加成反应D.该物质极易溶于水解析解析根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。答案答案B5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光致癌物苯并(a)芘含量超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是()A.苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B.苯并(a)芘与 互为同分异构体C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂解析解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A对；苯并(a)芘与 分子式不同，结构不同，不属于同分异构体，B错；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C对；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D对。答案答案B6.异丙苯 是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是 ()A.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。答案答案C反思归纳 苯与苯的同系物化学性质的区别苯与苯的同系物化学性质的区别1.苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代的位置不同，一般光照条件下发生烷基上的取代，铁粉或FeBr3催化时，发生苯环上的取代。2.烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。大多数的苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，可用此性质鉴别苯与苯的同系物。考点三卤代烃递进题组知识梳理知识梳理知识梳理1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是 。卤素原子卤素原子2.饱和卤代烃的性质(1)物理性质沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；溶解性：水中 溶，有机溶剂中 溶；密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。高难易(2)化学性质水解反应：RXNaOH (R代表烃基)；RCHXCH2X2NaOH 。ROHNaXRCH(OH)CH2OH2NaX消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成 (如双键或叁键)的化合物的反应。RCH2CH2XNaOH；RCH=CH2NaXH2O2NaOHCHCH2NaX2H2O。含不饱和键3.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH= CH2Br2 ；CH3 CH = CH2HBr催化剂CH3CHBrCH2Br(2)取代反应如乙烷与Cl2：；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：。深度思考1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？答案答案利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。2.卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？答案答案不会，卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤离子。3.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_ (填序号)。加入硝酸银溶液 加入氢氧化钠溶液加热加入蒸馏水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氢氧化钠醇溶液解析解析由于溴乙烷不能电离出Br，可使溴乙烷在碱性条件下发生水解反应得到Br，向水解后的溶液中加入AgNO3溶液，根据生成的淡黄色沉淀，可以确定溴乙烷中含有溴原子。需要说明的是溴乙烷水解需在碱性条件下进行 ，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否则溶液中的OH会干扰Br的检验。或递进题组递进题组题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型1.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法中正确的是()A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析解析该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。答案答案D2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解题方法解题方法设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图，再看反应类型。解析解析CH3CH2CH2Br CH3CH= CH2 CH3CHXCH2X(X代表卤素原子) CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知B项正确。答案答案B3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()解析解析本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。答案答案D易错警示1.注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。2.烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。3.卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加硝酸中和碱这个环节。题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃4.已知：RCH= CH2HX 。A、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：A E_；B D_；C E_。解析解析C3H7Cl的两种同分异构体分别为的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl或或 ，由图中的转化关系可知，由图中的转化关系可知E为丙烯为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知。根据题目信息可知B为为即即A为为CH3CH2CH2Cl，进一步推知，进一步推知C为为CH3CH2CH2OH，D为为答案答案(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH 5.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。加成反应氯代环戊烷氢氧化钠醇溶液，加热6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_。解析解析用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)84/146，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为 。(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或“不是”)。解析解析由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。是(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为_；C的化学名称是_；E2的结构简式是_；、的反应类型依次_、_。解析解析A和Cl2发生加成反应，产物再经反应得共轭二烯烃 ，D1是C和Br2发生1,2-加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1,4-加成的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。答案答案2,3-二甲基-1,3-丁二烯1,4-加成反应取代反应(或水解反应)探究高考明确考向123探究高考明确考向1.(2014北京理综，25)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下：123探究高考明确考向已知：.123探究高考明确考向(1)CH2 =CHCH = CH2的名称是_。解析解析CH2=CHCH=CH2分子中含有分子中含有2个个属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为属于二烯烃，根据系统命名法原则，其名称为1,3丁二烯。丁二烯。1,3-丁二烯123探究高考明确考向(2)反应的反应类型是(选填字母)_。a.加聚反应 b.缩聚反应解析解析CH2=CHCH=CH2分子中含有 具有烯烃的化学性质，能发生加成反应和加聚反应等，该有机物经反应生成顺式聚合物P，则反应为加聚反应。a123探究高考明确考向(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)_。解析解析迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物迁移应用课本中顺反异构体知识，推测顺式聚合物P分子中连接在分子中连接在 两端碳原子的同种基团处于双键的同侧，故b项正确。b123探究高考明确考向(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是_。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是_g。解析解析结合题给信息中加成反应(成环反应)原理，推测反应为2分子CH2=CHCH=CH2在加热条件下发生加成反应(成环反应)生成A。又知A的相对分子质量为108，从而确定A的结构简式为 ，反应的化学方程式为2CH2=CHCH= CH2123探究高考明确考向结合信息中反应原理， 在O3、Zn/H2O作用下，发生开环反应，生成 和HCHO，结合M123的结构简式可知，B为 ，C为HCHO。1 mol B含有3 molCHO，可与3 mol H2完全加成，消耗H2的质量为6 g。探究高考明确考向6123探究高考明确考向(5)反应的化学方程式是_。解析解析N的分子式为C13H8Cl4O2，而C的分子式为CH2O， 的分子式为C6H4Cl2O，由酚羟基邻位上的氢原子较活泼,可推出N的结构简式为 所以反应123探究高考明确考向的化学方程式为答案答案123探究高考明确考向(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式_。解析解析A的结构简式为 ，其同分异构体在O3、 Zn/H2O 作用下，也能生成B( )，根据该反应的原理，逆向推理知A的同分异构体的结构简式可能为123探究高考明确考向答案答案123探究高考明确考向2.(2012上海，九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。123探究高考明确考向已知：H2C = CHC CH由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。解析解析 由合成图和M的结构简式可知C为2-氯-1,3-丁二烯，反应为加聚反应生成高分子；利用C的结构简式和A的分子式可知A为1,3-丁二烯。1,3-丁二烯加聚反应123探究高考明确考向(2)写出反应的化学反应方程式_ _ 。解析解析B为1,3-丁二烯与氯气发生1,2加成的产物，结合C的结构可知B C为在碱的醇溶液中发生消去反应，由此可写出反应方程式。123探究高考明确考向(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写解析解析利用题中信息可知E为乙炔，故三聚得到的环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色，环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。出它们的结构简式：_。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。溴水(或高锰酸钾溶液，合理即可)123探究高考明确考向(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制备BDO的化学反应方程式：_。123探究高考明确考向解析解析由1,3-丁二烯制备1,4-丁二醇可以先与氯气发生1,4-加成得 ,再在碱性条件下水解得最后加氢得1,4-丁二醇： ，123探究高考明确考向CH2 = CHCH = CH2Cl2答案答案123探究高考明确考向3.(2014海南，15)卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其分子结构为正四面体的是_。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是_。123探究高考明确考向解析解析甲烷的结构是正四面体，所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时，其结构才是正四面体；多氯代物的组成和结构相似，随着相对分子质量的增大，物质的沸点逐渐升高，那么可以利用它们之间沸点的差异，采取蒸馏法(分馏)进行分离。答案答案四氯化碳分馏123探究高考明确考向(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式_(不考虑立体异构)。123探究高考明确考向解析解析三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F分别与Cl、Br、H三种原子互换位置，则可以写出三种同分异构体：答案答案123探究高考明确考向(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应的化学方程式为_，反应类型为_，反应的反应类型为_。123探究高考明确考向解析解析乙烯(H2C= CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，化学方程式为H2C= CH2Cl2 CH2ClCH2Cl；1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2= CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案答案 H2C=CH2Cl2 CH2ClCH2Cl加成反应 消去反应123练出高分123456789101112练出高分1.某有机物的结构简式为 。下列关于该物质的说法中正确的是()A.该物质可以发生水解反应B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质可以发生消去反应D.该物质分子中至多有4个碳原子共面123456789101112练出高分解析解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项正确；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；123456789101112该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；练出高分123456789101112在 中由于存在 ,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内，但CH2CH3上的两个碳原子，由于单键可以旋转，5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内，也可能不在，故D项错误。答案答案A2.某有机物的结构简式为 ，有关它的说法正确的是 ()A.它属于芳香烃B.该有机物不含官能团C.分子式为C14H8Cl5D.1 mol该物质能与6 mol H2加成123456789101112解析解析A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B项，该有机物所含的Cl为官能团；C项，分子式为C15H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 mol H2加成。答案答案D1234567891011123.右图表示4-溴环己烯在不同条件下所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()123456789101112A. B. C. D.解析解析反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物中连同原有的碳碳双键共有两种官能团；反应为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有的官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。答案答案C1234567891011124.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为()A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl123456789101112解析解析A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH= CH2；B 中 卤 代 烃 发 生 消 去 反 应 也 只 能 得 到 一 种 烯 烃CH3CH=CHCH2CH3；C 中 卤 代 烃 发 生 消 去 反 应 可 得 到 两 种 烯 烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；123456789101112D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃答案答案C1234567891011125.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇( )时，需要经过下列哪几步反应()A.加成消去取代 B.消去加成水解C.取代消去加成 D.消去加成消去123456789101112解析解析合成过程：123456789101112答案答案B6.已知 ，如果要合成 ，所用的起始原料可以是()A.2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔123456789101112解析解析类比信息可知：123456789101112。答案答案D7.现通过以下具体步骤由123456789101112，即(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母)：a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，d.加聚反应。_；_；_；_；_；_。abcbcb123456789101112(2)写出、三步反应的化学方程式：_；_；123456789101112_。8.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为 。(1)1 mol苧烯最多可以跟_mol H2发生反应。123456789101112解析解析苧烯分子中含有2个 ,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。2(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构_(用键线式表示)。123456789101112解析解析苧烯与等物质的量的溴加成，其中的某一个双键发生加成。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“ ”结构，A可能的结构为_(用键线式表示)。123456789101112解析解析A的分子中含有 ，则R为C4H9，丁基有4种同分异构体。R9.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2-甲基丙烷。完成下列填空：(1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)_。123456789101112123456789101112解析解析由A氢化后制得2-甲基丙烷可知A为 ，其加聚方式有两种情况：123456789101112123456789101112答案答案123456789101112123456789101112(2)A与某烷发生烷基化反应生成分子 式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式_。解析解析因B的一卤代物只有4种，故其结构简式为。123456789101112答案答案123456789101112(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象：A通入溴水：_；A通入溴的四氯化碳溶液：_。解析解析A与溴水发生加成反应使溴水褪色，因生成的卤代烃和水不互溶，故溶液分层；A通入溴的CCl4溶液中，橙黄色褪去但不分层。橙黄色褪去且溶液分层橙黄色褪去123456789101112(4)烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有_种。解析解析分子式为C4H8的烯烃有3种，CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3和 ，当与NBS作用时，与双键相邻的碳原子上的一个氢原子被溴原子取代的产物共3种。310.已知：CH3CH=CH2HBr CH3CHBrCH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。123456789101112(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。123456789101112( 4 ) 写 出 D F 反 应 的 化 学 方 程 式_。123456789101112解析解析由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)8，N(H)8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由知A中必有双键。故A为A与Br2加成得B：AHBr D，由信息知D为123456789101112F由D水解得到，F为H是F和醋酸反应生成的酯，则H为123456789101112答案答案(1)C8H8 (2)加成酯化(或取代)12345678910111211.卤代烃在工农业生产及人们的生活中具有广泛的用途。如四氯化碳可用作灭火剂、氟利昂曾用作冷冻剂、氯仿曾用作麻醉剂，卤代烃还是合成高分子化合物的原料。已知下面三个反应(其中A为氯代烃，B为烯烃)123456789101112123456789101112请回答下列问题：(1)化合物B的分子式为_，1 mol化合物B完全燃烧需要消耗标准状况下_L的氧气。123456789101112解析解析由反应中碳原子守恒可知，B为含有3个碳原子的烯烃，故B为丙烯。100.8C3H6(2)由丙醇可以制备B，该反应的反应条件为_，反应类型为_。123456789101112解析解析由实验室制备乙烯的方法可知，用丙醇制备丙烯需要浓硫酸并加热，该反应的化学方程式表示为该反应为消去反应。浓硫酸、加热消去反应123456789101112(3)假设A在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为61，那么A在氢氧化钾水溶液中加热反应生成的有机化合物的结构简式为 。解析解析 A为一氯丙烷，而在核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为61的只有2-氯丙烷。(4)写出B在有机过氧化物(ROOR)中与HBr反应的化学方程式：_。123456789101112解析解析由已知反应可知，B在有机过氧化物中与HBr发生加成反应，且Br原子加在1号碳原子上。12.下面是几种有机化合物的转换关系：123456789101112123456789101112请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。123456789101112解析解析这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。答案答案(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成123456789101112123456789101112同分异构体
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