1～4习题讲解与重点提示

zxb_Contentszxb_第一章第一章 习题解答习题解答1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们 是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢 原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原 子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们 的轨道形状及甲烷分子的形状。 C+624H+11CCH4中 C中有4个电子与氢成键 为 SP3杂化轨道,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s 2p2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sH正确答案：正确答案：zxb_第一章第一章 习题解答习题解答1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4a.C CHHHHCCHHHH或b.H CHHClc.H NHHd.H S He.H O NOOf.OCHHg.O POOOHHHh.H C C HHHH HO P OOOHHH或i.H C C Hj.O S O HHOOO S OOOHH或正确答案：正确答案：zxb_第二章第二章 习题解答习题解答2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命 名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。zxb_ 正确答案：正确答案： a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷三甲基正丁基壬烷 b. 正己烷正己烷 c. 3,3二乙基戊烷二乙基戊烷 d. 3甲基异丙基辛烷甲基异丙基辛烷 e. 甲基丙烷（异丁烷）甲基丙烷（异丁烷） f. 2,2二甲基丙烷（新戊烷）二甲基丙烷（新戊烷） g. 3甲基戊烷甲基戊烷 h. 甲基乙基庚烷甲基乙基庚烷第二章第二章 习题解答习题解答zxb_2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法 命名。命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c. CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CH CH CH2CH CH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CH CHCH3CH3CHCH3CH3第二章第二章 习题解答习题解答zxb_ 正确答案：正确答案： a = b = d = e 为为2,3,5三甲基己烷三甲基己烷 c = f 为为2,3,4,5四甲基己烷四甲基己烷 第二章第二章 习题解答习题解答zxb_2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违 反系统命名原则，予以更正。反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3二甲基丁烷二甲基丁烷 c. 2,4,5,5四甲基四甲基4乙基庚烷乙基庚烷 d. 3,4二甲基二甲基5乙基癸烷乙基癸烷 f. 2,3二甲基二甲基2乙基丁烷乙基丁烷 g. 2异丙基异丙基4甲基己烷甲基己烷 第二章第二章 习题解答习题解答zxb_ 正确答案：正确答案：第二章第二章 习题解答习题解答zxb_2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表） a. 3,3二甲基戊烷二甲基戊烷 b. 正庚烷正庚烷 c. 2甲基庚烷甲基庚烷 d. 正戊烷正戊烷 e. 2甲基己烷甲基己烷正确答案：正确答案： c b e a d第二章第二章 习题解答习题解答zxb_2.12 假定碳假定碳-碳单键可以自由旋转，下列哪一对化碳单键可以自由旋转，下列哪一对化合合 物是等同的？物是等同的？a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH正确答案：正确答案： a是共同的 第二章第二章 习题解答习题解答zxb_2.13 用纽曼投影式画出用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代二溴乙烷的几个有代 表表 性的构象。下列势能图中的性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表各代表 哪一种构象的内能？哪一种构象的内能？第二章第二章 习题解答习题解答BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH正确答案：正确答案：zxb_2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：将下列游离基按稳定性由大到小排列：第二章第二章 习题解答习题解答a. CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3正确答案：正确答案：稳定性稳定性 c a b zxb_普遍存在的问题普遍存在的问题烷烃的系烷烃的系统命名统命名第二章第二章纽曼投影纽曼投影式的书写式的书写zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.1 用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2zxb_第三章第三章 习题解答习题解答 正确答案：正确答案： a. 2乙基丁烯乙基丁烯 b. 2丙基己烯丙基己烯 c. 3,5二甲基庚烯二甲基庚烯 d. 2,5二甲基己烯二甲基己烯zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH正确答案：正确答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OHCH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2H2O / H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,CH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2OClCH2CH-CH2OHOH1).2).1).2).zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+CCH3H3CCHCH3CH3+CCH3H3CCHCH3CH3CCH3H3CCH2CH2CH3+正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.16 分子式为分子式为C5H10的化合物的化合物A，与，与1分子氢作用分子氢作用 得到得到C5H12的化合物。的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸在酸性溶液中与高锰酸 钾作用得到一个含有钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。个碳原子的羧酸。A经臭经臭 氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的的 可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 or正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCC(CH3)3CC c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔a. 4甲基己炔 b. 2,2,7,7四甲基3,5辛二炔CHCd.c. 正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组组 化合物：化合物： a. 正庚烷正庚烷 1,4庚二烯庚二烯 1庚炔庚炔 b. 1己炔己炔 2己炔己炔 2甲基戊烷甲基戊烷 zxb_第三章第三章 习题解答习题解答正庚烷1,4庚二烯1庚炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1庚炔正庚烷1,4庚二烯Br2 / CCl4褪色无反应正庚烷1,4庚二烯a.b.2甲基戊烷2己炔1己炔Ag(NH3)2+灰白色无反应1己炔2己炔Br2 / CCl4褪色无反应2己炔2甲基戊烷2甲基戊烷正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.21 完成下列反应式： HgSO4H2SO4a.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)b.CH3CH2CCCH3+KMnO4H+c.CH3CH2CCCH3+H2Od.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCNzxb_第三章第三章 习题解答习题解答a.CH3CH2CH2C CHHCl(过量)CH3CH2CH2CClClCH3b.CH3CH2C CCH3+ KMnO4H+CH3CH2COOH+CH3COOHHgSO4H2SO4c.CH3CH2C CCH3+H2OCH3CH2CH2COCH3+ CH3CH2COCH2CH3d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2C CH+HCNCH3CH2C=CH2CN正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.22 分子式为分子式为C6H10的化合物的化合物A，经催化氢化得，经催化氢化得2甲基戊烷。甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到在汞盐催化下与水作用得到 。推测。推测A的结的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。CH3CHCH2CCHH3C正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.23 分子式为分子式为C6H10的的A及及B，均能使溴的四氯化碳，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而而B不发生这种反应。不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，经臭氧化后再还原水解，得到得到CH3CHO及及HCOCOH（乙二醛）。推断（乙二醛）。推断A及及B的结构，并用反应式加简要说明推断过程。的结构，并用反应式加简要说明推断过程。 正确答案：正确答案：zxb_第三章第三章 习题解答习题解答3.24 写出写出1,3丁二烯及丁二烯及1,4戊二烯分别与戊二烯分别与1mol HBr或或2mol HBr的加成产物。的加成产物。 CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHCHBrCH3Br+CH3CHCH2BrCH2BrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH3CHCH2CH=CH2BrCH2=CHCH2CH=CH22HBrCH3CHBrCH2CHBrCH3zxb_普遍存在的问题普遍存在的问题1系统命名法系统命名法的书写格式的书写格式2Diels-Alder反应反应3未知物推导未知物推导过程及推导过程及推导方法方法第三章第三章zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.3 命名下列化合物或写出结构式：ClCla.b.CH3H3Cc.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.SO3HClf.4硝基2氯甲苯g.2,3二甲基1苯基1戊烯h.顺1,3二甲基环戊烷zxb_第四章第四章 习题解答习题解答f.CH3NO2Clg.CH3CH3h.2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl1phenyl1pentenecis1,3dimethylcyclopentanea. 1,1二氯环庚烷 b. 2,6二甲基萘 c. 1甲基异丙基1,4环己二烯 d. 对异丙基甲苯 e. 氯苯磺酸正确答案：正确答案：4.7 完成下列反应： a .CH3HBrb .+Cl2高 温c .+Cl2d .CH2CH3+Br2FeBr3e .CH(CH3)2+Cl2高 温f.CH3O3Z n p o w d e r ,H2Og .CH3H2SO4H2O ,h .+CH2Cl2AlCl3i.CH3+HNO3j.+KMnO4H+k .CH=CH2+Cl2a.CH3HBrCH3Brb.+Cl2高温Clc.+Cl2ClClClCl+d.CH2CH3+Br2FeBr3C2H5Br+BrC2H5e.CH(CH3)2+Cl2高温C(CH3)2Cl正确答案：正确答案：f.CH3O3Znpowder ,H2OCHOOg.CH3H2SO4H2O ,CH3OHh.+CH2Cl2AlCl3CH2i.CH3+HNO3CH3NO2+CH3NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2+Cl2CHCH2ClClzxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.8 写出反写出反1甲基甲基3异丙基环己烷及顺异丙基环己烷及顺1 甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指 出占优势的构象。出占优势的构象。 1.2正确答案：正确答案：zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？下列化合物中，哪个可能有芳香性？ b 有芳香性 正确答案：正确答案：zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3环己二烯，苯和环己二烯，苯和1己炔己炔 b. 环丙烷和丙烯环丙烷和丙烯zxb_第四章第四章 习题解答习题解答a.ABC1,3环己二烯苯1己炔Ag(NH3)2+C灰白色无反应ABBr2 / CCl4无反应褪色BAb.AB环丙烷丙烯 KMnO4无反应褪色AB正确答案：正确答案：zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：写出下列化合物进行一元卤代的主要产物： a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3zxb_第四章第四章 习题解答习题解答a.b.c.d.e.f.ClCOOHNHCOCH3CH3NO2COCH3OCH3正确答案：正确答案：zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：由苯或甲苯及其它无机试剂制备： a.NO2Brb.NO2Brc.CH3ClCld.COOHCle.COOHClf.BrCH3BrNO2g.COOHNO2Brzxb_第四章第四章 习题解答习题解答a.Br2FeBr3BrNO2HNO3H2SO4Brb.HNO3H2SO4NO2Br2FeBr3BrO2Nc.CH32 Cl2FeCl3CH3ClCld.CH3+Cl2FeCl3CH3ClKMnO4COOHCl正确答案正确答案zxb_第四章第四章 习题解答习题解答e.CH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClf.HNO3H2SO4NO2CH3H3C2Br2FeBr3BrCH3BrNO2g.Br2FeBr3CH3CH3BrKMnO4COOHBrHNO3H2SO4COOHBrNO2zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.15 分子式为分子式为C9H12的芳烃的芳烃A，以高锰酸钾氧化后，以高锰酸钾氧化后 得二元羧酸。将得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝进行硝化，只得到两种一硝 基产物。推测基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说的结构。并用反应式加简要说 明表示推断过程。明表示推断过程。 H3CC2H5正确答案：正确答案：zxb_第四章第四章 习题解答习题解答4.16 分子式为分子式为C6H4Br2的的A，以混酸硝化，只得到，以混酸硝化，只得到 一种一硝基产物，推断一种一硝基产物，推断A的结构。的结构。 BrBrA.正确答案：正确答案：zxb_普遍存在的问题普遍存在的问题第四章第四章命名规则命名规则鉴定方式鉴定方式亲电取代的位置亲电取代的位置1，4加成加成环己烷的构象环己烷的构象zxb_各章重点内容提示：各章重点内容提示：烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法烷烃的构象异构烷烃的构象异构自由基的相对稳定性及卤代反应自由基的相对稳定性及卤代反应不饱和烃的系统命名法及构型的命名不饱和烃的系统命名法及构型的命名亲电加成反应及碳正离子的相对稳定性亲电加成反应及碳正离子的相对稳定性炔烃的加成反应金属炔化物的生成炔烃的加成反应金属炔化物的生成双烯烃的双烯烃的1,4-加成反应和加成反应和Diels-Alder反应反应脂环烃的构象和环烃的命名脂环烃的构象和环烃的命名苯的亲电取代反应和苯环上的定位规律苯的亲电取代反应和苯环上的定位规律