（教师用书）2013-2014学年高中化学 专题5 第一单元 糖类 油脂教案 苏教版选修

第一单元第一单元糖类糖类 油脂油脂 第 1 课时 糖类 (教师用书独具) 课标要求 1认识糖类的组成和性质特点。 2能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 课标解读 1了解糖类的组成、结构和主要性质及其应用。 2理解糖类的水解反应。 教学地位 糖类是人体所需的重要能源物质，糖类在人体发生化学变化提供能量，同时也是甜味食品添加 剂 。 了 解 其 性 质 和 应 用 非 常 重 要 。 每 年 的 高 考 题 中 也 有 涉 及 。 (教师用书独具) 新课导入建议 蜜糖即蜂蜜，是蜜蜂在蜂窝中酿成的糖类物质的精制品，性味甘、平，有降血压、护肝、缓解疼痛等作用。 蜜糖不仅是美味的营养品，而且也是治疗多种疾病、强身健体和延年益寿的药品。蜜糖对于身体需要高热量和易于消化食物的儿童特别有益，它能促进食欲，提高新陈代谢，使人精神健爽和体力充沛，提高机体对疾病的抵抗力。 那么你知道糖吗？有哪些性质和应用？本课时将探讨。 教学流程设计 安排学生课前阅读相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。步骤 1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。步骤 2：对【思考交流 1】强调甜味物质与糖类没有必然联系。对【思考交流 2】强调通式相同的物质不一定是同分异构体。步骤 3：对【探究1】 ，指导学生阅读单糖、二糖和多糖的主要性质及其应用，然后学生讨论完成【例 1】和【变式训练 1】 ，教师点拨、点评。 步骤 6：6 至 7 分钟完成【当堂双基达标】 ，教师明确答案并给予适当点评或纠错。步骤 5：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】 。步骤 4：对【探究 2】 ，指导学生阅读二糖和多糖的水解及其产物判断的实验探究。然后结合【例 1】强调淀粉水解程度的判断方法。让学生讨论完成【变式训练 2】 ，对【教师备课资源】可选择使用。 课 标 解 读 重 点 难 点 1.了解糖类的组成、分类、结构。 2.理解糖类的性质及其应用。 1.葡萄糖的氧化反应和还原反应。(重点) 2.蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应和产物的检验。(难点) 糖类的概念和分类 1.概念 糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质，是由碳、氢、氧三种元素组成的。 2分类 糖类错误错误! ! 1蔗糖、麦芽糖均有甜味，有甜味的均是糖类吗？糖类物质均甜吗？ 【提示】 有甜味的不一定是糖类；糖类不一定均有甜味。 糖类的性质 1.葡萄糖的化学性质 葡萄糖的官能团为羟基和醛基，既可表现羟基的性质，如与乙酸发生酯化反应。又可表示 醛 基 的 性 质 ， 如发生 银 镜 反 应 ， 方 程式为 CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH 水浴CH2OH(CHOH)4COONH43NH32AgH2O，又可与 H2加成：CH2OH(CHOH)4CHOH2 催化剂CH2OH(CHOH)4CH2OH。 2二糖的性质 麦芽糖、 纤维二糖和乳糖都能发生银镜反应。 纤维二糖和麦芽糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖，蔗糖水解可以表示为 C12H22O11蔗糖H2O 硫酸C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖 。 3多糖的性质 (1)淀粉的性质 在淀粉酶的催化下，淀粉先水解生成麦芽糖，最后水解为葡萄糖。 在酸催化下，水解生成葡萄糖。 (2)纤维素的性质 纤维素和淀粉的组成通式相同，但纤维素所含葡萄糖单元比淀粉更多，所以二者不是同分异构体。 纤维素在浓硫酸的催化下水解的化学方程式为(C6H10O5n纤维素nH2O 浓H2SO4nC6H 12O6葡萄糖 。 纤维素含有几千个葡萄糖单元，每个单元中有 3 个醇羟基，纤维素在一定条件下可与浓 硝 酸 发 生 酯 化 反 应 得 到 纤 维 素 硝 酸 酯 ( 俗 称 硝 化 纤 维 ) ， 其 反 应 方 程 式 为6H7O2OHOHOHn3nHNO3 浓硫酸 6H7O2ONO2ONO2ONO2n3nH2O。 纤维素 浓NaOH溶液、CS2粘胶液 稀H2SO4 粘胶纤维人造棉人造丝 纤维素 铜氨溶液 稀H2SO4铜氨纤维。 2淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但二者互为同分异构体吗？为什么？ 【提示】 不互为同分异构体，因为n不相同，二者分子式不同。 单糖、二糖和多糖的主要性质及 其应用 【问题导思】 葡萄糖的主要性质有哪些？举例说明。 【提示】 a氧化反应燃烧、银镜反应，与 Cu(OH)2反应等。 b还原反应(与 H2反应) 二糖和多糖的共性是什么？ 【提示】 水解反应。 1单糖 多元醇的性质如酯化反应CHO的氧化反应银镜反应、与新制2反应加氢反应 2二糖 蔗糖：属非还原性糖，水解生成两种不同单糖麦芽糖、乳糖、纤维二糖：属还原性糖，可发生 银镜反应，可水解生成葡萄糖 3多糖 淀粉 淀粉 酶麦芽糖 葡萄糖淀粉 酸葡萄糖遇I2变蓝纤维素 水解反应生成葡萄糖酯化反应生成硝化纤维和醋酸纤维粘胶纤维铜氨纤维 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是( ) A淀粉 B蔗糖 C葡萄糖 D麦芽糖 【解析】 淀粉不能发生银镜反应，但能发生水解反应。蔗糖是二糖能水解，但不能发 生银镜反应。葡萄糖能发生银镜反应，但它是单糖，不能水解。麦芽糖是二糖，能水解，也能发生银镜反应。 【答案】 D 能发生水解反应的物质有卤代烃、酯类、二糖、多糖、油脂、蛋白质、多肽等。 1下列关于糖类的叙述中正确的是( ) A含有 C、H、O 三种元素的有机物叫做糖 B糖类物质均能发生银镜反应 C糖类物质都有甜味 D糖是多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质 【解析】 含有 C、H、O 三种元素的有机物类型很多，如酸、酯、醛等，故 A 不正确；在糖类物质中只有多羟基醛才能发生银镜反应，故 B 不正确；糖类并不一定有甜味，有甜味的不一定是糖，故 C 错误；正确答案为 D。 【答案】 D 二糖和多糖的水解及其产物判 断的实验探究 【问题导思】 糖类水解的一般条件是什么？ 【提示】 酸性条件下共热。 酸作催化剂，糖类水解产物检验前应特别注意什么？ 【提示】 检验之前应先加碱中和。 1糖类水解产物的检验 实验室中蔗糖、淀粉、纤维素水解常在无机酸(一般为 H2SO4)催化作用下发生，生成葡萄糖。欲检验水解产物葡萄糖的生成，必须先加入 NaOH 溶液中和作催化剂的硫酸，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。 2多糖淀粉水解程度的判断方法 淀粉在酸的作用下能够发生水解反应最终生成葡萄糖。反应物淀粉遇碘能变蓝色，不能 发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，能发生银镜反应。依据这一性质可以判断淀粉是否已发生了水解和水解是否已进行完全。 现象 结论 水解后的溶液不能发生银镜反应 没有水解 水解后的溶液遇碘不变蓝色 完全水解 既能发生银镜反应，又遇碘变蓝 部分水解 1用碘水检验淀粉时，不能在碱性条件下进行，否则因发生反应 I22OH=IIOH2O 而使实验不能成功。 2用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液检验水解产物葡萄糖时，必须在碱性条件下进行，因此预先必须用 NaOH 溶液将水解液中的 H2SO4中和，并将溶液转化为碱性溶液。 某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度： 甲方案：淀粉溶液 稀硫酸水解液 NaOH溶液中和液 碘水溶液变蓝 结论：淀粉尚未水解。 乙方案：淀粉溶液 稀硫酸水解液 银氨溶液水浴加热无银镜出现 结论：淀粉尚未水解。 丙方案：淀粉溶液 稀硫酸水解液 NaOH溶液中和液 分两份 银氨溶液水浴加热生成银镜 碘水无现象 结论：淀粉水解完全。 (1)试分析上述三种方案的结论是否正确，并简述理由。 (2)若上述方案均不正确，正确的方案如何表示？ 【解析】 (1)解答本题注意以下两点： 应分别检验淀粉和葡萄糖是否存在。 检验葡萄糖应先加碱中和作催化剂的硫酸。 甲方案设计步骤有误，水解后的溶液不应先加碱中和，可直接滴加碘水来判断淀粉是否水解，因为 I2会和 NaOH 溶液发生反应。甲方案的结论有误，因为加 I2后溶液变蓝色有两种情况：a.淀粉完全没有水解；b.淀粉部分水解，故不可只得出淀粉尚未水解的结论。 乙方案操作错误，结论亦错误。淀粉完全水解后应用稀碱溶液中和作为催化剂的酸，然后再做银镜反应的实验，本方案中虽然无银镜现象出现，但结果可能是淀粉尚未水解，也可能是淀粉水解完全或部分水解。 丙方案中水解后的溶液可直接加入碘水判定淀粉水解是否完全， 而不应是加碱中和水解溶液后再加碘水，因而丙方案仍是不完整的。 【答案】 (1)甲方案不正确。操作不正确，水解后的溶液不应加碱中和，可直接加碘水来判断淀粉水解情况。结论不正确，溶液变蓝有可能是淀粉完全没有水解，也有可能是部分水解； 乙方案不正确。操作不正确，淀粉完全水解后应用稀碱中和酸。结论不正确，淀粉完全水解，部分水解，完全没有水解都可能； 丙方案不正确。因为加入的 NaOH 溶液有可能把后来加入的碘水反应掉，从而无法判断淀粉是否水解完全。 (2)淀粉溶液 稀硫酸水解液分为两份 碘水不变蓝色 加氢氧化钠溶液中和液 银氨溶液水浴加热生成银镜 结论：淀粉水解完全。 2(2013怀化高二质检)下列实验操作和结论错误的是( ) A用新制 Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖 B用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化 C浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含 C、H、O 三种元素 D蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，水溶液加热几分钟，加入到银氨溶液中，不能发生银镜反应，证明蔗糖不水解 【解析】 D 项中蔗糖水解时用稀 H2SO4作催化剂，溶液显酸性，应先加碱调至碱性，再加银氨溶液。 【答案】 D 【教师备课资源】(教师用书独具) 如图淀粉水解可产生某有机化合物 A，A 在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或 C(C6H10O8)，B 和 C 都不能发生银镜反应。A、B、C 都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F。已知相关物质被氧化的难易次序是：RCHO 最易，RCH2OH 次之，CHOHRR 最难。 请在下列横线上填写 A、B、C、D、E、F 的结构简式。 A： _； B： _； C： _； D： _； E： _； F： _。 【解析】 淀粉水解的产物 A 可能是麦芽糖，也可能是葡萄糖，由于氧化反应不会改变糖分子中的碳原子数，由 B、C 的分子组成可知 A 为葡萄糖。A(C6H12O6)生成 B(C6H12O7)，分子中只增加了一个氧原子，C、H 原子数没变，发生的是CHOCOOH，所以 B 的结构简式为CH2OH(CHOH)4COOH。C 分子比 B 分子多一个氧原子，说明 A 生成 C 时不但发生CHOCOOH的氧化，CH2OH 也发生了氧化反应，由题意知 C 不发生银镜反应，可知 C 发生的是CH2OHCOOH，C 的结构简式为 HOOCCHOHCHOHCHOHCHOHCOOH，由于葡萄糖 A 还原只能生成己六醇，所以 D 的结构简式为 CH2OH(CHOH)4CH2OH。BHOCH2(CHOH)4COOH中既有COOH 又有OH，所以可以分子内脱水得到 E、F。 【答案】 A：HOCH2(CHOH)4CHO B：HOCH2(CHOH)4COOH C：HOOC(CHOH)4COOH D：HOCH2(CHOH)4CH2OH E：OCHOHCH2OHHOHOO(或 COCHHOCHHOCHCHOHCH2OHO) F：OHOHOOCH2OHHO (或 COCHHOCHHOCHCHCH2OHOHO) 常见糖类之间的转化关系 1下列说法不正确的是( ) A糖类都含有 C、H、O 三元素 B乳糖和蔗糖的分子式均为 C12H22O11，均属于二糖 C葡萄糖、乳糖均能发生银镜反应 D淀粉和纤维素的通式为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 【解析】 (C6H10O5)n中淀粉和纤维素的n值不同，不是同分异构体。 【答案】 D 2下列对蔗糖的说法，不正确的是( ) A蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍 B纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不发生银镜反应 C往蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成 D在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到变黑，并且有泡沫出现 【解析】 稀 H2SO4在水解过程中起催化作用，并未消耗，要想有银镜产生必先加碱中 和作催化剂的酸后才能加入银氨溶液来制银镜。在蔗糖中加浓 H2SO4， C12H22O11 浓H2SO412C11H2O，C2H2SO4(浓)=CO22SO22H2O，故变黑且会产生大量泡沫。 【答案】 A 3下列关于二糖的说法不正确的是( ) A蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基 B麦芽糖和蔗糖的分子式都是 C12H22O11 C麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同 D麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应 【解析】 糖为多羟基醛或酮，二糖分子中也肯定有多个羟基。二糖是两个单糖分子脱去一分子水得到的，故其分子式为 C12H22O11。麦芽糖含有醛基能发生银镜反应，一分子麦芽糖的水解产物为两分子葡萄糖，蔗糖分子中无醛基不能发生银镜反应，一分子蔗糖的水解产物为一分子葡萄糖和一分子果糖。 【答案】 C 4对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是( ) A二者都能水解，但水解的最终产物相同 B二者含 C、H、O 三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体 C它们均属于糖类，且都是高分子化合物 D都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能 【解析】 淀粉和纤维素均为多糖， 两者水解的最终产物都是葡萄糖， 两者均无还原性，不是互为同分异构体的关系。 【答案】 AC 5写出下列反应的化学方程式 (1)葡萄糖的银镜反应为_。 (2)蔗糖的水解反应为_。 (3)乳糖的水解反应为_。 (4)纤维素的水解反应为_。 (5)纤维素与硝酸的酯化反应为_。 【答案】 (1)CH2(CHOH)4CHOOH2Ag(NH3)2OH CH2(CHOH)4COONH4OH2Ag3NH3H2O (2)C12H22O 11蔗糖H2O 催化剂C6H 12O6葡萄糖C6H12O6果糖 (3)C12H22O 11乳糖H2O 催化剂2C6H 12O6葡萄糖 (4)(C6H10O5n纤维素nH2O 催化剂nC6H 12O6葡萄糖 (5)6H7O2OHOHOHn3nHNO3 浓H2SO4 6H7O2ONO2ONO2ONO2n3nH2O 1下列说法中正确的是( ) A糖类是有甜味的物质 B糖类组成一定符合通式 Cm(H2O)n C符合通式 Cm(H2O)n的一定是糖类物质 D糖类是人类维持生命的六大营养素之一 【解析】 A、B、C 均为不一定。 【答案】 D 2(2013潍坊高二质检)下列哪些变化是葡萄糖发生了还原反应( ) A葡萄糖变成葡萄糖酸 B葡萄糖变成六元醇 C葡萄糖变成二氧化碳和水 D葡萄糖变成某种酯 【解析】 葡萄糖中的醛基被还原成羟基时，才符合题意，选 B 项。 【答案】 B 3下列反应中，能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( ) A加金属钠，看是否有氢气放出 B与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应 C加入 KMnO4酸性溶液，看是否褪色 D与新制氢氧化铜混合后煮沸，观察有无红色沉淀生成 【解析】 葡萄糖为多羟基醛，检验时通常检验醛基，利用醛基的性质来鉴别，如银镜反应、与新制 Cu(OH)2悬浊液反应。 【答案】 D 4下列实验能达到预期目的的是( ) A取加热至亮棕色的纤维素水解液少许，滴入新制的 Cu(OH)2悬浊液，加热有红色沉淀物生成，证明水解产物为葡萄糖 B利用 FeCl3溶液鉴别苯酚溶液和甲醇溶液 C利用能否与乙醇发生酯化反应鉴别乙酸和硝酸 D经唾液充分作用后的苹果中滴入碘水会显蓝色 【解析】 A 项水解液中在加 Cu(OH)2前若没有加 NaOH 溶液中和作催化剂的硫酸，则不会生成红色沉淀； B 项苯酚与 FeCl3溶液发生显色反应生成紫色溶液，甲醇与 FeCl3溶液不反应；C 项乙酸和硝酸都能在一定条件下与乙醇发生酯化反应；D 项经唾液充分作用后，苹果中的淀粉在唾液中的淀粉酶的作用下完全水解，生成了麦芽糖，遇 I2不变蓝。 【答案】 B 5纤维素分子中的每个单糖单元有三个醇羟基。下面关于其性质的预测中错误的是( ) A能跟硝酸发生取代反应 B能跟硝酸发生酯化反应 C能跟乙酸反应生成乙酸酯 D1 mol 单糖单元必是和 3 mol 硝酸发生反应，少于 3 mol 则不能反应 【解析】 硝酸中的硝基将单糖单元中的醇羟基取代，形成纤维素硝酸酯，该反应既是取代反应又是酯化反应，故 A、B 正确；纤维素还可与醋酸反应，形成醋酸纤维，故 C 正确；D 中，该单糖单元可与 1 分子或 2 分子 HNO3反应，发生部分取代，故 D 错误。 【答案】 D 6下列有关叙述正确的是( ) A324 g 淀粉恰好与 36 g 水发生完全水解，生成 360 g 葡萄糖，此反应中淀粉与水的物质的量之比为 12 B X 是一种还原性单糖， Y、 Z 分别是由其缩合而成的二糖和三糖， 若 X 可表示为 Cn(H2O)m形式，则 Y、Z 均可表示为 Cn(H2O)m的形式 C因为一个结构单元中含有 3 个醇羟基，所以淀粉既可以任意比与水混溶，又能发生酯化反应 D因为对应的单糖缺少还原性，所以淀粉、纤维素均无还原性 【解析】 淀粉的通式为(C6H10O5)n，因为n值在不同的分子中可多可少，所以淀粉的相 对分子质量是一不确定量，所以将 324 g 淀粉与 36 g 水的物质的量之比定为 12 是没有根据的，也是错误的；由单糖 X 通过缩合反应生成 Y、Z，分别脱去了一个、两个水分子，如果 X 是“碳水化合物”符合 Cn(H2O)m的话，Y、Z 也一定符合；淀粉与纤维素的结构不同，不能把纤维素结构单元中有 3 个醇羟基类推到淀粉中，即使有 3 个醇羟基存在，未必就能溶于水，如纤维素就不溶于水；淀粉、纤维素没有还原性的原因并不是因为它们的水解产物葡萄糖无还原性，事实上，葡萄糖有还原性。 【答案】 B 7青苹果汁遇碘液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明( ) A青苹果中只含淀粉不含糖类 B熟苹果中只含糖类不含淀粉 C苹果转熟时淀粉水解为单糖 D苹果转熟时单糖聚合成淀粉 【解析】 青苹果汁遇碘显蓝色，说明其中含有淀粉。熟苹果汁能还原银氨溶液说明具有还原性，联想到淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖具有还原性，可知熟苹果汁中含有葡萄糖，它是由青苹果中的淀粉水解而来的。淀粉和葡萄糖都属于糖类。 【答案】 C 8蔗糖酯是联合国国际粮农组织和世界卫生组织推荐使用的食品乳化剂，某蔗糖酯可以由蔗糖与硬脂酸乙酯合成，反应如下： 有关说法不正确的是( ) A蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯 B合成该蔗糖酯的反应属于取代反应 C蔗糖分子中含有 8 个羟基 D该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，水解过程中只生成两种产物 【解析】 蔗糖酯并不是高级脂肪酸和甘油形成的酯，A 错。该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解可得到葡萄糖、果糖和硬脂酸三种产物，D 错。 【答案】 AD 9某学生取 9 g 淀粉溶于水，为测定淀粉的水解百分率，其程序如图： 淀粉溶液 加A混合液 加B 加C溶液变蓝 加D单质沉淀 (1)各步所加试剂为：A_、B_、 C_、D_。 (2)只加 A 溶液而不加 B 溶液是否可以_，理由 _。 (3)当析出 2.16 g 沉淀时，淀粉水解率为_。 【解析】 淀粉水解应先加稀 H2SO4作催化剂，再加 NaOH 调至碱性，才可以检验醛和计算醛基的量。 【答案】 (1)稀硫酸 NaOH 溶液 碘水 银氨溶液 (2)不可以 硫酸会破坏银氨溶液，导致不能发生银镜反应 (3)18% 10在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程： 葡萄糖 CCH2COOHCH2COOHHOCOOH CCHCOOHCH2COOHCOOH (A) (B) CHCOOHCHCOOHHOCH2COOH CHCOOHCOCOOHCH2COOH (C) (D) CH2COCOOHCH2COOH (E) (1)过程是_反应，过程是_反应，过程是 _反应。(填反应类型的名称) (2)过程的另一种生成物是_。(填化学式) (3)上述物质中_和_互为同分异构体。(填字母代号) 【解析】 (1)过程是碳碳双键的生成和羟基的消失过程，很容易想到含羟基物质的消去反应。过程相反，去掉碳碳双键，引入羟基，应为与水的加成反应。但 A 和 C 相比羟基的位置发生了变化，其他组成没有变化，显然 A 与 C 是同分异构体，(3)答案即可得出。过程羟基变为羰基，属于醇的催化氧化，从形式上说属于脱氢氧化。(2)过程脱去羧基，在人体内，从葡萄糖最终代谢产物 H2O 和 CO2上考虑，脱去的羧基应生成 CO2。 【答案】 (1)消去 加成 氧化(或脱氢) (2)CO2 (3)A C 第 2 课时 油脂 (教师用书独具) 课标要求 知道油脂的组成和主要性质及其应用。 课标解读 1了解油脂的组成和结构。 2理解油脂的性质及其应用。 教学地位 油脂是一种特殊的酯，是高级脂肪酸与丙三醇(甘油)形成的酯，是一种重要的营养物质，了解 其 结 构 和 性 质 十 分 重 要 ， 同 时 也 是 高 考 时 常 关 注 的 内 容 之 一 。 (教师用书独具) 新课导入建议 我们日常生活中离不开油和脂肪，几天不吃油和肉你的皮肤就可能干裂上火。那么油和脂肪的化学成分、组成、结构和性质你知道吗？本课时就能找到答案。 教学流程设计 安排学生课前阅读 P9699相关教材内容，完成【课前自主导学】中的内容。步骤 1：导入新课，分析本课教学地位和重要性。步骤 2：对【思考交流 1】要强调油脂不是高分子化合物。对【思考交流 2】让学生了解纯碱去污的化学原理。步骤 3：对【探究】指导学生阅读并且强调油脂和矿物油的区别。然后点拨【例】 ，学生完成【变式训练】 ，教师给出答案并点评。对【教师备课资源】可选择补加。 步骤 5：6 至 7 分钟完成【当堂双基达标】 ，教师明确答案并给予适当点评或纠错。步骤 4：回顾本课堂所讲，师生共同归纳总结出【课堂小结】 。 课 标 解 读 重 点 难 点 1.了解油脂的组成和结构特点。 2.理解油脂的主要性质和应用。 1.油脂的形成和结构特点。(重点) 2.油脂的化学性质和应用。(难点) 油脂的组成与结构 人类摄入的营养物质中，油脂的热能最高。 1油脂的组成 油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。 2油脂的结构及分类 (1)油脂的结构通式 CR1OOCH2CHOCOR2CH2OCOR3 (2)分类 当 R1、R2、R3相同时形成的油脂称为同酸甘油三酯，又称单甘油酯；当 R1、R2、R3不相同时形成的油脂称为异酸甘油三酯又称混甘油酯。天然油脂是以异酸甘油三酯为主。 根据状态，油脂又分为油和脂肪 油：常温下呈液态的油脂叫油，油水解得到的主要是不饱和脂肪酸，烃基中不饱和键较多。 脂肪：常温下呈固态的油脂叫脂肪，脂肪水解得到的主要是饱和脂肪酸，烃基主要为饱和烃基。 1油脂属于高分子化合物吗？ 【提示】 油脂的相对分子质量虽然较大， 但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分子化合物。 油脂的性质 1.物理性质 油脂的密度比水小， 为 0.90.95gcm3。 它的黏度比较大， 触摸时有很明显的油腻感。它不溶于水，易溶于有机溶剂。 2化学性质 (1)油脂的水解：油脂(以硬脂酸甘油酯为例)在脂肪酶的作用下水解的化学方程式是： CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3H2O 脂肪酶CHCH2OHCH2OHOH 3C17H35COOH。 油脂(以硬脂酸甘油酯为例)与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应， 反应方程式为 CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3NaOH CHCH2OHCH2OHOH 3C17H35COONa，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂。 (2)油脂的氢化：由于油脂是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些性质，例如油酸甘油酯可以和氢 气 加 成 生 成 硬 脂 酸 甘 油 酯 ， 其 反 应 的 化 学 方 程 式 是CHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COO3H2 催化剂加热、加压 CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO。 说明：油脂的氢化又叫油脂的硬化，得到的产物又称为“氢化油”或“硬化油”。可以用于生产人造奶油。 2用 Na2CO3为什么可以洗去餐具上的油污？ 【提示】 Na2CO3水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。 油脂和酯的结构和性质比较 【问题导思】 形成油脂和酯的酸和醇有什么区别？ 【提示】 形成油脂的酸为高级脂肪酸，醇为甘油；形成酯的酸为羧酸或含氧酸，醇为任何醇。 油脂碱性条件下的水解产物是什么？ 【提示】 高级脂肪酸盐和甘油。 类别 酯 油脂 结构 特点 由酸与醇反应生成的一类有机物 CROOR 由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如： CC17H33OOCH2CHOCOC17H35CH2OCOC17H35 化学 性质 水解、燃烧 水解、氢化、燃烧，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应 联系 油脂是一类特殊的酯 油脂和矿物油的比较 物质 油脂 脂肪 油 矿物油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 多种烃(石油及其分馏产品) 性质 固态或半固态 液态 具有酯的性质能水解， 有的油脂兼有烯烃的性质 液态 具有烃的性 质不能水解 鉴别 加含酚酞的 NaOH 溶液， 加热，红色变浅 加含酚酞的 NaOH 溶液， 加热，无变化 (2013新课标高考)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： CHOCR2OCH2OCR1OCH2OCR3O3ROH催化剂 动植物油脂 短链醇 ROCR1O ROCR2O ROCR3OCHOHCH2OHCH2OH 生物柴油 甘油 下列叙述错误的是( ) A生物柴油由可再生资源制得 B生物柴油是不同酯组成的混合物 C动植物油脂是高分子化合物 D“地沟油”可用于制备生物柴油 【解析】 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A 项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B 项，生物柴油中含有多种酯；C 项，高分子化合物的相对分子质量一般高达 104106，而油脂的相对分子质量在 1 000 左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。 【答案】 C 油脂分子式和结构式的确定，需要由特征反应量的关系求算：加氢反应判断分子含碳碳双键个数， R2COOCHR1COOCH2R3COOCH2xH2(x表示一分子油脂中所含碳碳双键个数)；皂化反应判断油脂的物质的量，R2COOCHR1COOCH2R3COOCH23NaOH；燃烧反应确定碳、氢原子个数比。 某天然油脂 10 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知该油脂 1 kg 进行催化加氢，耗氢 12 g 才能完全硬化。试推断 1 mol 该油脂平均含碳碳双键数为( ) A2 mol B3 mol C4 mol D5 mol 【解析】 R2COOCHR1COOCH2R3COOCH23NaOH CH2OHCHOHCH2OHR1COONaR2COONaR3COONa R2COOCHR1COOCH2R3COOCH2nH2 催化剂硬化油(n为该油脂平均含碳碳双键数) 所以可以得出 NaOH 与氢气的比例关系： 3NaOHnH2 120 g 2n g 180 g 12 g 解得：n4。 【答案】 C 【教师备课资源】(教师用书独具) 工业生产肥皂的过程 按一定比例油脂水NaOH酒精 皂化锅 高级脂肪酸钠甘油、水酒精NaOH 食盐细粒盐析 上层：高级脂肪酸钠 加入填充剂过滤、干燥、成型各种成品肥皂下层甘油、水酒精NaClNaOH 分馏 酒精水甘油NaCl、NaOH固体 右图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置。 进行皂化反应时的步骤如下： (1)在圆底烧瓶中装入 78 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 23 g 氢氧化钠、5 mL 水和 10 mL酒精，加入酒精的作用为_。 (2)隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为_。(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)， (3)向所得混合物中加入_，静置一段时间，混合物分为上下两层，肥皂在_层，这个操作称为_。 (4)图中长玻璃导管的作用为_。 (5)写出该反应的化学方程式：_ _。 (6)如何检验油脂已经水解完全？_ _。 【解析】 肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，可由动物脂肪或植物油与 NaOH 溶液发生皂化反应制取。 由于油脂是有机化合物，与浓碱溶液不能互溶，需要加入少量酒精作为溶剂并不断搅拌，以加快皂化反应。反应完成后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合物。为了将高级脂肪酸钠从混合物中分离出来， 需要向其中加入饱和食盐水(或食盐细粒)以降低高级脂肪酸钠的溶解度，使其从混合物中析出，浮到液面上，这个过程叫做盐析。 【答案】 (1)作溶剂，溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体 (3)NaCl 饱和溶液 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流 (5)CHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COO3NaOH 3C17H35COONaCHOHCH2OHCH2OH (6)把混合液加入盛有水的烧杯中，振荡后若溶液分层，则未水解完全，若不分层，则水解完全。 油脂错误错误! !) 1下列说法中正确的是( ) A植物油不可以制肥皂 B因为油脂都是混甘油酯，所以没有固定的熔、沸点 C油脂在碱性条件下的水解一定得到高级脂肪酸钠和甘油 D鱼油(主要成分是二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸)不是油脂 【解析】 A 项，植物油属于油脂，可以制肥皂；B 项，油脂也可能是单甘油酯；C 项，碱不一定是 NaOH 也可能是 KOH，生成钾盐。 【答案】 D 2下列有关油脂的叙述中错误的是( ) A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂 B用热的纯碱液可区别植物油和矿物油 C油可以在一定条件下转变为脂肪 D脂肪会导致人肥胖，所以油脂对人体是无用的物质 【解析】 植物油具有烯烃的性质，能与溴发生加成反应；通过物理蒸馏方法从石油中提炼出的基础油称为矿物油(成分是烃)，和热的纯碱液会分层，而植物油会与热的纯碱反应而不出现分层现象。油可以通过与氢气加成转变成脂肪；脂肪是人体内重要的贮能物质。 【答案】 AD 3(2013常德高二质检)下列叙述中错误的是( ) A油脂的水解又叫油脂的皂化 B植物油兼有酯类和烯烃的性质 C油脂的氢化又叫油脂的硬化 D油脂属于混合物 【解析】 油脂的碱性水解叫皂化反应，A 项错误。 【答案】 A 4既能发生水解反应，又能发生氢化反应的是( ) A油酸甘油酯 B软脂酸甘油酯 C油酸 D果糖 【解析】 B 不能氢化，C、D 不能水解。油酸甘油酯属于不饱和酸的酯类，故既能发生水解反应，又能发生氢化反应。 【答案】 A 5下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( ) A油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体 B油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸(或盐)和醇 C油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色 D油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂 【解析】 油脂是混合物，乙酸乙酯是纯净物；油脂中有的在室温下呈固态(如硬脂酸甘油酯)，有的在室温下呈液态(如油酸甘油酯)；油脂属于酯类，与乙酸乙酯相似，都能水解生成羧酸(或盐)和醇；油脂中若含不饱和烃基，则能与溴水加成而使溴水褪色，乙酸乙酯与溴水不反应；油脂和乙酸乙酯都属于酯类，都不溶于水而易溶于有机溶剂。 【答案】 BD 6一种有机物的结构简式为 CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH2CH(CH2)7COOCHCH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOCH2CH3(CH2)7CH 试完成下列问题： (1)上述化合物的名称是_。 (2)试根据该有机物的结构，推断它能跟下列哪些物质反应_。 ANaOH 溶液 B碘水 C乙醇 D乙酸 EH2 【解析】 上述有机物的结构简式可简写为： C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2。 这个结构简式是我们比较熟悉的油酸甘油酯，化学名称为 9十八碳烯酸甘油酯，由油酸甘油酯结构简式可知，该有机化合物可发生加成反应、水解反应。 【答案】 (1)9十八碳烯酸甘油酯 (2)ABE 1(2013山东青岛高一检测)下列关于有机物的说法中，不正确的是( ) A液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 B苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 C油脂在碱的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂 D酯类物质常用作饮料、糖果、香水、化妆品中的香料 【解析】 液化石油气为 C3C4的烃类。 【答案】 A 2 亚油酸又称 9,12十八碳二烯酸， 在玉米油中的含量高达 60%以上， 经常食用玉米油，可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”、“长寿油”。下列有关说法正确的是( ) A玉米油属于酯类，是天然高分子化合物 B玉米油没有固定熔、沸点，常温下为固态 C亚油酸能使蓝色石蕊试纸变红，也能使溴水褪色 D玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 【解析】 亚油酸属于酸，故能使蓝色石蕊试纸变红；亚油酸又属于烯酸，故又能使溴水褪色。 【答案】 C 3(2013抚州高二质检)下列有关油脂的叙述错误的是( ) A植物油能使溴水褪色 B皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解过程 C硬水使肥皂的去污能力减弱是因为发生了沉淀反应 D油脂的水解反应称皂化反应 【解析】 A 项，植物油中含有碳碳双键能使溴水褪色，正确；B 项，皂化反应特指油脂在碱性条件下水解，B 项正确，D 项错误；C 项中生成了高级脂肪酸钙不溶于水，去污能力减弱，正确。 【答案】 D 4(2013湖北武汉统考)油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的碳碳双键有关的是( ) A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 【解析】 本题要求选出“与其含有的不饱和双键有关”的性质，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D 三项是油脂的共性，与结构中是否含有双键无关。C 中的“氢化”就是与 H2的加成反应，是不饱和双键的特性。 【答案】 C 5可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( ) A反应液使红色石蕊试纸变蓝 B反应液使蓝色石蕊试纸变红 C反应后静置，反应液分为两层 D反应后静置，反应液不分层 【解析】 由于油脂难溶于水，高级脂肪酸钠和甘油皆是溶于水的物质，若反应基本完成，静置后溶液不会出现分层的现象；虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性，使红色石蕊试纸变蓝色，但由于皂化反应是在碱性条件下进行的，用红色石蕊试纸无法确定油脂皂化反应是否已基本完成。 【答案】 D 6区别植物油和矿物油的正确方法是( ) A加酸性高锰酸钾溶液、振荡 B加 NaOH 溶液，煮沸 C加新制 Cu(OH)2悬浊液，煮沸 D加溴水，振荡 【解析】 植物油分子中有不饱和碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应，它的分子中不含CHO，与新制 Cu(OH)2悬浊液不反应。矿物油(如汽油、煤油)属烃类的混合物，不含CHO，不能与新制 Cu(OH)2反应，有的矿物油(如裂化汽油)中含有不饱和碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液、溴水反应。故 A、C、D 不正确。植物油属酯类，加 NaOH 溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与 NaOH溶液不反应且互不相溶，分层，故 B 正确。 【答案】 B 7下列关于皂化反应的说法中正确的是( ) A油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸、甘油和水的混合液 B加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D甘油和食盐的混合液可以通过分液的方法进行分离 【解析】 油脂在碱性条件下水解生成的是高级脂肪酸盐，上层是高级脂肪酸盐。 【答案】 B 8下列属于油脂的是( ) A煤油 B润滑油 C凡士林 D牛油 【解析】 A、B、C 三项均为矿物油，D 项是油脂。 【答案】 D 9已知某油脂 A，在硫酸作催化剂的条件下水解，生成脂肪酸和多元醇 B，B 和硝酸通过酯化反应生成有机物 D。 (1) 写 出 油 脂A在 硫 酸 作 催 化 剂 的 条 件 下 水 解 的 化 学 方 程 式 ：_。 (2)已知 D 的相对分子质量为 227，由 C、H、O、N 四种元素组成，C、H、N 的质量分数依次为 15.86%、2.20%和 18.50%。则 D 的分子式是_，写出 BD 的化学方程式：_ _。 (3)C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为 134，写出 C 所有可能的结构简式_。 【解析】 (1)B 是由油脂得到的醇， 故 B 为甘油。 化学方程式为： CHOOCR2CH2OOCR1CH2OOCR33H2O硫酸CHOHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOHR3COOH (若 R1、R2、R3用 R 表示也可以) (2)根据题设，有机物中 C 原子个数22715.86%123，同理可得 H、O、N 的原子个数分别为 5、9、3，则 D 的分子式为 C3H5O9N3。说明甘油与硝酸完全酯化。反应方程式如下：CHOHCH2OHCH2OH3HNO3 浓硫酸CHONO2CH2ONO2CH2ONO23H2O。 (3)C 是 B(丙三醇， 相对分子质量为 92)和乙酸反应生成的产物， 且相对分子质量为 134，推得产物是 B 和乙酸按 11 反应所得，其可能结构有两种： CH3COOCH2CH(OH)CH2OH、 HOCH2CH(OOCCH3)CH2OH。 【答案】 (1)CHOOCR2CH2OOCR1CH2OOCR33H2O硫酸CHOHCH2OHCH2OHR1COOHR2COOHR3COOH (若 R1、R2、R3用 R 表示也可以) (2)C3H5O9N3 CHOHCH2OHCH2OH3HNO3 浓硫酸CHONO2CH2ONO2CH2ONO23H2O (3)CH3COOCH2CH(OH)CH2OH、 HOCH2CH(OOCCH3)CH2OH 10参考下列(a)(c)项回答问题：(a)皂化值是使 1 g 油脂皂化所需要的 KOH 的毫克数；(b)碘值是 100 g 油脂所能加成的碘的克数；(c)各种油脂的皂化值、碘值列表如下： 花生油 亚麻仁油 牛油 黄油 硬化大豆油 大豆油 皂化值 190 180 195 226 193 193 碘值 90 182 38 38 5 126 (1)单纯由(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量 884)形成的油，用 KOH 皂化时，写出其反应的方程式： _ _。 (2)(1)中的皂化值是多少？ (3)在横线上填上适当的词： 亚麻仁油比花生油所含的_多，牛油比黄油所含的_大。硬化大豆油的碘值小的原因是_ _。 【解析】 (2)1884356103190。 (3)花生油与亚麻仁油的皂化值相近，而碘值相差约一倍，说明亚麻仁油的碳碳双键多；牛油和黄油碘值相同，黄油皂化值大，说明其相对分子质量小，即烃基小。硬化大豆油分子中的双键数大大减少，故其碘值小。 【答案】 (1)(C17H33COO)3C3H53KOH 3C17H33COOKCH2OHCHOHCH2OH (2)190 (3)(3)双键双键 烃基烃基 经过了加氢硬化，使双键数大大减少经过了加氢硬化，使双键数大大减少