高二有机化学复习归纳

有机化学复习1. 有机化合物分类及主要官能团 链状化合物（脂肪化合物）（1）按碳链连接方式不同脂环化合物 环状化合物芳香化合物（2）按含有官能团不同：烷烃（CC、链状）烯烃（CC）炔烃（CC）苯及其同系物（一个苯环、支链为烷基）芳香族化合物（含有苯环）卤代烃（含C、H、X或C、X）醇（OH）醛（CHO）酮（CO）羧酸（COOH）酯（COO）糖（羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物）蛋白质（含有肽键）2. 有机化合物的成键特点（1） 碳原子可以成四个共价键（2） 碳原子和碳原子一不同的方式连接（3） 碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接3. 有机化合物通式物质类别通式物质类别通式烷烃CnH2n+2烯烃和环烷烃CnH2n炔烃和二烯烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6饱和一元醇和醚CnH2n+2O饱和一元醛CnH2nO饱和一元羧酸CnH2nO2饱和酯CnH2nO24. 有机化合物命名（烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃）命名步骤：（1）选主链（包含官能团最长的碳链）（2）编号（离支链最近的一端开始编号，如两端一样要满足支链序数之和最小）（3）写名称：支链序号支链个数+支链名称+主链名称5. 有机化学反应类型及能发生该反应的官能团反应类型能发生该反应的官能团取代反应烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚加成反应烯烃、炔烃、苯、醛氧化反应燃烧几乎所有的有机物燃烧被其他氧化剂氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、醇（与羟基相连的碳原子有H原子）、醛（CHO）、酚、还原反应醛（醛基）、酮（羰基）酯化反应醇羟基与酸（有机酸或无机酸）；酸去羟基醇去氢加聚反应烯烃、炔烃缩聚反应羟基与羧基、羧基与氨基、苯酚与甲醛消去反应卤代烃（氢氧化钠醇溶液）、醇水解反应卤代烃、酯、蛋白质、低聚糖、多糖 6. 五同（同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质）同位素同素异形体同系物同分异构体相同点质子数元素结构相似，官能团种类和个数相同分子式不同点中子数分子构成或晶体结构分子组成相差1个或n个CH2结构不同对象原子单质有机物有机物物理性质不同不同不同不同化学性质相似不同相似不同7. 有机化合物的官能团及能发生的反应类型（用代表物的化学方程式表示）官能团能发生的反应代表物CC1、取代2、氧化（不能被KMnO4氧化）3、裂解甲烷CC1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烃1、加成（1、4加成、1、2加成）2、氧化3、加聚1，3-丁二烯炔烃1、加成2、氧化3、加聚（三个乙炔加聚为苯）乙炔苯及其同系物1、取代（光照取代支链，FeBr3取代苯环，溴为液溴）2、加成（苯环）3、氧化（苯不被KMnO4氧化，苯的同系物可以）苯、甲苯卤代烃1、取代（氢氧化钠水溶液）2、消去（氢氧化钠醇溶液，与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）氯乙烷羟基(醇)1、分子内脱水（取代反应）2、消去反应（分子间脱水，与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子）3、与HX取代4、酯化反应5、与活泼金属反应（Na、K）6、催化氧化（与羟基相连的碳原子有氢原子）7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化乙醇羟基（酚）1、弱酸性(Na、NaOH、Na2CO3,不能是指示剂变色)2、取代（浓溴水）3、显色反应（FeCl3显紫色）4、被高锰酸钾酸性溶液氧化5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂苯酚醛基1、氧化（被O2、Br2、KMnO4等氧化剂氧化）2、还原（和氢气加成）乙醛羧基1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)2、酯化反应乙酸酯基水解（酸部分水解、碱完全水解）乙酸乙酯肽键水解（产物氨基酸、天然蛋白质产物氨基酸）蛋白质8. 有机化合物官能团的引入（CC、C=C、X(卤素原子)、OH、CHO或羰基、COOH、COOR、高分子化合物、NO2）官能团引入方法CCC=C、CC的加成C=C卤代烃和醇消去、CC按1：1加成XC=C、CC加成、醇与HX取代、烷烃取代、苯环取代OH卤代烃水解、醛（酮）加成、酯水解、C=C加成、葡萄糖分解CHO醇氧化、乙烯催化氧化、COOH醛氧化、酯水解（酸性）、蛋白质水解COOR醇与羧酸酯化高分子化合物C=C、CC加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、9. 常用的化学计算的定量关系-CHO2Ag、-CHO2Cu(OH)2Cu2O、-OHNa0.5H2 、-COOHNa0.5H2C=CH2、CCH2、苯环3H210. 常见物质的制备（乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂）原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。物质原理仪器除杂及收集注意事项乙烯略可能含有杂质气体（CO2、SO2）可用NaOH溶液除去。1、沸石（暴沸）2、温度计位置3、升高温度要快4、控制温度5、浓硫酸作用（催化剂、脱水剂）6、乙醇与浓硫酸体积比为1：3乙炔略可能会含有H2S等杂质气体，可用硫酸铜溶液（氢氧化钠溶液）除去。1、水可用饱和NaCl2、不能用启谱发生器3、该反应为放热反应溴苯略溴、FeBr3等，用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。1、催化剂（FeBr3）2、长导管的作用冷凝回流、导气3、右侧导管不能伸入溶液中4、右侧锥形瓶有白色烟雾硝基苯略可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢氧化钠溶液中和酸，分液，然后用蒸馏的方法除去苯。1、导管1的作用冷凝2、仪器2为温度计3、用水浴控制温度为5060C4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂乙酸乙酯略1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂2、左边导管导气冷凝3、饱和碳酸钠吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度4、右边导管不能接触试管中的液面酚醛树脂略1、试管上的长导管作用冷凝回流2、用沸水浴进行加热3、残留物可用酒精洗11. 课本中出现的性质检验的实验的注意事项检验物质检验方法烯烃、炔烃Br2、KMnO4（H+）醛基银铵溶液、Cu(OH)2酚溴水（白色沉淀）、FeCl3(紫色)葡萄糖银铵溶液、Cu(OH)2蔗糖、淀粉、纤维素加硫酸水解，加氢氧化钠中和酸，然后用银铵溶液或Cu(OH)2麦芽糖银铵溶液、Cu(OH)2蛋白质浓硝酸（变黄）、灼烧（烧焦羽毛味）卤代烃在氢氧化钠的水溶液加热，用硝酸酸化，加入硝酸银淀粉碘水12.课本中出现的物质分离的实验及其注意事项方法名称适用对象装置图操作注意事项 实例过滤固体与液体不相溶的混合物（1） 一贴、二低、三靠（2）必要时需 对滤渣进行洗涤（3）沉淀是否洗净的检查（4）反应时是否沉淀完全的检查。除去NaCl溶液中的BaCO3分液互不相溶的液体与液体的混合物（1）上层液体从上口到处、下层液体从下端释放出分离NaCL水溶液和Br2的CCL4溶液蒸馏（含分馏）沸点差较大的物质组成的“固-液”混合物或“液-液”混合物 （1）液体和液体蒸馏需加沸石（2）温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处（2）冷凝水的进出口位置分离CaO与C2H5OH的混合物。从H2SO4和CH3COOH的混合溶液中分离出CH3COOH 加热分解杂质可受热分解成所需物质 或变成气体除去 。碳酸钠固体中的碳酸氢钠结晶和重结晶产品和杂质的溶解度随温度的变化差异较大。用蒸发和冷却的方法，使溶质从溶液中结晶分离出来1蒸发过程中用玻璃棒不断搅拌；当有大量固体结晶出时停止加热（如NaCl的分离）2冷却结晶是配制高温下的饱和溶液，冷却而结晶析出（如KNO3）从NaCl和KNO3溶液中分离出NaCl和 升华固体混合物中的某组分受热时易升华分离KI与I2 渗析从胶体溶液中分离出小分子或离子如果含有胶体的混合物放在静止的蒸馏水中要多次渗析除去淀粉溶液中的氯化钠或葡萄糖 洗气瓶内洗气法气态混合物中的某种组分易溶于某种液体进气管要插入洗气瓶底部、出气口稍稍探出胶塞即可用饱和食盐水除去CI2中的HCI,用溴水除去CH4中的乙烯 冷凝法气态混合物中的某组分易液化从石油裂化气分离出汽油干燥管内转化气体法气态混合物中的某些组分易与某种固体作用进气口和出气口处要各塞一团棉花 用Na2O2除去氧气中的CO2 用热氧化铜除去N2中的O2 13. 常见物质除杂方法序号原物所含杂质除杂质试剂主要操作方法1N2O2灼热的铜丝网用固体转化气体2CO2H2SCuSO4溶液洗气3COCO2NaOH溶液洗气4CO2CO灼热CuO用固体转化气体5CO2HCI饱和的NaHCO3洗气6H2SHCI饱和的NaHS洗气7SO2HCI饱和的NaHSO3洗气8CI2HCI 饱和的食盐水洗气9CO2SO2饱和的NaHCO3洗气10炭粉MnO2浓盐酸（需加热）过滤11MnO2C-加热灼烧12炭粉CuO稀酸（如稀盐酸）过滤13AI2O3Fe2O3NaOH(过量)，CO2 过滤14Fe2O3AI2O3NaOH溶液过滤15AI2O3SiO2盐酸氨水过滤16SiO2ZnO HCI溶液过滤， 17BaSO4BaCO3HCI或稀H2SO4过滤18NaHCO3溶液Na2CO3CO2加酸转化法19NaCI溶液NaHCO3HCI加酸转化法20FeCI3溶液FeCI2CI2加氧化剂转化法21FeCI3溶液CuCI2Fe 、CI2过滤22FeCI2溶液FeCI3Fe 加还原剂转化法23CuOFe(磁铁)吸附24Fe(OH)3胶体FeCI3蒸馏水渗析25CuS FeS稀盐酸过滤26I2晶体NaCI-加热升华27NaCI晶体NH4CL-加热分解28KNO3晶体NaCI蒸馏水重结晶.29乙烯SO2、H20碱石灰加固体转化法30乙烷C2H4 溴的四氯化碳溶液洗气31溴苯Br2 NaOH稀溶液分液32甲苯苯酚NaOH溶液分液33己醛乙酸饱和Na2CO3蒸馏34乙醇水（少量）新制CaO蒸馏35苯酚 苯NaOH溶液、CO2分液14. 常见物质的物理性质的归纳（1）水中的溶解性不溶于水的有： 大部分烃、卤代烃、含C12个以上的醇、酯、硝基苯、溴苯、TNT、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等；微溶于水的：乙炔、苯甲酸等。溶于水的有：C原子数11的醇，低级醛、醚、酸，有机钠盐，葡萄糖，蔗糖，麦芽糖等苯酚溶解的特殊性：常温时苯酚在水中溶解度不大，当高于65时能跟水以任意比互溶。（2）密度： p1的物质：烃、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等；p1的物质：CCl4、C2H5Br、溴苯、硝基苯、液态苯酚、三溴苯酚等；（3）熔沸点规律：结构相似的烃，分子量越大，沸点越高；当分子量相同时，支链越少，沸点越高；当分子量和支链数均相同时，支链越分散，沸点越低15. 常见有机化学物质的俗名化学名称俗名化学名称俗名乙炔电石气CaC2电石2-甲基-1,3-丁二烯异戊二烯三硝基甲苯TNTCHCl3氯仿乙酸醋酸酚醛树脂电木苯甲酸安息香酸丙三醇甘油乙醇酒精甲醛蚁醛甲醇木精苯酚石炭酸乙二酸草酸甲酸蚁酸16. 有机化学计算（1） 同质量的不同有机物燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件各物质的C%须相等各物质的H%须相等各物质的C%、H%均相等（2） 等物质的量的不同有机物燃烧情况产生CO2的量相等产生H2O的量相等产生CO2、H2O的量均相等需满足的条件不同的分子式中含C原子个数须相等不同分子式中含H原子个数须相等不同分子式中含C、H原子个数相等（3） 等物质的量消耗氧气的量为X+Y/4-Z/2(X为碳原子个数，Y为氢原子个数，Z氧原子个数)。