选修五第三章第一节醇酚（2）

高二化学选修高二化学选修5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 授课者：张磊授课者：张磊 二、酚二、酚 1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化的化合物。合物。 2、结构：、结构： 苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质化学性质 OH 3、物理性质、物理性质 无色晶体；无色晶体； 具有特殊气味；具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。有毒，可用酒精洗涤。 医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚苯酚钠盐钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往放置时间长的苯酚往往是是粉红色粉红色，因为空气中，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成地氧化成对对- -苯醌苯醌。 小资料小资料 1如何保存苯酚？如何保存苯酚？ 2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？ 3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？ 实验实验 现象现象 （1 1）向盛有少量苯酚）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入晶体的试管中加入2mL2mL蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管 （2 2）向试管中逐滴加）向试管中逐滴加入入5%5%的的NaOHNaOH溶液，溶液，并振荡试管并振荡试管 （3 3）再向试管中加入）再向试管中加入稀盐酸稀盐酸 形成浑浊的液体形成浑浊的液体 浑浊的液体变为浑浊的液体变为澄清透明的液体澄清透明的液体 澄清透明的液澄清透明的液体又变浑浊体又变浑浊 实验实验33 4、化学性质、化学性质 1 1）弱酸性）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。 结论结论: : HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3- + NaHCO3 + Na2CO3 OHONa苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？用指示剂？ ONa +CO2+H2O OH +NaHCO3 演示实验：演示实验： 实验现象：实验现象： 实验结论：实验结论： 往熔化的苯酚中加一小块金属钠往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体剧烈反应，产生无色气体 酚酚-OH上的上的H要比醇要比醇 -OH上的上的H活泼得多；活泼得多； 苯酚能与金属钠的反应吗？苯酚能与金属钠的反应吗？ 苯环使苯环使-OH上的上的H更容易电离。更容易电离。 2 + 2Na 2 + H2 ONaOH2 2）与浓溴水反应）与浓溴水反应 OH + 3Br2 OH Br Br Br +3HBr （可用于苯酚（可用于苯酚定性检验与定定性检验与定量测定）量测定） 浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。溴取代苯环上羟基的邻、对位。 不能不能用该反应来分离苯和苯酚用该反应来分离苯和苯酚 *3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应 遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。 用途：可用于检验苯酚或用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存的存在。在。 苯酚苯酚 苯苯 反应物反应物 反应条件反应条件 取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数 反应速率反应速率 结论结论 原因原因 溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应 液溴与纯苯液溴与纯苯 不用催化剂不用催化剂 FeBrFeBr3 3作催化剂作催化剂 一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子 一次取代苯环一次取代苯环 上一个氢原子上一个氢原子 瞬时完成瞬时完成 初始缓慢，初始缓慢，后加快后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼氢原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较 学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。 乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影与苯环相连，受苯环影响，响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。质的化学性质。 苯酚的用途：苯酚的用途： 化工原料，制酚醛树脂、医药、染化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂 注意：注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。生酯化反应。 小结： 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为因此被誉为“外科消毒之父”“外科消毒之父”。 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 日本利用蟹壳清除工业废水日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质中有毒物质苯酚苯酚 1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物 加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 2 2、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚 B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应 巩固练习巩固练习