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第二单元人工合成有机化合物 三年三年3030考高考指数考高考指数: :1.1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。子的结构分析其链节和单体。2.2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。合成反应。3.3.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。贡献。一、合成有机高分子化合物一、合成有机高分子化合物1.1.有关高分子化合物的几个概念有关高分子化合物的几个概念(1)(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。聚合度：高分子链中含有链节的数目。如合成聚乙烯如合成聚乙烯( ( CHCH2 2CHCH2 2 ) )的单体为：的单体为：_，链节为：链节为：_，聚合度为：，聚合度为：_。n nCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2n n2.2.合成高分子化合物的基本反应合成高分子化合物的基本反应(1)(1)加聚反应。加聚反应。小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应, ,如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：_(2)(2)缩聚反应。缩聚反应。单体分子间缩合脱去小分子单体分子间缩合脱去小分子( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成高分子化合物生成高分子化合物的反应。的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：_。nHOOC(CHnHOOC(CH2 2) )4 4COOH+nHOCHCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OHOH催化剂催化剂C(CHC(CH2 2) )4 4CO(CHCO(CH2 2) )2 2O O n n+2nH+2nH2 2O OO OO O3.3.合成有机高分子化合物的性能及其应用合成有机高分子化合物的性能及其应用(1)(1)高分子化合物的分类、结构。高分子化合物的分类、结构。天然天然 热塑性热塑性 热塑性热塑性 热固性热固性 (2)(2)常见的塑料。常见的塑料。名称名称聚乙烯聚乙烯酚醛树脂酚醛树脂( (电木电木) )结构简式结构简式_单体单体_用途用途用于制造薄膜、瓶、用于制造薄膜、瓶、桶、板、管、棒材等桶、板、管、棒材等电工器件、汽车部件、电工器件、汽车部件、宇航领域等宇航领域等CHCH2 2CHCH2 n2 nCHCH2 2CHCH2 2(3)(3)合成纤维。合成纤维。合成纤维包括多种物质，其中合成纤维包括多种物质，其中“六大纶六大纶”是指涤纶、锦纶、是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较腈纶、丙纶、维纶、氯纶。维纶分子链上含有羟基而具有较好的吸湿性，被称为好的吸湿性，被称为“人造棉花人造棉花”。名称名称结构简式结构简式单体单体用途用途顺丁顺丁橡胶橡胶制造轮胎、制造轮胎、胶鞋、胶带等胶鞋、胶带等丁苯丁苯橡胶橡胶制造轮胎、制造轮胎、电绝缘材料等电绝缘材料等氯丁氯丁橡胶橡胶制造电线包皮、制造电线包皮、运输带、化工运输带、化工设备防腐衬里、设备防腐衬里、黏胶剂等黏胶剂等(4)(4)常见的合成橡胶。常见的合成橡胶。二、有机合成常见的合成路线二、有机合成常见的合成路线1.1.一元合成路线一元合成路线RCHRCHCHCH2 2 RCH RCH2 2CHCH2 2X RCHX RCH2 2CHCH2 2OHOHRCHRCH2 2CHO RCHCHO RCH2 2COOH RCHCOOH RCH2 2COORCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_， _， _， _， _。RCHRCH2 2COOH+ROH RCHCOOH+ROH RCH2 2COOR+HCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸 催化剂催化剂RCHRCHCHCH2 2+HX RCH+HX RCH2 2CHCH2 2X X水水RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOH RCHX+NaOH RCH2 2CHCH2 2OH+NaXOH+NaXCuCu，2RCH2RCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2RCH2RCH2 2CHO+2HCHO+2H2 2O O催化剂催化剂 2RCH2RCH2 2CHO+OCHO+O2 2 2RCH2RCH2 2COOHCOOH2.2.二元合成路线二元合成路线CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2XCHXCH2 2X HOCHX HOCH2 2CHCH2 2OHOHCHOCHO HOOCCOOH ROOCCOORCHOCHO HOOCCOOH ROOCCOOR有关反应的化学方程式依次为：有关反应的化学方程式依次为：_，_，_，_，_。HOOCCOOH+2ROH ROOCCOOR+2HHOOCCOOH+2ROH ROOCCOOR+2H2 2O O浓硫酸浓硫酸 CHCH2 2CHCH2 2+X+X2 2 CH CH2 2XCHXCH2 2X X水水CHCH2 2XCHXCH2 2X+2NaOH X+2NaOH HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+2NaXOH+2NaXCuCu，HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2 CHOCHO+2HCHOCHO+2H2 2O O催化剂催化剂 CHOCHO+OCHOCHO+O2 2 HOOCCOOHHOOCCOOH1.1.聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2。( )( )【分析】【分析】聚乙烯的链节为聚乙烯的链节为CHCH2 2CHCH2 2，CHCH2 2CHCH2 2是聚乙烯的是聚乙烯的单体。单体。2.2.高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。高聚物的链节和单体组成相同，结构不同。( ) ( ) 【分析】【分析】单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，单一单体形成的加聚产物的链节和单体的组成相同，两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节的组两种以上的单体形成的加聚产物和缩聚产物的单体和链节的组成不同。成不同。3.3.聚乙烯为混合物。聚乙烯为混合物。( )( )【分析】【分析】聚乙烯聚乙烯( ( CHCH2 2CHCH2 2n n) )中因中因n n值不同，而含有不同值不同，而含有不同的分子，聚乙烯为混合物。的分子，聚乙烯为混合物。4.4.白色污染就是白颜色物质产生的污染。白色污染就是白颜色物质产生的污染。( )( )【分析】【分析】白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚白色污染是指废旧塑料产生的污染，如聚乙烯、聚氯乙烯等。氯乙烯等。5.5.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。聚氯乙烯塑料可用于包装食品。( )( )【分析】【分析】聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人聚氯乙烯塑料中含有游离的氯乙烯和增塑剂，对人体有害，不能用于包装食品。体有害，不能用于包装食品。 有机反应的基本类型有机反应的基本类型1.1.取代反应取代反应“有进有出有进有出”(1)(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。或原子团所代替的反应。(2)(2)常见的取代反应。常见的取代反应。烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。解以及蛋白质的水解等。2.2.加成反应加成反应“只进不出只进不出”(1)(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。子团相互结合生成新化合物的反应。(2)(2)常见的加成反应。常见的加成反应。能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应的能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。苯环可以与氢气加成。苯环可以与氢气加成。醛、酮可以与醛、酮可以与H H2 2、HCNHCN等加成。等加成。3.3.消去反应消去反应“只出不进只出不进”(1)(1)消去反应。消去反应。在一定条件下，有机物脱去小分子物质在一定条件下，有机物脱去小分子物质( (如如H H2 2O O、HXHX等等) )生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。(2)(2)常见的消去反应。常见的消去反应。醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。的消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似, ,但反应但反应条件不同条件不同, ,醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热, ,而卤代烃而卤代烃发生消去反应的条件是发生消去反应的条件是NaOHNaOH、醇、加热、醇、加热( (或或NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液, ,),),要注意区分。要注意区分。(3)(3)有机合成中的应用。有机合成中的应用。在有机合成中在有机合成中, ,利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。双键、叁键等不饱和键。4.4.氧化反应和还原反应氧化反应和还原反应氧化反应氧化反应( (加加O O去去H)H)还原反应还原反应( (加加H H去去O)O)特点特点有机物分子得到氧原子或失去有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应氢原子的反应有机物分子中得到氢原有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应子或失去氧原子的反应常见反应常见反应(1)(1)有机物燃烧、被空气氧化、有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；被酸性高锰酸钾溶液氧化；(2)(2)醛基被银氨溶液或新制的醛基被银氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液氧化；悬浊液氧化；(3)(3)烯烃被臭氧氧化烯烃被臭氧氧化不饱和烃的加氢、硝基还不饱和烃的加氢、硝基还原为氨基、醛基或酮基的原为氨基、醛基或酮基的加氢、苯环的加氢等加氢、苯环的加氢等氧化反应氧化反应( (加加O O去去H)H)还原反应还原反应( (加加H H去去O)O)有机合成有机合成中的应用中的应用利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团转变，利用氧化反应或还原反应，可以实现有机物官能团转变，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如：CHCH4 4 CH CH3 3Cl CHCl CH3 3OH HCHO HCOOHOH HCHO HCOOHClCl2 2光光水解水解氧化氧化还原还原氧化氧化5.5.加聚反应加聚反应(1)(1)加聚反应。加聚反应。相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物( (也叫单体也叫单体) )通过加成反应互相聚合通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。成为高分子化合物的反应。(2)(2)特点。特点。一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量相对分子质量( (或相对分子质量和或相对分子质量和) )相等。相等。产物中仅有高聚物产物中仅有高聚物, ,无其他小分子生成。无其他小分子生成。6.6.缩聚反应缩聚反应(1)(1)缩聚反应。缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较缩聚反应与加聚反应相比较, ,其主要的不同之处是缩聚反应其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。中除生成高聚物外同时还有小分子生成。(2)(2)缩聚反应方程式的书写。缩聚反应方程式的书写。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n n；两种单；两种单体时为体时为2n2n。【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。(2)(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。反应时，条件不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。【典例【典例1 1】以乙醇为原料】以乙醇为原料, ,用下述用下述6 6种类型的反应：种类型的反应：氧化氧化, ,消去消去, ,加成加成, ,酯化酯化, ,水解水解, ,加聚加聚, ,来合成乙二酸来合成乙二酸乙二酯乙二酯( )( )的正确顺序是的正确顺序是( )( )A.A. B. B.C.C. D. D.【解题指南】【解题指南】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)(1)合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；(2)(2)由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。由乙醇转化成乙二酸需经过的各步反应。【解析】【解析】选选C C。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下：。由乙醇合成乙二酸乙二酯路线如下：【互动探究】【互动探究】(1)1 mol(1)1 mol乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯( )( )完全完全水解消耗水的量为多少？水解消耗水的量为多少？提示：提示：乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯( )( )中含有中含有2 2个酯基，个酯基，1 mol1 mol乙二酸乙二酯完全水解消耗乙二酸乙二酯完全水解消耗2 mol2 mol水。水。(2)(2)乙二酸乙二酯完全水解生成的产物在一定条件下可以相乙二酸乙二酯完全水解生成的产物在一定条件下可以相互反应生成高聚物，写出该反应的化学方程式。互反应生成高聚物，写出该反应的化学方程式。提示：提示：乙二酸乙二酯完全水解生成的产物为乙二酸和乙二醇，乙二酸乙二酯完全水解生成的产物为乙二酸和乙二醇，乙二酸和乙二醇缩聚生成高聚物的反应方程式为：乙二酸和乙二醇缩聚生成高聚物的反应方程式为：nHOOCCOOH+nHOCHnHOOCCOOH+nHOCH2 2CHCH2 2OH OCCOOCHOH OCCOOCH2 2CHCH2 2O On n +2nH+2nH2 2O O。一定条件一定条件【变式备选】【变式备选】下列反应不属于取代反应的是下列反应不属于取代反应的是( )( )( (式中式中R R是正十七烷基是正十七烷基CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH2 2)【解析】【解析】选选B B。B B项为加成反应，不属于取代反应，项为加成反应，不属于取代反应，A A项乙醇分项乙醇分子间脱水，子间脱水，C C项酯化反应，项酯化反应，D D项水解反应均属于取代反应范畴。项水解反应均属于取代反应范畴。 有机合成有机合成1.1.有机合成的任务有机合成的任务 分子骨架的构建分子骨架的构建实现目标化合物实现目标化合物 官能团的转化官能团的转化2.2.有机合成的原则有机合成的原则(1)(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；(2)(2)应尽量选择步骤最少的合成路线；应尽量选择步骤最少的合成路线；(3)(3)原子经济性高原子经济性高, ,具有较高的产率；具有较高的产率；(4)(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3.3.有机合成题的解题思路有机合成题的解题思路对比原料和对比原料和目标产物目标产物采用正确的采用正确的方法分析方法分析官能团的引官能团的引入和消除入和消除设计合理设计合理合成路线合成路线碳碳架架结结构构官官能能团团的的变变化化逆逆向向思思维维正正向向思思维维正正逆逆结结合合先先后后顺顺序序反反应应条条件件反反应应类类型型环环境境保保护护绿绿色色化化学学4.4.有机合成中碳骨架的构建有机合成中碳骨架的构建(1)(1)链增长的反应。链增长的反应。加聚反应；加聚反应；缩聚反应；缩聚反应；酯化反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应, ,醛酮醛酮的加成反应的加成反应(2)(2)链减短的反应。链减短的反应。烷烃的裂化反应；烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应, ,羧酸及其盐的脱羧反应羧酸及其盐的脱羧反应(3)(3)常见由链成环的方法。常见由链成环的方法。二元醇成环二元醇成环如如羟基酸酯化成环羟基酸酯化成环如如氨基酸成环氨基酸成环如如二元羧酸成环二元羧酸成环如如5.5.有机合成中官能团的转化有机合成中官能团的转化(1)(1)官能团的引入。官能团的引入。引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入卤素原子引入卤素原子烃、酚的取代；烃、酚的取代；不饱和烃与不饱和烃与HXHX、X X2 2的加成；的加成；醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HX)(HX)反应反应引入羟基引入羟基烯烃与水加成；烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生乙醇葡萄糖发酵产生乙醇引入碳碳双键引入碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；炔烃不完全加成；烷烃裂化烷烃裂化引入官能团引入官能团引入方法引入方法引入碳氧双键引入碳氧双键醇的催化氧化；醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；连在同一个碳上的两个羟基脱水；低聚糖和多糖水解可引入醛基；低聚糖和多糖水解可引入醛基；含碳碳叁键的物质与水加成含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基引入羧基醛基氧化；醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解苯环上引入不同的官能团苯环上引入不同的官能团卤代：卤代：X X2 2和和FeBrFeBr3 3；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；烃基氧化；烃基氧化；先卤代后水解先卤代后水解 (2)(2)官能团的消除。官能团的消除。通过加成反应消除不饱和键通过加成反应消除不饱和键( (双键、叁键、苯环双键、叁键、苯环) )；通过消去、氧化、酯化消除羟基；通过消去、氧化、酯化消除羟基；通过加成或氧化消除醛基；通过加成或氧化消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)(3)官能团的改变。官能团的改变。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如：醇如：醇 醛醛 酸酸通过某些化学途径使一个官能团变成两个。通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如：如：a.CHa.CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2CHCH2 2 CH CH2 2XCHXCH2 2X CHX CH2 2OHCHOHCH2 2OHOHb.CHb.CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHXCHCHXCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2通过某些手段改变官能团的位置通过某些手段改变官能团的位置如：如：CHCH3 3CHXCHXCHCHXCHXCH3 3 H H2 2C CCHCHCHCHCHCH2 2 CHCH2 2XCHXCH2 2CHCH2 2CHCH2 2X X。【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。(2)(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时, ,既要注意反既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化的要求, ,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。【典例【典例2 2】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：多沙唑嗪的合成路线如下：(1)G(1)G中含氧官能团的名称为：中含氧官能团的名称为：_,B_,B是有机合成中的是有机合成中的一种重要的中间体，其核磁共振氢谱中有一种重要的中间体，其核磁共振氢谱中有_个峰，个峰，A A、B B、C C、D D 四种物质中含手性碳原子的物质是四种物质中含手性碳原子的物质是_。(2)(2)写出满足下列条件的写出满足下列条件的D D的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出气体；溶液反应放出气体；水解后的产物能与水解后的产物能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应。溶液发生显色反应。(3)(3)试剂试剂X X的分子式为的分子式为C C4 4H H1010N N2 2,E,E转化为转化为F F的反应方程式的反应方程式为为_。(4)F(4)F转化为多沙唑嗪的反应类型为转化为多沙唑嗪的反应类型为_。(5)(5)丙酸乙酯在食品工业上用途很广，请设计合理的方案以淀丙酸乙酯在食品工业上用途很广，请设计合理的方案以淀粉为原料合成丙酸乙酯粉为原料合成丙酸乙酯( (用合成路线流程图表示，并注明反应用合成路线流程图表示，并注明反应条件条件) )。提示：提示：RBr+NaCN RCN+NaBrRBr+NaCN RCN+NaBr；合成过程中无机试剂任选；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下：合成路线流程图示例如下：CHCH3 3CHCH2 2OH HOH H2 2C CCHCH2 2 BrH BrH2 2CCHCCH2 2BrBr浓硫酸浓硫酸170170BrBr2 2【解题指南】【解题指南】(1)(1)与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应说明分子中含溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基。有酚羟基。(2)(2)根据题给信息，结合所学知识，利用逆推法，从最终根据题给信息，结合所学知识，利用逆推法，从最终产物入手向前推断各中间产物的结构简式。产物入手向前推断各中间产物的结构简式。【解析】【解析】(1)G(1)G中的含氧官能团为醚键。中的含氧官能团为醚键。B B中有两种处于不同化中有两种处于不同化学环境的氢原子，含有一个手性碳原子；学环境的氢原子，含有一个手性碳原子；(2)(2)书写有限制条件的同分异构体应根据限制条件推断所含官书写有限制条件的同分异构体应根据限制条件推断所含官能团，从而确定有机物结构，书写结构简式。能团，从而确定有机物结构，书写结构简式。属于苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种，说明属于苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种，说明苯环上含有两个取代基，且取代基处于对位；苯环上含有两个取代基，且取代基处于对位；与与NaNa2 2COCO3 3溶液反应放出气体，说明含有羧基；溶液反应放出气体，说明含有羧基；水解后的产物能与水解后的产物能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应说明水解产物溶液发生显色反应说明水解产物含有酚羟基；含有酚羟基；(3)(3)结合结合E E、G G、多沙唑嗪的结构及、多沙唑嗪的结构及X X的分子式推断的分子式推断X X为为 ，F F为为 ，反应的化学方程式为，反应的化学方程式为 ；(4)(4)对比对比F F、G G、多沙唑嗪的结构简式可知、多沙唑嗪的结构简式可知F F转化为多沙唑嗪的反应转化为多沙唑嗪的反应类型为取代反应；类型为取代反应；(5)(5)从有机物骨架和官能团的变化对比原料与产物确定合成从有机物骨架和官能团的变化对比原料与产物确定合成路线，可以采用逆推法。路线，可以采用逆推法。合成丙酸乙酯需要丙酸和乙醇两种物质，根据已知条件，合成丙酸乙酯需要丙酸和乙醇两种物质，根据已知条件，两种物质的合成可以依次逆推如下：两种物质的合成可以依次逆推如下：答案：答案：(1)(1)醚键醚键 2 B2 B、C C、D D(2)(2)(3)(3)(4)(4)取代反应取代反应(5)(5)【变式备选】【变式备选】1 1，3-3-丙二醇是生产新型高分子材料丙二醇是生产新型高分子材料PTTPTT的主要原的主要原料料, ,目前目前1,3-1,3-丙二醇的生产路线有丙二醇的生产路线有: :以石油裂解气为原料的两条以石油裂解气为原料的两条石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。石油化工合成路线和一条生物工程法合成路线。【路线【路线1 1】丙烯醛水化氢化法：】丙烯醛水化氢化法：【路线【路线2 2】环氧乙烷甲酰化法】环氧乙烷甲酰化法: :【路线【路线3 3】生物发酵法】生物发酵法: :(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)(2)从合成原料来源的角度看从合成原料来源的角度看, ,你认为最具有发展前景的路线你认为最具有发展前景的路线是是_(_(填填“1”1”、“2”2”或或“3”),3”),理由是理由是_。(3)(3)以以1,3-1,3-丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯丙二醇与对苯二甲酸为原料可以合成聚酯PTT,PTT,写出写出其化学方程式其化学方程式_。(4)(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：利用该反应原理利用该反应原理, ,以丙二酸二乙酯、以丙二酸二乙酯、1,3-1,3-丙二醇、乙醇为原料丙二醇、乙醇为原料合成合成 ，写出合成过程的反应流程图。，写出合成过程的反应流程图。提示：提示：合成过程中无机试剂任选合成过程中无机试剂任选, ,合成反应流程图表示方合成反应流程图表示方法示例如下：法示例如下：A B CA B C【解析】【解析】(1)(1)根据根据A A前后两种物质的结构、反应条件以及丙烯前后两种物质的结构、反应条件以及丙烯醛水化氢化法名称推断醛水化氢化法名称推断A A的结构简式；的结构简式；(2)(2)从资源再生的角度进行分析；从资源再生的角度进行分析；(3)(3)由由1,3-1,3-丙二醇与对苯二甲酸的结构可知，该反应应为缩聚丙二醇与对苯二甲酸的结构可知，该反应应为缩聚反应；反应；(4)(4)从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，对比原料从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，对比原料和目标产物，结合题给信息确定合成路线。和目标产物，结合题给信息确定合成路线。反应物反应物反应条件反应条件反应物反应物反应条件反应条件答案：答案：(1)HOCH(1)HOCH2 2CHCH2 2CHOCHO(2)3 (2)3 路线路线3 3以淀粉为原料以淀粉为原料, ,淀粉是可再生资源淀粉是可再生资源, ,路线路线1 1、2 2的合成的合成原料为石油产品原料为石油产品, ,石油是不可再生资源石油是不可再生资源(3)(3)(4)(4)1.1.下列说法正确的是下列说法正确的是( )( )A.A.线型高分子具有热固性线型高分子具有热固性B.“B.“不粘锅不粘锅”内壁涂的聚四氟乙烯内壁涂的聚四氟乙烯 CFCF2 2CFCF2 2 n n是通过缩聚反是通过缩聚反应生成的应生成的C.C.尼龙是天然高分子化合物尼龙是天然高分子化合物D.D.酚醛树脂常用于制造电工器件酚醛树脂常用于制造电工器件【解析】【解析】选选D D。A A项，体型高分子具有热固性，项，体型高分子具有热固性，A A项错误；项错误；B B项，项，“不粘锅不粘锅”内壁涂的聚四氟乙烯是通过加聚反应生成的，内壁涂的聚四氟乙烯是通过加聚反应生成的，B B项错项错误；误；C C项，尼龙是人工合成的高分子化合物，项，尼龙是人工合成的高分子化合物，C C项错误；项错误；D D项，酚项，酚醛树脂是一种重要的电工材料，常用于制造电工器件，醛树脂是一种重要的电工材料，常用于制造电工器件，D D项正确。项正确。2.2.下列关于高分子化合物的叙述正确的是下列关于高分子化合物的叙述正确的是( )( )A.A.三大合成材料是指淀粉、纤维素和蛋白质三大合成材料是指淀粉、纤维素和蛋白质B.B.链节就是单体链节就是单体C.C.缩聚反应的产物既有高分子也有小分子缩聚反应的产物既有高分子也有小分子D.D.糖类、油脂和蛋白质均为天然有机高分子糖类、油脂和蛋白质均为天然有机高分子【解析】【解析】选选C C。A A项，三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成项，三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶，橡胶，A A项错误；项错误；B B项，链节是高分子重复的结构单元，单体是项，链节是高分子重复的结构单元，单体是合成高分子的小分子，二者不相同，合成高分子的小分子，二者不相同，B B项错误；项错误；C C项，缩聚反应项，缩聚反应生成高分子的同时还生成小分子，生成高分子的同时还生成小分子，C C项正确；项正确；D D项，油脂不是高项，油脂不是高分子化合物，分子化合物，D D项错误。项错误。3.3.超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用。下列关于购物塑料袋的说法正确的是使用。下列关于购物塑料袋的说法正确的是( )( )A.A.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本B.B.使用可降解塑料袋有利于减少白色污染使用可降解塑料袋有利于减少白色污染C.C.塑料只能通过缩聚反应得到塑料只能通过缩聚反应得到D.D.塑料购物袋具有热固性，不能回收利用塑料购物袋具有热固性，不能回收利用【解析】【解析】选选B B。塑料的大量使用易导致白色污染，控制塑料购物。塑料的大量使用易导致白色污染，控制塑料购物袋的使用和使用可降解塑料袋是为了减少白色污染，袋的使用和使用可降解塑料袋是为了减少白色污染，A A项错误，项错误，B B项正确；项正确；C C项，聚乙烯、聚氯乙烯等塑料是通过加聚反应生成项，聚乙烯、聚氯乙烯等塑料是通过加聚反应生成的，的，C C项错误；项错误；D D项，塑料购物袋通常具有热塑性，可以回收利项，塑料购物袋通常具有热塑性，可以回收利用，用，D D项错误。项错误。4.4.目前市场上很多儿童玩具外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的目前市场上很多儿童玩具外材料为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维聚酯纤维( ( ) )，下列说法不，下列说法不正确的是正确的是( )( )A.A.羊毛与聚酯纤维属于同类有机物羊毛与聚酯纤维属于同类有机物B.B.聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解C.C.该聚酯纤维可由对苯二甲酸和乙二醇反应制得该聚酯纤维可由对苯二甲酸和乙二醇反应制得D.D.合成聚酯纤维的反应属缩聚反应合成聚酯纤维的反应属缩聚反应【解析】【解析】选选A A。A A项，羊毛主要成分为蛋白质，聚酯纤维为合成项，羊毛主要成分为蛋白质，聚酯纤维为合成纤维，二者不属于同类物质，纤维，二者不属于同类物质，A A项错误；项错误；B B项，羊毛主要成分为项，羊毛主要成分为蛋白质，可以水解为氨基酸，聚酯纤维含有酯基也可以水解，蛋白质，可以水解为氨基酸，聚酯纤维含有酯基也可以水解，B B项正确；分析聚酯纤维的结构可知该有机物为对苯二甲酸和项正确；分析聚酯纤维的结构可知该有机物为对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得，乙二醇通过缩聚反应制得，C C项和项和D D项均正确。项均正确。5.5.在有机物分子中，不能引入羟基的反应是在有机物分子中，不能引入羟基的反应是( )( )A.A.加成反应加成反应 B.B.还原反应还原反应 C.C.水解反应水解反应 D.D.消去反应消去反应【解析】【解析】选选D D。烯烃与水加成可以引入羟基，醛酮与氢气发生的。烯烃与水加成可以引入羟基，醛酮与氢气发生的还原反应可引入羟基，酯的水解反应可以引入羟基，所以选还原反应可引入羟基，酯的水解反应可以引入羟基，所以选D D。6.6.根据下列合成流程图推断：根据下列合成流程图推断：(1)(1)写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：B B：_ C_ C：_ E_ E：_。(2)(2)判断判断的反应类型：的反应类型：_。(3)(3)写出写出DEDE的化学方程式：的化学方程式：_。【解析】【解析】分析乙苯和高聚物的结构，可推知分析乙苯和高聚物的结构，可推知E E的结构简式为：的结构简式为： ，进一步可推知，进一步可推知C C为为 ，D D为为 ，B B为为 ，乙苯与氯气在光照条件，乙苯与氯气在光照条件下发生的反应为侧链上的取代反应。下发生的反应为侧链上的取代反应。答案：答案：(1)(1)(2)(2)取代反应取代反应(3)(3)
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