氨基酸和肽课件

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,可编辑,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,可编辑,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,2020/9/14,#,2.,氨基酸和肽,所有的蛋白质（生物界：,10,10,10,12,种）主要由,20,种氨基酸构成，这,20,种氨基酸是生物界通用的或标准的氨基酸。,氨基酸是蛋白质的构件分子。,2.氨基酸和肽所有的蛋白质（生物界：10101012种,1,L-,氨基酸的基本结构,C,H,H,2,N,COOH,R,碳原子,不对称碳原子,侧链,二十种氨基酸除,Gly,外全是,L-,型。,Pro,呢？,残基：在肽链中每个氨基酸都脱去一个水分子，脱水后的残余部分叫残基（,residue),因此蛋白质肽链中的氨基酸统统是残基形式。,自然选择了,L-,型氨基酸，,D-,型没有营养价值，仅存在于缬氨霉素、短杆菌肽等极少数寡肽之中，没有在蛋白质中发现。,L-氨基酸的基本结构CHH2NCOOHR碳原子,不对称碳原,2,D,：,dextro,右 ；,L,：,levo,左,D：dextro 右 ；L：levo,3,表,2.1,二十种常见蛋白质氨基酸名称与符号,英文名称 中文名称 三字母缩写 单字母符号,alanine,丙氨酸,AlaA,arginine,精氨酸,ArgR,asparagine,天冬酰,胺,Asn AsxN,aspartic acid,天冬氨酸,Asp AsxD,cystine,半胱氨酸,CysC,glutamine,谷氨酰胺,Gln GlxQ,glutamic acid,谷氨酸,Glu GlxE,glycine,甘氨酸,GlyG,histidine,组氨酸,HisH,isoleucine,异亮氨酸,IleI,leucine,亮氨酸,LeuL,lysine,赖氨酸,LysK,methionine,甲硫氨酸,MetM,phenylalanine,苯丙氨酸,PheF,proline,脯氨酸,ProP,serine,丝氨酸,SerS,threonine,苏氨酸,ThrT,tryptophan,色氨酸,TrpW,tyrosine,酪氨酸,TyrY,valine,缬氨酸,ValV,表2.1 二十种常见蛋白质氨基酸名称与符号,4,2.1.2,二十种氨基酸的分类,据营养学分类,必需,非必需,据,R,基团化学结构分类,脂肪族,A,（中性、含羟基或巯基、酸性、碱性）,芳香族,A(Phe,、,Tyr,、,Trp),杂环,(His,、,Pro),据,R,基团极性分类,极性,R,基团,AA,非极性,R,基团,AA,（,9,种）,不带电荷,（,6,种）,据氨基、羧基数分类,一氨基一羧基,一氨基二羧基,(Glu,、,Asp),二氨基一羧基,(Lys,、,His,、,Arg),人必需氨基酸,Trp Ile Phe Met Thr Val,His,Arg,Lys Leu,带电荷：正电荷,（,种）负电荷,（,种）,2.1.2 二十种氨基酸的分类据营养学分类 必需非必,5,甘氨酸 （,Gly,G,）,丙氨酸 （,Ala,A,）,缬氨酸 （,Val,V,）,亮氨酸 （,Leu,L,）,异亮氨酸 （,Ile,I,）,中性脂肪族氨基酸,p11,含羟基（醇类）和含硫脂肪族氨基酸,p11,丝氨酸 （,Ser,S,）,苏氨酸 （,Thr,T,）,半胱氨酸 （,Cys,C,）,甲硫氨酸 （,Met,M,）,甘氨酸 （Gly,G）丙氨酸 （Ala,A）,6,酸性氨基酸及酰胺,p11,天冬氨酸 （,Asp,D,）,谷氨酸 （,Glu,E,）,天冬酰胺 （,Asn,N,）,谷氨酰胺 （,Gln,Q,）,酸性氨基酸及酰胺p11天冬氨酸 （Asp,D）谷氨酸,7,碱性氨基酸,p11,赖氨酸 （,Lys,K,）,精氨酸 （,Arg,R,）,组氨酸 （,His,H,）,杂 环氨基酸,碱性氨基酸p11赖氨酸 （Lys,K）精氨酸,8,杂环氨基酸,p127,组氨酸,(,咪唑基,),（,His,H,）,脯氨酸 （,Pro,P,）,杂环氨基酸p127 组氨酸(咪唑基)脯氨酸 （P,9,芳香族氨基酸,p12,苯丙氨酸 （,Phe,F,）,酪氨酸 （,Tyr,Y,）,色氨酸,(,吲哚基,),（,Trp,W,）,芳香族氨基酸p12苯丙氨酸 （Phe,F）酪氨酸,10,Trp,Tyr,和,Phe,的紫外吸收,Trp,Tyr和Phe的紫外吸收,11,紫外吸收,色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在,280 nm,附近。,大多数蛋白质含有这两种氨基酸残基，所以测定蛋白质溶液,280nm,的光吸收值是分析溶液中蛋白质含量的快速简便的方法。,芳香族氨基酸的紫外吸收,紫外吸收,12,几种特殊氨基酸,脯氨酸,（亚氨基酸）,几种特殊氨基酸 脯氨酸,13,半胱氨酸,+,胱氨酸,二硫键,-,H,H,半胱氨酸 +胱氨酸二硫键-HH,14,同一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，故称为两性电解质。,在水溶液中，氨基和羧基在不同的,pH,条件下表现出不同的解离状态，在特,定,的,pH,条件下会呈电荷中性，这时的,pH,称为等电点（,isoelectric point),以符号,pI,来表示。,PI,是氨基酸的重要常数之一，它的意义在于，物质在,PI,处的溶解度最小，是分离纯化物质的重要手段。,2.2,氨基酸的酸碱,特性,氨基酸,为,两性电解质,同一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，故称为两性电解质,15,氨基酸的酸碱滴定,氨基酸的酸碱滴定,16,当溶液的,PH,值,PI,时，,aa,带电为,+/-,？,当溶液的,PH,值,PI时，aa带电为+/-？,17,氨基酸和肽课件,18,对于所有的,R,基团不解离的氨基酸而言（即解离只发生在,-,羧基和,-,氨基上），计算起来非常简单：,PI,（,PK1+PK2,）,/2,若是碰到,R,基团也解离的，氨基酸就有了多级解离，这个公式就不好用了，比如,Lys,、,Glu,、,Cys,等。,氨基酸等电点的计算,对于所有的R基团不解离的氨基酸而言（即解离只发生在-羧基和,19,在这种情况下可以按下面的步骤来计算：,由,PK,值判断解离顺序，总是,PK1 PK2 PK3,，即谁的,PK,值小，谁就先解离。,按照解离顺序正确写出解离方程式：简式，注意解离基团的正确写法。,找出呈电中性的物质，其左右,PK,值的平均值就是氨基酸的等电点：,PI,（,PK,左,+PK,右）,/2,在这种情况下可以按下面的步骤来计算：由PK值判断,20,THANK YOU,SUCCESS,2024/11/30,21,可编辑,THANK YOUSUCCESS2023/6/122,氨基的化学反应,:,与,茚三酮,(ninhydrin),的反应,定量定性测定,与,2,4-,二硝基氟苯,(DNBF),的反应,（,sanger,反应）用于蛋白质,N-,端测定,与,二甲基氨基萘磺酰氯,(DNS-Cl),的反应,测序,与,Edman,试剂,(,苯异硫氰酸酯,PITC),和,测序,有色,Edman,试剂,的反应,（,Edman,反应）用于蛋白,N-,端测定，,蛋白质顺序测定仪设计原理的依据,2.3,氨基酸的特征化学反应,氨基的化学反应:2.3 氨基酸的特征化学反应,22,紫色物质，用于,氨基酸,的比色测定和纸层析显色,与水含茚三酮的反应：,紫色物质，用于氨基酸与水含茚三酮的反应：,23,氨基酸与,2,4,一二硝基氟苯,(DNFB),的反应,（,sanger,反应）,DNFB,（,dinitrofluorobenzene,）,DNP-AA(,黄色,),+,+,HF,弱硷中,氨基酸,氨基酸与2,4一二硝基氟苯(DNFB)的反应（sanger,24,氨基酸与苯异硫氰酯（,PITC,）的反应,（,Edman,反应）,PITC,（,phenylisothiocyanate,）,+,苯乙内酰硫脲衍生物,(PTH-AA),（,phenylisothiohydantion-AA,）,弱碱中,(40,0,C),(,硝基甲烷,40,0,C),H,+,氨基酸与苯异硫氰酯（PITC）的反应（Edman反应）PI,25,Edman,水解：,异硫睛酸苯酯,（）,Edman 水解：,26,2.4,肽,*,肽键,(peptide bond),是由一个氨基酸的,-,羧基与另一个氨基酸的,-,氨基脱水缩合而形成的化学键。,（一）肽,(peptide),2.4 肽*肽键(peptide bond)是由一个氨基,27,+,-,H,OH,甘氨酰甘氨酸,肽键,+-HOH甘氨酰甘氨酸肽键,28,*,肽,是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化合物。,*,两分子氨基酸缩合形成,二肽,，三分子氨基酸缩合则形成,三肽,*,肽链中的氨基酸分子因为脱水缩合而基团不全，被称为,氨基酸残基,(residue),。,*,由十个以内氨基酸相连而成的肽称为,寡肽,(oligopeptide),，,由更多的氨基酸相连形成的肽称,多肽,(polypeptide),。,*肽是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化合物。*两分子氨基酸,29,肽,(,peptide),是氨基酸的线性聚合物，因此也常称肽链,(,peptide chain,),。,寡肽：,3-10,，无构象，谷胱甘肽是,3,肽多肽：,10-50,，介于之间，胰高血糖素是,29,肽蛋白质：,50,以上，有特定的构象，胰岛素是,51,肽。,是由一条或多条多肽链构成的大分子。,肽的种类,肽(peptide)是氨基酸的线性聚合物，因此也常称肽链(,30,肽的表示法,N,端、,C,端的概念,：,肽链的两个端点,N,端的氨基酸残基的,-,氨基未参与肽键的形成，,C,端的氨基酸残基的,-,羧基未参与肽键的形成。,写法和读法：,规定书写方法为,N,端,C,端，例如：,Ala-Gly-Phe,，读作：丙氨酰甘氨酰苯丙氨酸。,注意有时会看到一些奇怪的写法，比如：,NH2-Ala-Gly-Phe-COOH,，或,H-Ala-Gly-Phe-OH,，均属于画蛇添足，但,Ala-Gly-Phe-NH2,则表示,C,端被酰胺化了。若有必要从,C,端,N,端写，则必须标明，,如（,C,）,Phe-Gly Ala,（,N,）,肽的表示法 N端、C端的概念：肽链的两个端点,31,N,末端,C,末端,牛核糖核酸酶,N末端C末端牛核糖核酸酶,32,2.5,天然存在的活性肽,类别：激素、抗菌素、辅助因子,实例：,1.,谷胱甘肽（结构见后）,2.,催产素和加压素：,9,肽或环,8,肽，都是