人教版有机合成优质课件13

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,人教版有机合成优质课件13,人教版有机合成优质课件13,世界上每年合成的近百万个新化合物中约,70%,以上是有机化合物。,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机,防水透气材料,玻璃钢材料,防臭鞋垫,隐形眼镜,功能性材料,防水透气材料玻璃钢材料防臭鞋垫隐形眼镜功能性材料,人教版有机合成优质课件13,第四节 有机合成,第三章,烃的含氧衍生物,第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物,一、有机合成的过程,1,、有机合成的,概念：,利用,简单,、,易得,的原料，通过有机反应，生成具有特定,结构和功能,的有机化合物。,2,、有机合成的,意义,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；,可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,；,可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。,一、有机合成的过程1、有机合成的概念：2、有机合成的意义,3,、有机合成的,过程,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,4,、有机合成的,任务,(,关键,),设计合成路线，具体,包括目标化合物,分子骨架的构建,和,官能团的转化,。,3、有机合成的过程基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅,5,、分子骨架的构建（碳链的增减,）,1,）增长碳链：,C=C,或,CC,或,C=O,和,HCN,加成等,聚合反应,羟醛缩合等信息反应,2,）缩短碳链：,烷烃的裂化和裂解反应；,苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化,水解反应：酯水解，,糖类、蛋白质水解,3,）成环与开环：,酯化与酯的水解,根据信息分析,5、分子骨架的构建（碳链的增减）1）增长碳链：2）缩短碳链：,6.,官能团的引入方法,（,1,）引入,碳碳,双键,1,）某些醇的消去反应,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）卤代烃的消去反应,3,）炔烃的不完全加成反应,CH,CH+HBr,CH,2,=CHBr,催化剂,6.官能团的引入方法（1）引入碳碳双键1）某些醇的消去反应C,(2),引入卤素原子,（,X,）,1,）烃与,X,2,取代反应,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光照,2,）不饱和烃与,HX,或,X,2,加成反应,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,3,）醇与,HX,取代,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5,Br +H,2,O,催化剂,(2)引入卤素原子（X）1）烃与X2取代反应CH4+Cl,（,3,）引入羟基,（,OH,）,1,）烯烃与水的加成反应,CH,2,=CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化剂,加热加压,2,）醛（酮）与氢气加成反应,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,3,）卤代烃的水解,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,（3）引入羟基（OH）1）烯烃与水的加成反应CH2=CH,(4),引入,-CHO,或羰基的方法有,：,醇的氧化,(5),引入,-COOH,的方法有：,醛的氧化,酯的水解,苯的同系物的氧化,2CH,3,CH,2,OH+O,2,2CH,3,CHO+2H,2,O,催化剂,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,H,2,SO,4,(4)引入-CHO或羰基的方法有：醇的氧化(5)引入-COO,7.,官能团的消除,通过加成反应消除,不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除,羟基,通过加成或氧化消除,醛基,通过消去反应或水解反应可消除,卤原子,CH,2,=CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,浓硫酸,170,CH,2,=CH,2,+H,2,O,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化剂,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,7.官能团的消除通过加成反应消除不饱和键通过消去或氧化或,(1),官能团种类变化：,CH,3,CH,2,-Br,水解,CH,3,CH,2,-OH,氧化,CH,3,-CHO,(2),官能团数目变化,CH,3,CH,2,-Br,消去,CH,2,=CH,2,加,Br,2,CH,2,Br,CH,2,Br,(3),官能团位置变化：,CH,3,CH,2,CH,2,-Br,消去,CH,3,CH=CH,2,加,HBr,CH,3,CH-CH,3,Br,8.,官能团的转化：,氧化,CH,3,-COOH,酯化,CH,3,-COOCH,3,(1)官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-O,8.,官能团的转化：,8.官能团的转化：,CH,3,-CH,3,CH,3,-CH,2,-Cl,CH,2,=CH,2,CH,2,Cl-CH,2,-Cl,CH,CH,CH,2,=CHCl,CH,2,-CH,n,Cl,CH,3,-CH,2,-OH,CH,3,-CHO,CH,3,-COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,COONa,实 例,CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-,二、有机合成的分析方法,1,、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从,已知原料,入手，找出合成所需要的直接可间接的,中间产物,，逐步推向,目标合成有机物,。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,二、有机合成的分析方法1、正向合成分析法 此法采用正向思,例,1,：已知醛分子间可发生下列反应,请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇,的合成路线和各步反应的化学方程式,(,不必写出反应条件,),。,例1：已知醛分子间可发生下列反应 请运用已学过的知识和上述,2,、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,2、逆向合成分析法 基础原料中间体中间体目标化合,2 C,2,H,5,OH,COC,2,H,5,COC,2,H,5,O,O,COH,COH,O,O,+,例,1,：草酸二乙酯的合成,H,2,COH,H,2,COH,H,2,CCl,H,2,CCl,CH,2,CH,2,CH,CH,O,O,2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHC,？,信息：,R,CH=CH,2,R,CH,2,CH,2,Br,HBr,过氧化物,A,例,2,：,芳香内酯,广泛存在于植物中，是一类重要的香料。,A,是一种芳香内酯，请设计合成路线：,？信息：RCH=CH2,A,A,三、有机合成遵循的原则,1,）尽量选择步骤最少的合成路线,以保证较高的产率。,2,）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染,通常采用,4,个,C,以下的单官能团化合物和单取代苯。,3,）满足“绿色化学”的要求。,4,）操作简单、条件温和、能耗低、易实现,5,）尊重客观事实，按一定顺序反应。,三、有机合成遵循的原则1）尽量选择步骤最少的合成路线以保,产率计算,多步反应一次计算,H,2,C=CCOOH,CH3,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,COOH,HSCH,2,CHCON,CH,3,总产率,=93.0%,81.7%,90.0%,85.6%,=58.54%,产率计算多步反应一次计算H2C=CCOOHCH3AB,课堂演练,1.,由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学反应方程式，注明条件。,2.,从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反应方程式，注明条件。,课堂演练1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生的化学,3,写出以,CH,2,ClCH,2,CH,2,CH,2,OH,为原料制备,的各步反应方程式,(,必要的无机试剂自选,),。,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,3写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 人教版,4.,已知：,请设计 乙烯,CH,3,CH,2,COOH,的合成路线。,要求：合成路线流程图表示示例,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,4.已知：人教版选修5化学第四节 有机合成(共41张PPT),5.,请用合成反应流程图表示 下列合成过程,写出最合理的方案（不超过,4,步），其它无机物自选,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,5.请用合成反应流程图表示 下列合成过程人教版选修5化学第四,6.,设计由丙烯合成,2-,甲基丙烯酸的合成路线。,要求：以丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下）,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,6.设计由丙烯合成2-甲基丙烯酸的合成路线。要求：以丙烯为主,思路,思路,常用方法,逆合成分析法,正合成分析法,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,思路思路常用方法逆合成分析法正合成分析法人教版选修5化学,7.,由丙烯、乙烯合成隐形眼镜,要求：以乙烯、丙烯为主要原料，其余无机物任选。（所需信息如下）,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,人教版选修,5,化学第四节 有机合成,(,共,41,张,PPT),统编版课件优秀课件,ppt,课件部编版课件,7.由丙烯、乙烯合成隐形眼镜要求：