烃的衍生物知识总结2

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,烃的衍生物知识总结,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,通式,代表物,通式,代表物,通式,代表物,通式,代表物,通式,代表物,通式,代表物,重庆市涪陵实验中学 王俊明,烃的衍生物知识总结,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,化性：强碱溶液中发生水解生成醇（取代反应）,在强碱的醇溶液里发生消去反应生成乙烯,制法：乙烯加HBr,CH,3,CH,3,取代,C,2,H,5,OH、NaBr、H,2,SO,4,混合加热,卤代烃,代表物,CH,3,CH,2,Br,通式：RX，一元饱和卤代烃为C,n,H,2n+1,X,烃的衍生物知识总结,醇类,通式：ROH，饱和一元醇C,n,H,2n+1,OH,代表物,CH,3,CH,2,OH,化性,制法,（1）与Na、K、Mg、Al等活泼金属反应放出H,2,；,（2）脱氢生成醛；,（3）脱水生成乙烯或乙醚。,（4）酯化成酯；,（1）乙烯水化,（2）淀粉发酵,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,烃的衍生物知识总结,醛类,通式：RCHO，一元饱和醛C,n,H,2n+1,CHO，分子式C,n,H,2n,O,代表物,CH,3,CHO,HCHO,化性,（1）氧化反应：银镜反应、与新制Cu(OH),2,反应,能使溴水、高锰酸钾溶液褪色,（2）还原反应：加氢被还原成乙醇,制法,（1）乙烯氧化法,（2）乙炔水化法,（3）乙醇氧化法,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,烃的衍生物知识总结,羧酸,通式：RCOOH，一元饱和酸C,n,H,2n+1,COOH，分子式C,n,H,2n,O,2,代表物,CH,3,COOH,HCOOH,化性,（1）具有酸的通性（羧酸盐几乎全溶于水）,（2）与醇酯化成酯,（3）甲酸有醛基能发生银镜反应,制法,（1）乙烯氧化法,（2）烷烃氧化法,（3）淀粉发酵法,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,烃的衍生物知识总结,酯（油脂）,通式：RCOR,分子式C,n,H,2n,O,2,O,代 表 物,CH,3,COOC,2,H,5,（1）水解生成酸和醇,（2）甲酸某酯含有醛基能发生银镜反应,性质,制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得,烃的衍生物,卤代烃,醇类,醛类,酚,酯（油脂）,羧酸,烃的衍生物知识总结,酚,通式：C,n,H,2n-6,O（n6）,代表物,OH,（1）易被氧化变质（氧化反应）,（2）与Br,2,发生取代（取代反应）,（3）与FeCl,3,显紫色（显色反应）,（4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）,OH,制法：,Cl,化性,烃的衍生物概述,类别,官能团,通式,代表物,主要化学性质,醇,OH,ROH,C,n,H,2n+2,O,CH,3,CH,2,OH,(1)与钠反应 (2)取代反应,(3)消去反应 (4)分子间脱水,(5)氧化反应 (6)酯化反应,酚,OH,ArOH,C,n,H,2n-6,O,C,6,H,5,OH,(1)有弱酸性 (2)取代反应,(3)显色反应 (4)氧化反应,醛,CHO,RCHO,C,n,H,2n,O,CH,3,CHO,(1)氧化反应,(2)还原反应,羧酸,COOH,RCOOH,C,n,H,2n,O,2,CH,3,COOH,(1)具有酸性,(2)酯化反应,酯,COO,RCOOR,C,n,H,2n,O,2,CH,3,COOC,2,H,5,水解反应,卤代烃,R-X,醇,R,CH,2,OH,醛,R-CHO,羧酸,RCOOH,酯,RCOOR,水解,氧化,氧化,酯化,还原,水解,水解,酯化,R+45,R+29,+16,-2,各类有机物的衍变关系,烃,RH,卤代烃,RX,醇类,ROH,醛类,RCHO,羧酸,RCOOH,酯类,RCOOR,卤代,消去,取代,水解,氧化,加氢,酯化,水解,氧化,CH,3,CH,3,CH,2,=CH,2,CH=CH,CH,2,=CHCl,CH,3,CH,2,OH,CH,2,Br,CH,2,Br,CH,2,OH,CH,2,OH,CHO,CHO,COOH,COOH,CH,2,CH,n,Cl,CH,3,CHO,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,CH,3,CH,2,Br,O=C,O=C,CH,2,CH,2,O,O,类 别,结 构 特 点,主 要 性 质,烷烃,4,单键（CC）,1.稳定:通常情况下不与强,酸、强碱、强氧化剂反应,2.取代反应（卤代）,3.氧化反应（燃烧）,4.加热分解,烯烃,3,双键（CC）,1.加成反应（加H,2,、X,2,、,HX、H,2,O）,2.氧化反应（燃烧；被,KMnO,4,H,+,氧化）,3.加聚反应,类 别,结 构 特 点,主 要 性 质,炔烃,2,叁键(C C),1.加成反应（加H,2,、X,2,、,HX、H,2,O）,2.氧化反应（燃烧；,被KMnO,4,H,+,氧化）,苯,苯的同系物,苯环（）,苯环及侧链,1.易取代(卤代、硝化）,2.较难加成（加H,2,）,3.燃烧,侧链易被氧化、邻,对位上氢原子活泼,一.常见反应类型,1.取代反应:,烷烃（卤代）,苯及同系物（卤代、硝化）,苯酚（溴代）,卤代烃的水解,酯化反应,酯的水解,2.加成反应：,烯(C=C)、,炔烃（加H,2,、HX、H,2,O），,苯（加H,2,）、,醛（加H,2,）、酮,油脂氢化（加H,2,）。,3.消去反应：,4.加聚反应：,烯烃等。,乙醇（分子内脱H,2,O）,卤代烃(脱HX),5、裂化和裂解,6、氧化还原反应,如：,7、显色反应,烯、炔、苯的同系物、,醇（去氢）,醛（加氧）,酚,醇和酚的比较,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,实例,CH,3,CH,2,OH,C,6,H,5,CH,2,OH,C,6,H,5,OH,官能团,OH,OH,OH,结构,特点,OH与,链烃基,相连,OH与芳香烃基侧链相连,OH与苯环直接相连,主要,化学性质,（1）与钠反应,（2）氧化反应,（3）脱水反应,（4）酯化反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,（3）显色反应,（4）氧化反应,特性,红热铜丝插入醇中有刺激性气味,与FeCl,3,显紫色,苯、甲苯、苯酚的结构与性质的比较,类别,苯,甲苯,苯酚,结构简式,氧化反应情况,不被高锰酸钾溶液氧化,可被高锰酸钾溶液氧化,常温下在空气中被氧化呈红色,溴,代,反,应,溴状态,液溴,液溴,溴水,条件,催化剂,催化剂,无催化剂,产物,C,6,H,5,Br,邻、间、对三种一溴甲苯,三溴苯酚,结论,苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行,原因,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代,CH,3,OH,羟,基,试,剂,含羟基的物质,强酸,（硝酸）,羧基（乙酸）,酚羟基（苯酚）,醇羟基,（乙醇）,Na,反应生成硝酸钠,反应生成,CH,3,COONa,反应生成酚钠,C,6,H,5,ONa,反应生成醇钠,C,2,H,5,ONa,NaOH,反应生成硝酸钠和水,反应生成水和,H,3,COONa,反应生成酚钠,C,6,H,5,ONa,和水,不反应,Na,2,CO,3,反应生成硝酸钠、水和,CO,2,反应生成,CH,3,COONa,、水和,CO,2,反应生成酚钠,C,6,H,5,ONa,和,NaHCO,3,不反应,NaHCO,3,反应生成硝酸钠、水和,CO,2,反应生成,CH,3,COONa,、水和,CO,2,不反应,不反应,不同类物质中的羟基活泼性比较,:,(,强酸中羟基,),羧基中羟基,酚羟基,水中羟基,醇羟基,几种物质与高锰酸钾和溴水的作用,:,氧化褪色,乙醛,高锰酸钾,溴水,烯烃,氧化褪色,加成褪色,炔烃,氧化褪色,加成褪色,苯,不褪色,萃取,甲苯,氧化褪色,萃取,苯酚,氧化褪色,褪色,乙醇,氧化褪色,混溶不反应,醛,乙酸,CH,3,CHO CH,3,COOH,氧化褪色,CH,3,CHO,Br,2,H,2,O,CH,3,COOH,2HBr,醛类、,甲酸及其盐、,甲酸酯、,还原性糖如葡萄糖,.,能发生银镜反应的物质包括：,H,2,SO,4,在有机化学反应中的作用:,（浓）乙醇乙烯（脱水、催化）,（浓）硝化反应（催化）,（浓）酯化 （吸水、催化）,（稀）酯水解（催化）,反应物,生成物,烯水化,醇,乙炔水化,乙醛,RX水解,ROH+HX,酯水解,酸+醇,CaC,2,与水反应,Ca(OH),2,+C,2,H,2,物质与水反应,各种物质的初步判断：,与Na反应 ：,与NaOH反应：,与Na,2,CO,3,反应：,与 NaHCO,3,反应：,醇 醛 酸,氧化 氧化,水、醇、酚、酸,酚、酸、酯,酸（产生气体）,酚（无气体）,酸（产生气体）,H,2,SO,4,例1、,由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。,例2、,如何用化学方法区别乙醇、乙醛、乙酸？,如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？,(Cu（OH）2溶液）,（加入NaOH蒸馏，加入少量水并通入CO,2,后分液,再加入盐酸后分液）,例3、某同学做银镜实验反应时，在一洁净的试管中加入2mL 2%的稀氨水，然后边摇动边逐滴加入几滴2%的AgNO3溶液，然后再加入几滴乙醛，在水浴中加热，试管内壁无光亮的银镜出现，其失败的原因是什么？,例4、A和B两种物质的分子式都是C,7,H,8,O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。,例：某种有机物具有以下列性质：,1、能与Na作用放出H2,2、能与COH,例1.阿司匹林的结构简式为：,CH,3,CO COH,O O,它不可能发生的反应是（）,A.水解反应 B.酯化反应,C.加成反应 D.消去反应,浓硫酸，加热,+C,NaOH溶液,、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）：,A,E,B,C,D,CH,4,（1）分子式与D相同的酯类物质共有,种；,（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是,键；,(A)O-H (B)C-H (C)C-C (D)C-O,4,加热,(A)(B),例1.阿司匹林的结构简式为：,CH,3,CO COH,O O,它不可能发生的反应是（）,A.水解反应 B.酯化反应,C.加成反应 D.消去反应,例5已知乙炔（C,2,H,2,）、苯（C,6,H,6,）、乙醛（C,2,H,4,O）的混合气体中含氧元素的质量分数为8%，则混合气体中碳元素的质量分数为（）,A84%B60%,C91%D42%,例6、,下列各组混合物中，总质量一定时，二者以不同比例混合，完全燃烧时生成CO,2,的质量不一定的是 A、甲烷、辛醛 B、乙炔、苯乙烯,C、乙烯、庚烯 D、苯、甲苯,例7,、相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是,A、C,3,H,4,和C,2,H,6,B、C,3,H,6,和C,3,H,8,O,2,C、C,3,H,6,O,2,和C,3,H,8,O D、C,3,H,8,O和C,4,H,6,O,2,