选修五有机化学糖类

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,化学学院,第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素,你对糖类了解吗,?,1,、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2,、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合,C,n,(H,2,O),m,3,、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确，并说明理由：,甜味,糖类,糖类 碳水化合物,鼠李糖,C,6,H,12,O,5,乙酸,C,2,H,4,O,2,甲醛,CH,2,O,糖的概念,具有,多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物,叫做,糖类，,旧称,碳水化合物，,通式为,Cm,（,H,2,O,）,n,分类及相互转化,低聚糖,单糖,多糖,水解,缩合,水解,缩聚,水解,缩合,（,210,）,（,10,）,(,不能水解,),(,可水解,),(,可水解,),葡萄糖,果糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉,纤维素,无色晶体,易溶于水,有甜味,葡萄糖,C C C C C C,O,H,OH OH OH OH OH,H,H H H H H,葡萄糖结构式,多羟基醛,一个醛基,五个羟基,结构简式：,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,分子式：,C,6,H,12,O,6,根据葡萄糖的结构,CH,2,OH,（,CHOH,）,4,CHO,分析葡萄糖可能有哪些化学性质,?,交流讨论,葡萄糖的化学性质,（,1,）醛基的性质,还原成醇,氧化成酸,（银镜反应、与新制,Cu(OH),2,反应）,CH,2,OH(CHOH),4,CHO,CH,2,OH(CHOH),4,COOH,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,（葡萄糖酸）,（已六醇）,你能写出,葡萄糖酸钙,的结构简式吗,?,CH,2,OH-(CHOH),4,-COO,2,Ca,（,2,）羟基的性质,与活泼金属置换,与氢卤酸取代,催化氧化反应,分子内脱水,酯化反应,分子间脱水,葡萄糖的化学性质,CH,2,OH,(CH,OH,),4,CHO,（,3,）在体内生理反应,无氧分解生成乳酸,葡萄糖的化学性质,有氧时的氧化反应,（,4,）分解生成乙醇,(,酿酒,),葡萄糖用途：,制药、制镜、制糖果,C,6,H,12,O,6,2C,2,H,5,OH+2CO,2,酒曲酶,C,6,H,12,O,6,(s)+6O,2,(g),6CO,2,(g)+6H,2,O(l),果糖,结构简式：,CH,2,OH,CH,OH,CH,OH,CH,OH,CO,CH,2,OH,多羟基酮,，,不能,被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化,.,最甜的糖,常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。,分子式为,C,6,H,12,O,6,，,是葡萄糖的同分异构体,.,蔗糖,蔗糖,（不含有醛基的非还原性糖）,（含有醛基的还原性糖）,分子式都为,C,12,H,22,O,11,二者互为同分异构体,麦芽糖,二,糖,对比实验：,热水浴,20%,蔗,糖溶液,银氨溶液,热水浴,无现象,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,银氨溶液,蔗糖,+,稀硫酸,热水浴,NaOH,中和酸,银氨溶液,热水浴,产生,银镜,无现象,热水浴,淀粉,存在于植物的,种子,和,块根,里,遇碘变蓝色,水解,最终,生成葡萄糖,（,C,6,H,10,O,5,),n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,淀粉,葡萄糖,酶或酸,化学性质,分子式,（,C,6,H,10,O,5,),n,属于天然高分子化合物,无甜味，不溶于冷水,淀 粉,物理性质：,（无还原性）,C,6,H,12,O,6,2,C,2,H,5,OH +2CO,2,酒化酶,应用：酿酒,淀粉的水解探讨,在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下,(,在,酸性,条件下,),会发生水解,.,那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢,?,思路,:,淀粉,酸,水解,溶液,没有水解：,完全水解：,部分水解：,既含淀粉 又含葡萄糖,只含淀粉,只含葡萄糖,用银氨溶液和碘,纤维素,麻,亚麻子,麻纤维,棉花,分子式,（,C,6,H,10,O,5,),n,属于天然高分子化合物,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,纤维素,与淀粉各自的,n,值不同，不是同分异构体,水解,产物也只有葡萄糖,（,C,6,H,10,H,5,）,n,+nH,2,O nC,6,H,12,O,6,（葡萄糖）,催化剂,酯化反应,化学性质,无甜味，不溶于水,物理性质：,（无还原性）,（,C,6,H,7,O,2,）,ONO,2,ONO,2,ONO,2,n,（,C,6,H,7,O,2,）,OH,OH,OH,n,3,n HONO,2,3,nH,2,O,纤维素硝酸酯,俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,用途,1,、棉麻纤维大量用于纺织工业,2,、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,3,、制造,纤维素硝酸酯,（硝酸纤维）。根据含,N,量分为,火棉,（含,N,量较高，用于制造无烟火药）、,胶棉,（含,N,量较低，用于制赛璐璐和油漆）,4,、制造,纤维素乙酸酯,（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基,5,、制造,粘胶纤维,（其中的长纤维称,人造丝,，短纤维称,人造棉,）,6,、食物中的纤维素有利于人的消化。,1下列关于糖的说法正确的是（）,A,糖类中除含有,C、H、O,三种元素外，,还可能含有其他元素,B,葡萄糖是多羟基醛,C,能发生银镜反应的物质一定属于醛类,D,糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,随堂练 习,2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（）,A,葡萄糖的分子式是,C,6,H,12,O,6,B,葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由,6个,C,原子和6个,H,2,O,分子组成的,C,葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和,多元醇的性质,D,葡萄糖是单糖,随堂练 习,B,3葡萄糖是单糖的原因是（）,A,在糖类中含碳原子数最少,B,不能水解成为更简单的糖,C,结构最简单,D,分子中只有一个醛基,B,随堂练 习,5下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（）,A,甲醇,B,甲酸乙酯,C,葡萄糖,D,苯酚,C,随堂练 习,6.,在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（）,A,、乙醇,B,、乙醛,C,、乙酸,D,、葡萄糖,D,7,.淀粉和纤维素都可以用（,C,6,H,10,O,5,）n,表示分子组成，所以它们是（）,A.,同分异构体,B.,同一种物质,C.,同系物,D.,多糖类物质,D,8,.下列各物质中，属于纯净物的是（）,A.,葡萄糖,B.,淀粉,C.,纤维素,D.,聚氯乙烯,A,随堂练 习,9,、下列物质属于糖类（）,A,、,CH,2,OH,CHOH-,CHOH-CHOH-CH,2,OH,B,、,CH,2,OH,CHOH-,CHO,C,、,CH,3,CHOH-,COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,CO,SO,2,N,Na,D,、,糖精,B,随堂练 习,跟踪练习,1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是,A、,组成元素不同,B、,物理性质、化学性质不同,C、,包含的单糖单元数目不相同,D、,分子结构不相同,2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液,2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液,A、,B、,C、,D、,3、,下列各有机物中不含有醇羟基的是,A、,苯甲酸,B、,纤维素,C、,淀粉,D、,葡萄糖,稀硫酸,NaOH,溶液,碘水,稀硫酸,稀硫酸,NaOH,溶液,银氨溶液,微热,银氨溶液,微热,4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉完全没有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝,结论：淀粉完全没有水解,。,方案乙：淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（,a）,方案甲,；,（,b）,方案乙,；,（,c）,方案丙,。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论：淀粉已经水解。,（,a）,结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,（,b）,结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,（,c）,结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案：,取少量反应液，,滴加,几滴硫酸铜溶液，,再加,入过量的,NaOH,溶液，中和作为催化剂的硫酸，,一直加,到出现,Cu(OH),2,沉淀，,最后,，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2Cu(OH),2,+NaOH,CH,2,OH(CHOH),4,COONa+Cu,2,O+3H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+2 Ag(NH,3,),2,OH,2Ag +CH,2,OH(CHOH),4,COONH,4,+3NH,3,+H,2,O,CH,2,OH(CHOH),4,CHO+H,2,CH,2,OH(CHOH),4,CH,2,OH,催化剂,(3),化学性质：,银镜反应,醛基的性质：,与新制,Cu(OH),2,悬浊液的反应,与,H,2,加成,葡萄糖酸,对比实验：,银氨溶液,银氨溶液,热水浴,热水浴,无现象,产生,银镜,热水浴,热水浴,20%,蔗,糖溶液,20%,麦芽糖溶液,无还原性,有还原性,蔗糖：,麦芽糖：,化学性质：,同分异构,本节内容小结,:,蔗糖,麦芽糖,葡萄糖,果糖,C,6,H,12,O,6,C,6,H,12,O,6,C,12,H,22,O,11,C,12,H,22,O,11,水解,水解,2,(H,2,O),(H,2,O),五、,多羟基醛,多羟基酮,糖,能水解生成它们的,化合物,1,、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写,式，但要注明,。,2,、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制,Cu(OH),2,或银氨溶液前一定要进行的操作是,原因是,。,3,、糖类物质是,或,。以及,。,4,、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为,。,5,、如何检验糖尿病？,。,六、对几个强调问题的思考：,分子,名称,滴加,NaOH,溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性,因为稀硫酸可与新制,Cu(OH),2,和银氨溶液反应,多羟基醛,多羟基酮,水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物,可不经过消化过程而直接为人体所吸收,可取患者尿样与新制,Cu(OH),2,置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。,糖的分类,单糖,二糖,多糖,不能水解的糖,一分子糖水解生成二分子单糖的糖,一分子糖水解生成很多分子单糖的糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,2,、糖类的分类,:,根据能否水解以,及水解产物的多,少可将糖类分为,糖类,单糖,:,二糖,:,多糖,:,不能水解成更简单的糖的糖,1mol,能水解成,2,摩单糖的糖,1mol,能水解成多摩单糖的糖,葡萄糖、果糖,蔗糖、麦芽糖,淀粉、纤维素,糖类的相互转化,多糖(,C,6,H,10,O,5,),n,单糖,C,6,H,12,O,6,缩合,二糖,C,12,H,22,O,11,水解,发酵,C,2,H,5,OH+CO,2,氧化,CO,2,+H,2,O,光合,缩合,水解,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,小结：,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,单糖不水解葡萄糖与果糖、,二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体；,淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,糖的分类,单糖,二糖,多糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,