资源描述
单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,按一下以編輯母片標題樣式,按一下以編輯母片,第二層,第三層,第四層,第五層,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,按一下以編輯母片標題樣式,按一下以編輯母片,第二層,第三層,第四層,第五層,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,LOGO,化学 081班 陈俊美,化学 081班 许树英,有机化合物的分离与鉴别,一、有机化合物的分离,分离有机混合物的几种方法,二、有机化合物的鉴别,烃类化合物的鉴别,羟基化合物的鉴别,醚、醛、酮的鉴别,羧酸与羧酸衍生物的鉴别,胺的鉴别,硝基化合物的鉴别,分离与鉴别的概念,分离:将混合物一一分成单一组分的纯净物;,鉴别:而鉴别是将几种外观相似的有机箱化合物采用物理及化学方法将它们区分开。,分离有机混合物的几种方法:,1、根据混合物各组分化学性质的不同进行分离的方法,:,这类方法最常见的是对有机酸、碱或中性化合物所构成的混合物,一般利用成盐反应进行分离。,分离有机混合物的几种方法:,2、根据混合 物各组分溶解 度的不同进行 分离的方法:,由于不同化合物的极性不同,使其在一定溶剂中的溶解度不同。可采用萃取法。,如:乙醇和环己酮的混合物,分离有机混合物的几种方法:,3、根据混合物各组分挥发性的不同进行分离:,这类组分由于沸点或蒸气压不同,可采用蒸馏/减压蒸馏、水蒸气蒸馏、升华等方法。,如邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物,例:如何将硝基苯、苯胺、苯酚组成的混合物进行分离,解:硝基苯、苯胺、苯酚,加NaOH,加乙醚,水层,苯酚钠,HCl水溶液,分去水层,干燥后蒸馏,苯酚,乙醚层,苯胺、硝基苯,HCl水溶液,水层,苯胺盐酸盐,NaOH水溶液,分去水层,干燥后蒸馏,苯胺,乙醚层,硝基苯,蒸去乙醚,干燥,硝基苯,烃类化合物的鉴别:,烷烃,烯烃,1,2,3,4,6,5,共轭二烯烃,环烷烃,芳烃,炔烃,烃类化合物的鉴别:,烃类化合物的鉴别,(1)烷烃:,RH+Br,RBr+HBr,这个反应由于产生溴化氢,把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成,或用蓝色石蕊试纸检验,。,1,CCl,4,hv,烃类化合物,的,的鉴别:,(2)烯烃,:,:,a、溴的四,氯,氯化碳溶液,试,试验:大多,数,数烯烃可使,溴,溴的四氯化,碳,碳的棕红色,褪,褪去。,C=C+Br,2,CC,注意:有些,化,化合物如酚,、,、芳胺、醛,酮,酮等也会使,溴,溴褪色,但,这,这些反应常,伴,伴有溴化氢,气,气体,且不,溶,溶于四氯化,碳,碳中,可用,石,石蕊试纸检,验,验其实存在,,,,以区别取,代,代和加成反,应,应。个别位,阻,阻在的烯烃,及,及双键连有,电,电负性较多,的,的基团时,,这,这个鉴别不,明,明显或不能,反,反应,例如1,2-二,苯,苯乙烯反应,很,很慢;而四,苯,苯乙烯不能,加,加成。,Br,Br,烃类化合物,的,的鉴别:,b、,高锰酸钾溶,液,液试验:烯,烃,烃遇高锰酸,钾,钾后可使后,者,者紫色褪去,生,生成褐色二,氧,氧化锰沉淀,。,。干扰其试,验,验是一些酚,、,、醛、醇及,炔,炔烃。一些,不,不与溴的四,氯,氯化碳溶液,反,反应的烯烃,(,(如四苯乙,烯,烯、二苯乙,烯,烯)可被高,锰,锰酸钾氧化,。,。,烃类,化,化合,物,物的,鉴,鉴别,:,:,3,、,、,炔,炔,烃,烃,以,上,上,两,两,个,个,烯,烯,烃,烃,的,的,鉴,鉴,别,别,试,试,验,验,同,同,样,样,也,也,可,可,用,用,于,于,烯,烯,烃,烃,的,的,检,检,定,定,。,。,做,做,为,为,炔,炔,烃,烃,的,的,特,特,性,性,检,检,定,定,,,,,就,就,是,是,对,对,三,三,键,键,上,上,氢,氢,质,质,子,子,的,的,鉴,鉴,定,定,。,。,RCCH+Ag(NH,3,),2,RCCAg+NH,4,+NH,3,灰,白,白,色,色,RCCH+Cu(NH,3,),2,RCCCu+NH,4,+NH,3,砖,红,红,色,色,+,+,烃,类,类,化,化,合,合,物,物,的,的,鉴,鉴,别,别,:,:,4,、,、,共,轭,轭,二,二,烯,烯,烃,烃双,烯,烯,合,合,成,成,反,反,应,应,(,(,狄,狄,耳,耳,斯,斯,阿,阿,德,德,尔,尔,反,反,应,应,),),是,是,共,共,轭,轭,二,烯,烯,烃,烃,所,所,特,特,有,有,的,的,反,反,应,应,。,。,含,含,共,共,轭,轭,双,双,键,键,的,的,化,化,合,合,物,物,与,与,顺,顺,丁,丁,烯,烯,二,二,酸,酸,酐,酐,发,发,生,生,双,双,烯,烯,合,合,成,成,反,反,应,应,所,所,生,生,成,成,的,的,加,加,成,成,物,物,往,往,往,往,是,是,有,有,固,固,定,定,熔,熔,点,点,的,的,晶,晶,体,体,,,,,可,可,用,用,于,于,共,共,轭,轭,二,二,烯,烯,烃,烃,的,的,鉴,鉴,别,别,。,。,+,o,o,o,o,o,o,由,于,于,小,小,环,环,烷,烷,烃,烃,(,(,三,三,、,、,四,四,元,元,环,环,),),的,的,活,活,泼,泼,性,性,,,,,可,可,利,利,用,用,与,与,溴,溴,的,的,四,四,氯,氯,化,化,碳,碳,的,的,加,加,成,成,开,开,环,环,反,反,应,应,来,来,鉴,鉴,别,别,。,。,与,与,烯,烯,烃,烃,的,的,区,区,别,别,利,利,用,用,小,小,环,环,烷,烷,烃,烃,对,对,氧,氧,化,化,剂,剂,的,的,稳,稳,定,定,性,性,,,,,小,小,环,环,烷,烷,烃,烃,不,不,能,能,与,与,高,高,锰,锰,酸,酸,钾,钾,溶,溶,液,液,反,反,应,应,,,,,这,这,样,样,可,可,将,将,烯,烯,烃,烃,和,和,小,小,环,环,烯,烯,烃,烃,区,区,分,分,开,开,。,。,而,而,稳,稳,定,定,的,的,环,环,烷,烷,烃,烃,与,与,开,开,链,链,烷,烷,烃,烃,的,的,检,检,验,验,方,方,法,法,相,相,同,同,。,。,5,、,环,环,烷,烷,烃,烃,6,、,、,芳,芳,烃,烃,许,多,多,芳,芳,烃,烃,可,可,与,与,浓,浓,硫,硫,酸,酸,反,反,应,应,而,而,溶,溶,于,于,浓,浓,硫,硫,酸,酸,中,中,。,。,+,H,2,SO,4,SO,3,H,+,H,2,O,可,用,用,此,此,法,法,来,来,区,区,别,别,烷,烷,烃,烃,、,、,环,环,烷,烷,烃,烃,(,(,小,小,环,环,烷,烷,烃,烃,除,除,外,外,),),与,与,芳,芳,烷,烷,烃,烃,。,。,此,此,外,外,还,还,可,可,以,以,采,采,用,用,硫,硫,酸,酸,-,甲,醛,醛,试,试,验,验,。,。,含,含,有,有,甲,甲,醛,醛,的,的,浓,浓,硫,硫,酸,酸,在,在,室,室,温,温,及,及,微,微,热,热,情,情,况,况,下,下,可,可,与,与,芳,芳,烃,烃,、,、,酚,酚,等,等,衍,衍,生,生,物,物,呈,呈,现,现,不,不,同,同,的,的,颜,颜,色,色,或,或,沉,沉,淀,淀,。,。,例,例,如,如,苯,苯,的,的,反,反,应,应,如,如,下,下,:,:,各,种,种,芳,芳,烃,烃,反,反,应,应,后,后,产,产,生,生,的,的,颜,颜,色,色,为,为,:,:橙,色,色,:,:三,乙,乙,苯,苯蓝,绿,绿,色,色,:,:联,苯,苯,绿,色,色,:,:稠,环,环,芳,芳,烷,烷,红,色,色,:,:苯,、,、,甲,甲,苯,苯,、,、,二,二,甲,甲,苯,苯,、,、,异,异,丙,丙,苯,苯,+,HCHO,H,2,SO,4,CH,2,(o),H,2,SO,4,CH,o,2,卤,代,代,烃,烃,的,的,鉴,鉴,别,别,:,:,a,、,硝,硝,酸,酸,银,银,醇,醇,溶,溶,液,液,试,试,验,验,b,、,碘,碘,化,化,钠,钠,丙,酮,酮,溶,溶,液,液,试,试,验,验,1,2,a,、,、,硝,酸,酸,银,银,醇,醇,溶,溶,液,液,试,试,验,验,卤,代,代,烃,烃,与,与,硝,硝,酸,酸,银,银,醇,醇,溶,溶,液,液,反,反,应,应,的,的,结,结,果,果,是,是,产,产,生,生,卤,卤,化,化,银,银,沉,沉,淀,淀,:,:,R,X+AgNO,3,RONO,3,+AgX,由,于,于,卤,卤,代,代,烃,烃,分,分,子,子,结,结,构,构,不,不,同,同,,,,,上,上,述,述,反,反,应,应,的,的,反,反,应,应,速,速,度,度,差,差,别,别,较,较,大,大,。,。,可,可,将,将,卤,卤,代,代,烃,烃,分,分,成,成,三,三,种,种,:,:,(,1),室,室温,下,下立,刻,刻产,生,生卤,化,化银,沉,沉淀,的,的卤,代,代烃,有,有,:,R,3,CX,;,;RCH=CHCH,2,X;C,6,H,5,-CH,2,X;RCHBrCH,2,Br,;,;RI(2,),)室,温,温下,反,反应,较,较慢,,,,加,热,热后,能,能产,生,生沉,淀,淀的,卤,卤代,烃,烃有,:,:RCH2X,(,(碘,代,代物,除,除外,),);R,2,CHCl,;,;O,2,N,NO,2,Cl,b、,碘,碘化,钠,钠,丙,丙酮,溶,溶液,试,试验,:,:,许多,氯,氯代,物,物和,溴,溴代,物,物可,与,与碘,化,化钠,丙,酮,酮溶,液,液反,应,应生,成,成氯,化,化钠,或,或溴,化,化钠,沉,沉淀,。,。,(,3),加,加热,后,后仍,无,无卤,化,化银,沉,沉淀,的,的卤,代,代烃,有,有:,Ar-X,;,;RCH=CHX,;,;HCCl,3,;,ArCCH,2,X,及ROCH,2,CH,2,X等,O,RCl+NaIRI+NaCl,丙酮,RBr+NaIRI+NaBr,丙酮,1、醇的,鉴,鉴别,2、醛的,鉴,鉴别,3、酮的,鉴,鉴别,4、醚的,鉴,鉴别,羟基化合,物,物的鉴别,1、醇的,鉴,鉴别,a、金属钠试验,放出氢气,2ROH+2Na 2RONa+H,2,b、卢卡斯试验(六碳以下的醇),R,2,CHOH+HCl R,2,CHCl+H,2,O,c、酰氯试验,生成酯,ZnCl,2,27,23min,R,3,COH+HClR,3,CCl+H,2,O,ZnCl,2,27立,即,即,醛的鉴别,:,:,a、吐伦,试,试验:,吐伦试剂,中,中的银离,子,子被还原,成,成金属银,,,,均匀附,着,着在试管,壁,壁上,形,成,成光亮的,银,银镜。由,于,于它不能,与,与一般的,酮,酮反应,,因,因此可以,区,区分醛和,酮,酮。,b、费林,(,(Fehling)试验:,费林溶液,是,是酒石酸,钾,钾钠和硫,酸,酸铜的碱,性,性溶液,,此,此试剂起,着,着氧化铜,的,的作用,,它,它被醉茶,还,还原为砖,红,红色沉淀,的,的氧化亚,铜,铜。,RCHO+2Ag(NH,3,),2,OHRCONH,4,+2Ag+3NH,3,+H,2,O,O,RCH+CuORCOH+
展开阅读全文