乙酸和乙醇的酯化反应

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,*,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸酯,第,1,课时乙酸,1.,了解乙酸的物理性质和结构特点,2.掌握乙酸主要,的化学,性质,通过实验探究,理解乙酸的,酸性强弱和,酯化反应,的原理,。,（重点、难点）,2.,乙酸分子组成与结构,CH,3,COOH,C,2,H,4,O,2,（,COOH,）,羧基,一、乙酸,结构简式：,分子式：,结构式：,官能团 ：,常温下为无色有强烈刺激性气味的液体,熔点：,16.6,，沸点：,117.9,易结成冰一样的晶体。（无水乙酸又称为冰醋酸）,与水、酒精以任意比互溶,1.,乙酸的物理性质,H O,|,H C C O H,|,H,乙酸,1.,乙酸的核磁共振氢谱,通过乙酸的核磁共振氢谱，你能获取什么信息？,根据乙酸的结构推测可能断键的部位及可能发生反应的类型。,酸性,酯化反应（取代）,还原反应醇,（与强还原剂）,H,的取代,【交流研讨】,H O,H,CCOH,H,2CH,3,COOH+Na,2,CO,3,=2CH,3,COONa+H,2,O+CO,2,2CH,3,COOH+Mg=(,CH,3,COO),2,Mg,+H,2,CH,3,COOH +NaOH =CH,3,COONa+H,2,O,E.,与某些盐反应：,A.,使紫色石蕊试液变色：,B.,与活泼金属反应：,D.,与碱反应：,C.,与碱性氧化物反应：,2CH,3,COOH+Na,2,O=2CH,3,COONa+2H,2,O,3.,乙酸的化学性质,(1),酸性,(,酸的通性,),CH,3,COOH CH,3,COO,+H,+,可以用几种方法证明乙酸是弱酸？,证明乙酸是弱酸的方法：,（,1,）配制一定浓度的乙酸测定,pH,；,（,2,）在相同条件下与同浓度的盐酸比较导电性；,（,3,）在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率；,（,4,）测定乙酸钠溶液的酸碱性。,【,思考与交流,】,碳酸钠固体,乙酸溶液,苯酚钠溶液,乙酸溶液,苯酚钠溶液,碳酸钠固体,碳酸氢钠溶液,利用下图所示仪器和药品，设计一个,简单的一次性的实验装置，验证乙酸、,碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。,科学探究,1.,酸性由强到弱顺序：,CH,3,COOH H,2,CO,3,OH,Na,2,CO,3,+2CH,3,COOH =2CH,3,COONa+CO,2,+H,2,O,1.,定义：,含氧酸,和,醇,起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,浓硫酸作用：,催化剂、吸水剂,酯化反应,乙酸乙酯,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,回顾实验,（,2,）反应后饱和碳酸钠溶液上层有什么现象？,（,1,）药品的添加顺序：,先加入乙醇，再缓慢,加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。,（,7,）该反应中采取了哪些措施使反应正向进行？,加热，使生成物脱离反应体系。,使用无水乙醇、乙酸，并用浓硫酸吸水,（,8,）浓硫酸有何作用？,催化剂，吸水剂,（,3,）为何要用,饱和碳酸钠溶液,作吸收剂而不直接用水？,A,便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。,B,便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。,（,4,）如何分离出乙酸乙酯？,分液,饱和碳酸钠溶液的作用：溶乙醇、吸乙酸、降酯溶解度,（,5,）导气管的作用？,导气、冷凝,（,6,）导气管的位置？,不能伸入碳酸钠溶液中，防止倒吸。,方式一：酸脱氢、醇脱羟基,方式二：酸脱羟基、醇脱氢,2.,探究酯化反应可能的脱水方式,同位素示踪法,酯化反应的原理分析：,实验验证：,同位素示踪法,酯化反应的本质：酸脱,羟基,、醇脱羟基,氢,。,CH,3,C,O,H+H,18,O,C,2,H,5,O,浓硫酸,CH,3,C,18,O,C,2,H,5,+H,2,O,O,同步练习,D,A,C,B,D,全部,1,食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是（）,石蕊 乙醇 金属铝 氧化镁,碳酸钙 氢氧化铜,3.,若乙酸分子中的氧都是,18,O,，乙醇分子中的氧都,是,16,O,，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有,18,O,的物质有,(),A.1,种,B.2,种,C.3,种,D.4,种,C,（四）乙酸的用途（了解）,生产醋酸纤维、合成纤维、作溶剂、制香料、染料、,医药、农药等。,（五）乙酸的制法（了解）,1,、发酵法（制食醋）,2,、乙烯氧化法,3,、烷烃直接氧化法,丁烷氧化法,比较,项目,羟基,类型,电离,酸碱性,与,Na,反应,与,NaOH,反应,与,NaHCO,3,反应,醇羟基,极难,电离,中性,反应放出,H,2,不反应,不反应,酚羟基,微弱,电离,很弱的酸性,反应放出,H,2,反应,不反应,羧羟基,部分,电离,弱酸性,反应放出,H,2,反应,反应放出,CO,2,结论：羟基的活性：羧酸酚醇。,醇、酚、羧酸中羟基的比较,小结,与,Na,2,CO,3,反应,不反应,反应但不放出,CO,2,反应放出,CO,2,振荡均匀,把三支试管同时放在,70-80,的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。,科学探究,蒸馏水,5.5 mL,1:5,的硫酸,0.5 mL,蒸馏水,5.0 mL,30%NaOH,溶液,0.5mL,、蒸馏水,5.0mL,各加入滴乙酸乙酯,酯的水解,仍有气味,稍有气味,几乎无气味,试管中乙酸乙酯没有反应,试管和中乙酸乙酯发生了反应。,【,实验结论,】,A,2.,与足量的,NaOH,溶,液充分反应，消耗的,NaOH,的物质的量为,(,）,A.5 mol B.4 mol C.3 mol D.2 mol,4.,为了促进酯的水解，提高酯的水解率，分别采用下列四种措施，其中效果最好的是,(),A.,加热,B.,增加酯的浓度,C.,加氢氧化钠溶液并加热,D.,加稀硫酸并加热,C,